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FMOC-賴(lài)氨酸的制備及應(yīng)用研究

2024/5/14 9:12:22 作者:飛斯

背景及概述

氨基酸和氨基酸衍生物已被商業(yè)化用作能量補(bǔ)充劑。它們影響合成代謝激素的分泌、運(yùn)動(dòng)期間的燃料供應(yīng)、壓力相關(guān)任務(wù)期間的精神表現(xiàn),并防止運(yùn)動(dòng)引起的肌肉損傷。被認(rèn)為是有益的能生膳食物質(zhì),F(xiàn)MOC-賴(lài)氨酸為其代表性化合物。FMOC-賴(lài)氨酸又稱(chēng)(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-賴(lài)氨酸,是一種化學(xué)物質(zhì),分子式是C21H24N2O4,為賴(lài)氨酸衍生物。

應(yīng)用研究

FMOC-賴(lài)氨酸是一種可切割的ADC連接物,用于合成抗體藥物結(jié)合物(ADC)。FMOC-賴(lài)氨酸也是一種基于烷基鏈的PROTAC連接劑,可用于合成PROTAC。ADC由抗體組成,抗體通過(guò)ADC連接體連接ADC細(xì)胞毒素。PROTAC包含兩個(gè)不同的配體,通過(guò)連接體連接;一個(gè)是E3泛素連接酶的配體,另一個(gè)是靶蛋白的配體。PROTAC利用細(xì)胞內(nèi)泛素-蛋白酶體系統(tǒng)選擇性降解目標(biāo)蛋白質(zhì)。

制備工藝

方法一:

在潔凈干燥的圓底燒瓶中加入賴(lài)氨酸的二氯甲烷溶液,冷卻至-5~5℃。加入三乙胺35 mL,在該溫度下攪拌半個(gè)小時(shí)。將配置好的氯甲酸-9-芴基甲酯的二氯甲烷溶液滴加入反應(yīng)體系,控制在-5~5℃,攪拌四十分鐘。滴加3N的HCI溶液,控制反應(yīng)溫度在0~10℃,在0~10℃攪拌半個(gè)小時(shí),靜置,分層。用水洗滌有機(jī)相,減壓蒸除二氯甲烷。加入石油醚攪拌,冷卻到0℃,F(xiàn)MOC-賴(lài)氨酸開(kāi)始析出,繼續(xù)攪拌四十分鐘,然后過(guò)濾。用石油醚洗滌濾餅,真空干燥,得到白色的FMOC-賴(lài)氨酸固體。通常收率在60~80%[1]。

方法二:

將賴(lài)氨酸的二氯甲烷溶液加入50 L的反應(yīng)釜中,通氮?dú)庵脫Q體系。冷卻系統(tǒng)冷卻至-5~5℃,加入三乙胺,在該溫度下攪拌半個(gè)小時(shí)。將配置好的Fmoc-Cl的二氯甲烷溶液滴加入反應(yīng)體系,控制反應(yīng)溫度在-5~5℃,攪拌四十分鐘。滴加3N HCI溶液,控制反應(yīng)溫度在-5~5℃,在-5~5℃攪拌半個(gè)小時(shí),靜置,分層。用水洗滌有機(jī)相,減壓蒸餾二氯甲烷,停止加熱,加入石油醚。慢慢冷卻溶液,F(xiàn)MOC-賴(lài)氨酸開(kāi)始逐漸析出,繼續(xù)攪拌四十分鐘,然后過(guò)濾。洗滌濾餅,真空干燥。

圖1 FMOC-賴(lài)氨酸的合成反應(yīng)式.png

圖1 FMOC-賴(lài)氨酸的合成反應(yīng)式

參考文獻(xiàn)

[1]Journal of the Chinese Chemical Society, , vol. 58, # 4 p. 509 - 515.

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