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4-氨基-2,6-二氯吡啶的合成及用途

2024/6/14 9:33:17 作者:火華

簡介

4-氨基-2,6-二氯吡啶是一種白色或類白色結(jié)晶性粉末,分子式為C5H4Cl2N2,分子量為159.01。它在常溫下穩(wěn)定,但高溫下可能發(fā)生分解。由于其分子中含有兩個氯原子和一個氨基,使得它具有較強的反應活性和多樣性。這種化合物易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑,微溶于水[1]。

 4-氨基-2,6-二氯吡啶的性狀

4-氨基-2,6-二氯吡啶的性狀

合成

將酸衍生物(9.25 g)溶于3:1 CH2Cl2:THF(100 mL)的混合物中。向所得混合物中緩慢滴加草酰氯(4.90 mL,56.2 mmol,1.2當量)。將反應混合物攪拌4小時。在真空下濃縮反應混合物。將剩余殘留物溶解在丙酮(30 mL)中。向反應混合物中加入NaN3(12.1克,187毫摩爾,4.3當量)的H2O(30毫升)溶液。用Et2O(2 x 100 mL)提取反應混合物。用Na2SO4干燥合并的有機餾分。過濾合并的有機餾分。在真空下濃縮合并的有機餾分。將所得白色固體溶解在苯(200 mL)中。向所得混合物中加入三氟乙酸(4.99 mL,64.8 mmol,1.5當量)。將反應混合物回流16小時。冷卻后,在真空下除去溶劑。將殘留物重新溶解在MeOH(200 mL)中。向所得混合物中加入K2CO3(13.1克,93.6毫摩爾,2.2當量)。將反應混合物攪拌8小時。在真空下除去約75%的MeOH。向所得混合物中加入H2O(200 mL)。將混合物冷藏至少2小時。通過過濾分離得到的米色沉淀物。在真空下干燥得到的白色沉淀物4-氨基-2,6-二氯吡啶[2]。

用途

醫(yī)藥領(lǐng)域:4-氨基-2,6-二氯吡啶在醫(yī)藥領(lǐng)域具有廣泛的應用。由于其分子中含有氨基和氯原子,可以與多種生物分子發(fā)生相互作用,因此被用作多種藥物的合成原料。例如,它可以用于合成某些抗生素、抗癌藥物和抗病毒藥物等。這些藥物在治療各種疾病方面發(fā)揮著重要作用。

農(nóng)藥領(lǐng)域:在農(nóng)藥領(lǐng)域,4-氨基-2,6-二氯吡啶同樣展現(xiàn)出巨大的潛力。它可以作為農(nóng)藥的中間體,參與合成多種具有高效、低毒、廣譜等特點的農(nóng)藥。這些農(nóng)藥在防治農(nóng)業(yè)害蟲和病害方面具有重要作用,為保障農(nóng)業(yè)生產(chǎn)安全和生態(tài)環(huán)境健康提供了有力支持[1-3]。

參考文獻

[1]竇言東,王永春,單吉祥.一種4-氨基-2,6-二氯吡啶的制備方法:CN202210789903.7[P].

[2]毛信表,陳達,徐穎華.4-氨基-2,6-二氯吡啶電化學合成研究[C]//第十六屆全國有機電化學與電化學工業(yè)學術(shù)會議.2018.

[3]石凱.4-氨基-2,6-二氯吡啶電解合成及其母液電芬頓法處理研究[D].浙江工業(yè)大學[2024-05-31].

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