對甲氧基乙基苯酚,英文名為p-(2-Methoxyethyl) phenol,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,它具有顯著的酸性和酚類化合物的通用理化性質(zhì),它難溶于水但是可溶于常見的有機溶劑例如乙酸乙酯,二氯甲烷和氯仿等。對甲氧基乙基苯酚是一種苯酚類化合物,主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料,有文獻報道該物質(zhì)可用于治療心血管病的藥物分子美托洛爾的制備。
理化性質(zhì)
對甲氧基乙基苯酚是一種苯酚類化合物,它具有一定的酸性可與常見的堿性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)得到相應(yīng)的酚金屬鹽,它可在堿性物質(zhì)的作用下和常見的親電試劑例如碘甲烷,酰氯類化合物等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。
醚化反應(yīng)
圖1 對甲氧基乙基苯酚的醚化反應(yīng)
將鈉氫(1.73 g, 26 mmol, 60%礦物油)和無水DMF (40 mL)加入到裝有磁性攪拌棒的施倫克燒瓶中,然后在冰浴下將反應(yīng)混合物冷卻至0°C。往上述反應(yīng)混合物中依次加入對甲氧基乙基苯酚(20 mmol)和溴甲基醚(2.06 mL, 24 mmol)。加入完畢后移開冰浴,并將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約2小時。反應(yīng)結(jié)束后用冰水(100 mL)在0°C下小心地淬滅反應(yīng),然后用乙酸乙酯(30 mL × 3)萃取混合物三次。在無水Na2SO4上干燥組合有機相,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以除去有機溶劑,所得的剩余物用硅膠柱層析法純化 (石油醚/乙酸乙酯= 10/1)即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]
醫(yī)藥應(yīng)用
對甲氧基乙基苯酚主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料,它可借助酚羥基的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于藥物分子美托洛爾的制備,美托洛爾屬于β-受體阻滯劑,它主要用于治療高血壓、心絞痛、心肌梗死、肥厚型心肌病、主動脈夾層、心律失常、甲狀腺功能亢進、心臟神經(jīng)官能癥等。
參考文獻
[1] Lv, Hong; et al, Green Chemistry 2023,25,554-559.