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L-精氨酸乙酯鹽酸鹽的合成與應(yīng)用

2022/8/15 13:39:56

L-精氨酸乙酯鹽酸鹽,  英文名為L(zhǎng)-Arginine ethyl ester dihydrochloride,一般都是指它的二鹽酸鹽,是一個(gè)常見的有機(jī)合成中間體,其分子式為C8H20Cl2N4O2,CAS 號(hào)為36589-29-4,分子量為275.18 ,密度為1.26g/cm3,沸點(diǎn)為343.3°C,閃點(diǎn)為161.4°C,常溫常壓下外觀固體。根據(jù)全球協(xié)調(diào)系統(tǒng)(GHS)的規(guī)定,不是危險(xiǎn)物質(zhì)或混合物。值得說明的是,L-精氨酸乙酯鹽酸鹽本質(zhì)上是一種氨基酸的衍生物,只是羧酸以酯的形式存在,而氨基和鹽酸成鹽。此外,L-精氨酸乙酯鹽酸鹽可以通過和化學(xué)計(jì)量的堿作用很容易地轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的L-精氨酸乙酯,之所以將其轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的鹽酸鹽很可能是為了保存,運(yùn)輸起來方便。

合成方法

針對(duì)L-精氨酸乙酯二鹽酸鹽的合成方法,最常用的是從相應(yīng)的氨基酸出發(fā),通過將其轉(zhuǎn)化為酰氯再和乙醇反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物,具體步驟為在低溫環(huán)境下,一般為-5℃到0°C下,慢慢滴加丙氨酸到乙醇和二氯亞砜的混合物中去,然后在高于乙醇的沸點(diǎn)的溫度下攪拌,使反應(yīng)體系能夠穩(wěn)定回流若干個(gè)小時(shí)。 隨后,將溶液真空蒸餾旋干,由于反應(yīng)過程中會(huì)產(chǎn)生氯化氫,因而得到的是L-精氨酸乙酯的鹽酸鹽,并且由于該反應(yīng)基本不需要處理,產(chǎn)率大多都是比較高的。 [1]

用途

L-精氨酸乙酯鹽酸鹽,本質(zhì)上該化合物是一種氨基酸的衍生物,可以作為一種有機(jī)合成中間體,同時(shí)也是很多藥物分子骨架的基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)。作為有機(jī)合成砌塊,該化合物需要先和化學(xué)計(jì)量的堿進(jìn)行中和反應(yīng)先得到L-精氨酸乙酯,再通過官能團(tuán)轉(zhuǎn)化可以將氨基基團(tuán)轉(zhuǎn)化為其他官能團(tuán)等等。除此之外,酯羰基可以轉(zhuǎn)化為醛基或者羥基。

環(huán)境危害

L-精氨酸乙酯鹽酸鹽由于存在鹽酸,對(duì)水環(huán)境有危害的,不要讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

存放在陰涼干燥處,保存在惰性氣體中,儲(chǔ)存的地方必須遠(yuǎn)離氧化劑。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì),避免氧化物接觸,關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道。

參考文獻(xiàn)

[1] Ghorbani-Choghamarani A, Taherinia Z. Synthesis of biaryls using palladium nanoparticles immobilized on peptide nanofibers as catalyst and hydroxybenzotriazole as novel phenylating reagent[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2017, 38(3): 469-474.

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