6-氨基-2-硫脲嘧啶，英文名為 6-Aminothiouracil，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有一定的堿性和較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，它不溶于水和常見的有機溶劑但是可溶于二甲基亞砜和甲醇。6-氨基-2-硫脲嘧啶是一種脲嘧啶類化合物，它可由氰基乙酸乙酯和硫脲通過縮合反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作有機合成中間體，可用于硫代脲嘧啶類生物活性分子和藥物分子的制備。

制備方法

圖1 6-氨基-2-硫脲嘧啶的制備方法

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將氰基乙酸乙酯（1.063 g, 9.4 mmol）加入到溶解于乙醇中的乙醇鈉溶液中(21% wt；5毫升)。上述反應(yīng)混合物在1分鐘后形成無色懸浮液，然后在懸浮液中加入[13C]-硫脲（0.708 g, 9.3 mmol）。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下加熱反應(yīng)2小時。反應(yīng)結(jié)束后在減壓下蒸發(fā)乙醇，將殘留物溶解于15ml水中，然后往其中緩慢地加入醋酸。通過過濾收集固體，然后依次用水（10ml）、乙醇（10ml）和丙酮（10ml）洗滌得到目標(biāo)產(chǎn)物分子6-氨基-2-硫脲嘧啶。[1]

取代反應(yīng)

6-氨基-2-硫脲嘧啶可在堿性條件下和常見的親電試劑例如芐溴類物質(zhì)，碘甲烷等發(fā)生氮原子和硫原子的親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的高度官能團化的脲嘧啶衍生物。

圖2 6-氨基-2-硫脲嘧啶的取代反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將碘甲烷（12.4 mmol）緩慢地滴入到6-氨基-2-硫脲嘧啶（12.4 mmol）溶液中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入1 mol/L NaOH（12.4 mL）。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約1-3天。用薄層色譜（EtOAc/MeOH, 15:1, v/v）監(jiān)測反應(yīng)進度，直到原料完全消耗完畢。用醋酸使混合物中和，然后通過過濾收集得到的固體，用石油醚（10毫升）和水（10毫升）清洗得到的固體即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Battaglia, Ugo; et al,Organic & Biomolecular Chemistry 2011,9,2227-2232.

[2] Liu, Guocheng; et al,Tetrahedron (2011), 67(29), 5156-5161.