L-精氨酸乙酯鹽酸鹽,英文名為L-Arginine ethyl ester dihydrochloride,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,具有較強的吸濕性,在水中有一定的溶解性但是在醚類有機溶劑中溶解性較差。L-精氨酸乙酯鹽酸鹽是一種氨基酸的鹽酸鹽,將其制備成鹽酸鹽有利于L-精氨酸乙酯的保存和運輸,該物質(zhì)主要用作生物化學合成中間體和醫(yī)藥化學原料,在生物化學基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。
化學性質(zhì)
L-精氨酸乙酯鹽酸鹽是氨基酸的鹽酸鹽形式,具有較好的化學穩(wěn)定性,一般情況下不容易發(fā)生變質(zhì)。由于它是一種鹽酸鹽,在許多有機溶劑中的溶解性較差,因此它一般在化學合成領(lǐng)域中的應(yīng)用時往往需要將其用中強堿進行中和以釋放出純粹的L-精氨酸乙酯,然后再進行后續(xù)的化學轉(zhuǎn)化應(yīng)用。
中和反應(yīng)
圖1 L-精氨酸乙酯鹽酸鹽的中和反應(yīng)
在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將L-精氨酸乙酯鹽酸鹽溶解于四氫呋喃中,然后往其中加入化學計量的中強堿例如氫氧化鈉等,所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約3小時。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯和水進行萃取,分離合并所有的有機層并將其用無水硫酸鈉進行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮,所得的剩余物即為目標產(chǎn)物分子,無需進一步純化即可得到投入到下一步使用。[1]
化學應(yīng)用
L-精氨酸乙酯鹽酸鹽主要用作生物化學合成中間體,在生物化學基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用,例如有文獻報道該物質(zhì)可用于生物化學領(lǐng)域中的光動力治療研究。此外,L-精氨酸乙酯鹽酸鹽可以作為合成其他復雜分子的起始物質(zhì),參與多種有機合成反應(yīng)例如形成肽鏈或其他生物活性分子。
參考文獻
[1] Ghorbani-Choghamarani, Arash; RSC Advances (2016), 6(64), 59410-59421.