叔丁基異氰酸酯，英文名為tert-Butylisocyanate，常溫常壓下為透明無(wú)色液體，它具有極其高的吸濕性和化學(xué)反應(yīng)活性，遇水容易發(fā)生潮解反應(yīng)而變質(zhì)。叔丁基異氰酸酯主要用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑和醫(yī)藥中間體，它可高效地和醇類物質(zhì)，有機(jī)胺類化合物等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的脲類衍生物，在脲類生物活性分子的合成領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

叔丁基異氰酸酯具有極其高的親電性，它可在常見的親核試劑例如醇類化合物，有機(jī)胺類物質(zhì)的進(jìn)攻下發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的縮合產(chǎn)物。有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于黑色素濃縮激素受體-1拮抗劑的制備。

縮合反應(yīng)

叔丁基異氰酸酯具有極其高的親電性，它可高效地與醇類物質(zhì)或者有機(jī)胺類物質(zhì)發(fā)生親核加成反應(yīng)。

圖1 叔丁基異氰酸酯的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將無(wú)水碳酸鉀 (139 mg, 1.01 mmol)和叔丁基異氰酸酯(230 μL, 2.01 mmol)加入對(duì)叔丁基苯酚(150 mg)在丙酮中溶液里。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約30分鐘。通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在真空下進(jìn)行過(guò)濾處理以除去反應(yīng)混合物中的不溶性沉淀，所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

叔丁基異氰酸酯在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，例如有文獻(xiàn)報(bào)道它與胺類物質(zhì)發(fā)生的縮合反應(yīng)、可用于三環(huán)法尼基蛋白轉(zhuǎn)移酶抑制劑的制備。

儲(chǔ)存方法

存儲(chǔ)叔丁基異氰酸酯時(shí)要注意保持干燥、避免火源和氧化劑，處理時(shí)應(yīng)當(dāng)采取適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)措施并遵循安全操作規(guī)程，以保證安全性和防止意外發(fā)生。此外，儲(chǔ)存該物質(zhì)時(shí)應(yīng)該遠(yuǎn)離火源和高溫，并且應(yīng)該避免曝露于陽(yáng)光直射下。

參考文獻(xiàn)

[1] Lavendomme, Roy; et al, Chemical Communications,2016,52,14109-14112.