簡介
Fmoc-L-賴氨酸鹽酸鹽,別名為NALPHA-FMOC-L-賴氨酸鹽酸鹽、N -芴甲氧羰基-L-賴氨酸鹽酸鹽、芴甲氧羰基-L-賴氨酸鹽酸鹽等。它在室溫下呈現(xiàn)白色或者灰白色粉末,其化學(xué)分子式為C21H24N2O4·HCl,分子量約為392.89。該分子是一種大極性的化合物,屬于賴氨酸的鹽酸鹽衍生物,因此其在大極性溶劑比如水中有很好的溶解度,其次在二甲基亞砜、丙酮、氯仿等有機(jī)溶劑中都表現(xiàn)出良好的溶解性。其結(jié)構(gòu)包括一個Fmoc基團(tuán)(芴甲氧羰基)和一個賴氨酸基團(tuán)。尤其Fmoc基團(tuán)在有機(jī)反應(yīng)中經(jīng)常作為保護(hù)基來使用。Fmoc-L-賴氨酸鹽酸鹽具有穩(wěn)定的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)。在常溫下不易分解,保存方法也比較簡單。常常將其保存在室溫干燥環(huán)境即可。Fmoc-L-賴氨酸鹽酸鹽多作為有機(jī)中間體用于多種化學(xué)反應(yīng),未來,其在市場處具有較大的需求潛力[1]。
Fmoc-L-賴氨酸鹽酸鹽的性狀
用途
Fmoc-L-賴氨酸鹽酸鹽多用預(yù)計醫(yī)藥領(lǐng)域,常作為改性劑。例如:光動力治療中的光敏劑藥物大部分水溶性差,因而構(gòu)建合適的光敏劑遞送體系成為光動力治療的關(guān)鍵。傳統(tǒng)的光敏劑遞送體系普遍存在載藥量低,組分不明確等弊端。為解決上述問題,我們提出了以結(jié)構(gòu)明確、生物相容性良好的寡肽分子調(diào)控光敏劑分子自組裝,發(fā)展新型的藥物遞送體系。通過兩親性的二肽(如苯丙氨酸二肽)或者改性氨基酸(如Fmoc-L-賴氨酸鹽酸鹽)調(diào)控與光敏劑分子(二氫卟吩e6(Ce6))之間的弱相互作用如靜電作用和疏水作用,介導(dǎo)二元體系的協(xié)同自組裝,實現(xiàn)了光敏劑的可控納米結(jié)構(gòu)化。由分子間弱相互作用力協(xié)同形成的組裝體在弱酸性條件下或脂肪酶作用下能夠解組裝,從而實現(xiàn)了光敏劑的可控釋放。二肽或氨基酸調(diào)控Ce6組裝形成的納米顆粒提高了光敏活性物質(zhì)Ce6的細(xì)胞內(nèi)化能力和光毒性[2]。此外,F(xiàn)moc-L-賴氨酸鹽酸鹽還可作為有機(jī)中間體用于合成多種化合物,如利用N-芴甲氧羰基-L-賴氨酸分子接枝異硫氰基熒光素,合成賴氨酸-熒光素小分子,在反相微乳液中京尼平作為交聯(lián)劑交聯(lián)賴氨酸-熒光素分子制備超小納米粒[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]T/CASME 386-2023,芴甲氧羰基-L-賴氨酸鹽酸鹽[S].
[2]閆學(xué)海,劉凱,鄒千里,等.寡肽調(diào)控光敏劑自組裝用于抗腫瘤光動力治療的研究[C]//中國化學(xué)會膠體與界面化學(xué)會議.2015.
[3]宋小杰,廖瀚,王冰,等.賴氨酸超小納米粒的制備及膠質(zhì)瘤細(xì)胞熒光成像[J].功能材料, 2017, 48(1):6.DOI:10.3969/j.issn.1001-9731.2017.01.014.