概述

4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯又名(R)-4-(1-氨基)乙基苯甲酸甲酯，分子式為C₁₀H₁₃NO₂，分子量為179.22，性狀為白色結晶狀粉末。

關于4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯的物理性質，實驗測得部分數(shù)據(jù)包括：密度：1.089g/cm³；沸點：281.5℃ at 760 mmHg；閃點：140.5℃；折射率：1.533。

制備研究

目前文獻公開的關于4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯的制備研究較少，類似于一般的氨基酸酯酸性鹽酸鹽類物質中和得到相應氨基酸酯的生產(chǎn)工藝，4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯的合成或可以4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯為切入點著手。首先，原料(R)-1-苯乙胺先經(jīng)氨基保護，再經(jīng)苯基對位溴代合成(R)-N-[1-(4-溴苯基)乙基]-2,2,2-三氟乙酰胺(Ⅲ)；Ⅲ再與正丁基鋰通過鋰鹵交換得到苯基鋰中間體，再與二氧化碳加成并水解得到(R)-4-[1-(2,2,2-三氟乙酰胺基)乙基]苯甲酸(Ⅳ)；Ⅳ在氯化亞砜和甲醇的共同作用下通過一鍋法實現(xiàn)氨基脫保護和羧基甲酯化得到產(chǎn)物4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯鹽酸鹽。通過實驗優(yōu)化確定合適的實驗條件中和可能可以制得4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯[1]。

應用

制備旋光4-(1-銨乙基)苯甲酸甲酯硫酸鹽。4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯加入硫酸可沉淀出相應的4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯硫酸鹽[2]。

從廣義上看，4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯屬于苯甲酸甲酯衍生物領域。醫(yī)藥技術領域報道的苯甲酸甲酯衍生物應用較多，例如3,4-二羥基苯甲酸甲酯衍生物經(jīng)藥效學實驗證明，在體外缺營養(yǎng)培養(yǎng)環(huán)境下能顯著增強神經(jīng)元細胞的活性，促進神經(jīng)元突起生長，使神經(jīng)網(wǎng)絡更發(fā)達，與神經(jīng)營養(yǎng)因子的作用類似，可以在成人神經(jīng)細胞的存活，突起生長，神經(jīng)網(wǎng)絡構建以及神經(jīng)系統(tǒng)的可塑性等方面發(fā)揮關鍵性的作用，具有潛在的治療神經(jīng)退行性疾病及其他相關疾病的作用[3]。又或者大部分4-乙酰氨基-2-丁氧基苯甲酸甲酯衍生物具有很好的流感病毒神經(jīng)氨酸酶抑制活性[4]。由此來看，針對4-[(1R)-1-氨基乙基]-苯甲酸甲酯的應用探索，可聚焦于藥物化學領域深入挖掘。

參考文獻

[1]尹建朋,戰(zhàn)德勝,魏朋,等.4-(1-氨基)乙基苯甲酸甲酯鹽酸鹽合成工藝[J].精細化工, 2022, 39(9):7.

[2]K·迪特赫,H·溫賽爾,D·穆蘭.Method for producing (R) - and (S)-4-(1-ammoniumethyl)benzoic acid methylester-sulphate from racemic 4-(1-aminoethyl)benzoic acid methylester by lipase catalysed enantoselective acylation and subseque.2012[2024-12-29].DOI:CN101321875 B.

[3]羅煥敏,劉唯夷.一種3,4-二羥基苯甲酸甲酯衍生物及其制備方法與應用:CN202110240607.7[P].CN113045507A.

[4]劉鵬,嚴也舟.4-乙酰氨基-2-丁氧基苯甲酸甲酯衍生物及其制備方法與應用:CN201910051027.6[P].CN111437281A.