2-溴丙酰溴，英文名為2-Bromopropionyl bromide，常溫常壓下為無色透明或者淺黃色液體。2-溴丙酰溴屬于酰鹵類化合物，可與水和醇類有機溶劑發(fā)生劇烈的化學(xué)反應(yīng)，常用作有機合成中間體與醫(yī)藥化學(xué)合成原料，多用于藥物分子和生物活性分子的合成。例如它可用于麻醉藥類γ-羰基丁酸鈉的制備。

性質(zhì)

2-溴丙酰溴對水和空氣極其敏感，很容易和水發(fā)生水解反應(yīng)得到相應(yīng)的羧酸和溴化氫。在有機合成轉(zhuǎn)化中，該物質(zhì)可與帶有孤對電子的雜原子如醇，胺以及硫醇類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，得到相應(yīng)的酯，酰胺類衍生物。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的烷基鏈上的溴原子和常見的親核試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的醚類衍生物，在有機合成化學(xué)中有較好的應(yīng)用。

圖1 2-溴丙酰溴的取代反應(yīng)

在氮氣保護下，往一個Schlenk雙頸圓底燒瓶(1 L)中加入2-溴丙酰溴(12.25 mL, 117 mmol)和二氯甲烷(329 mL)。將所得的反應(yīng)混合物冷卻至0 °C，然后向圓底燒瓶中緩慢地滴加三乙胺( 16.3 m L , 11.82 g , 117 mmol)和2-羥基戊-4-烯酸( 13.59 g , 117 mmol)的二氯甲烷溶液(120 mL)。將所得的反應(yīng)液在25 ℃下劇烈攪拌發(fā)應(yīng)24小時，反應(yīng)結(jié)束后用水(100 mL)洗滌有機相3次，然后再用鹽水(300 mL)洗滌有機相1次。分離出有機層并將其在無水硫酸鈉上進行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

2-溴丙酰溴作為酰鹵類化合物，在有機合成中具有高反應(yīng)活性，廣泛應(yīng)用于有機合成中間體的制備和醫(yī)藥化學(xué)合成原料。它可以用于構(gòu)建分子結(jié)構(gòu)、引入不同的官能團以及合成具有特定性質(zhì)的化合物，對于藥物合成、生物活性分子的制備等方面都具有重要意義。

儲存條件

2-溴丙酰溴容易受到水分和空氣中的濕氣影響，因此在儲存時必須將容器嚴密封閉，以防止?jié)駳膺M入。此外，它也要避免直接陽光照射，避免光引發(fā)的分解反應(yīng)。

參考文獻

[1] Delle Chiaie, Kayla R.; et al Polymer Chemistry (2016), 7(28), 4675-4681.