5-羥基間苯二甲酸是一種苯甲酸衍生物，英文名為5-Hydroxyisophthalic acid，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，它具有顯著的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水和低極性的醚類有機(jī)溶劑但是可溶于乙醇和二甲基亞砜等強(qiáng)極性有機(jī)溶劑。5-羥基間苯二甲酸可由間二甲苯為原料，經(jīng)氧化，磺化，堿熔，酸化等合成工藝制備得到，它主要用作染料分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，在精細(xì)化工生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

5-羥基間苯二甲酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)羧基反應(yīng)和一個(gè)酚羥基基團(tuán)，它具有顯著的酸性可與常見的堿性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)得到相應(yīng)的苯甲酸鹽類衍生物。5-羥基間苯二甲酸可在濃硫酸的催化作用下和醇類有機(jī)化合物等發(fā)生酯化縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物，也可以在堿性條件下和常見的親電試劑例如碘甲烷類物質(zhì)等發(fā)生親核取代反應(yīng)。借助羧基反應(yīng)和醇羥基基團(tuán)的配位性質(zhì)，5-羥基間苯二甲酸還可與多種金屬離子發(fā)生絡(luò)合配位反應(yīng)得到相應(yīng)的金屬有機(jī)超分子絡(luò)合物。

酯化反應(yīng)

圖1 5-羥基間苯二甲酸的酯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的100ml圓底燒瓶中加入5-羥基間苯二甲酸（1.00 g）的水溶液（30ml），然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入催化量的濃硫酸 （1.2 mmol）。在回流條件下（使用油?。嚢杷萌芤?小時(shí)，反應(yīng)完成后（用TLC監(jiān)測），在減壓下真空蒸發(fā)除去甲醇。將殘留物溶解于乙酸乙酯（100ml）中，然后飽和NaHCO3 （1 × 50 mL）洗滌乙酸乙酯層，然后依次用H2O (2 × 50 mL)，和鹽水（1 × 50 mL）洗滌所得的反應(yīng)混合物。在Na2SO4上干燥有機(jī)萃取物，過濾除去干燥劑并將所得的有機(jī)濾液在真空中濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] ondal, Abhishek; et al, Chemistry-A European Journal,2023,29,e202202887.