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3,6-二溴菲醌的合成方法及其用途

2024/4/22 8:55:51 作者:火華

簡(jiǎn)介

3,6-二溴菲醌是一種含有菲醌骨架的有機(jī)化合物,其分子中包含了兩個(gè)溴原子。這種結(jié)構(gòu)使得3,6-二溴菲醌具有一些獨(dú)特的物理和化學(xué)性質(zhì)。例如,由于溴原子的存在,3,6-二溴菲醌具有較高的電子密度和較好的反應(yīng)活性,使得它在有機(jī)合成中具有較高的應(yīng)用價(jià)值。盡管3,6-二溴菲醌在多個(gè)領(lǐng)域都展現(xiàn)出了廣泛的應(yīng)用前景,但其在合成、提純和應(yīng)用過程中仍存在一些挑戰(zhàn)和問題。例如,由于溴原子的存在,使得3,6-二溴菲醌在合成過程中容易發(fā)生副反應(yīng),導(dǎo)致產(chǎn)物純度不高。此外,其在應(yīng)用過程中可能存在的生物毒性和環(huán)境安全性問題也需要引起我們的關(guān)注[1]。

 圖13,6-二溴菲醌的性狀

圖13,6-二溴菲醌的性狀

合成方法

將菲醌(5.0g,24mmol)、Br2(2.6mL,50.4mmol)、硝基苯(45mL)和過氧化苯甲酰(0.25g,1mmol)的混合物暴露于鎢燈中,并在60°C下加熱17h。使反應(yīng)混合物冷卻至室溫。通過過濾收集淺棕色晶體,并用乙醇洗滌。第二批晶體是在冰中冷卻后獲得的。將晶體在60°C下真空干燥過夜,得到淺棕色晶體(7.84g,90%)。將產(chǎn)物從硝基苯中重結(jié)晶,得到橙棕色晶體3,6-二溴菲醌。1H NMR(300 MHz,CDCl3,δ):8.10(d,J=2.0 Hz,2H),8.05(d,J=8.3 Hz,2H),7.65(dd,J=8.3Hz,2.0 Hz,2H.)[1]。

用途

在化學(xué)研究領(lǐng)域,3,6-二溴菲醌作為一種重要的有機(jī)合成中間體,被廣泛用于合成各種具有特殊功能的有機(jī)化合物??茖W(xué)家們通過對(duì)其反應(yīng)機(jī)理的深入研究,發(fā)現(xiàn)了許多有趣的反應(yīng)現(xiàn)象和規(guī)律。這些研究成果不僅豐富了有機(jī)化學(xué)的理論體系,還為合成新型有機(jī)材料提供了有力的支持。

在材料科學(xué)領(lǐng)域,3,6-二溴菲醌同樣展現(xiàn)出了巨大的應(yīng)用潛力。由于其良好的電子性能和熱穩(wěn)定性,3,6-二溴菲醌被廣泛用于制備有機(jī)電子器件、太陽(yáng)能電池以及光電材料等。通過調(diào)整其分子結(jié)構(gòu)和組成,科學(xué)家們可以實(shí)現(xiàn)對(duì)材料性能的精確調(diào)控,從而滿足不同領(lǐng)域的需求[1-2]。

參考文獻(xiàn)

[1]莫越奇.可溶性3,6-二溴菲醌及其制備方法和應(yīng)用:CN201210152438.2[P].

[2]黃贅,余霞,張廷劍,等.3,6-二溴菲醌[J].沈陽(yáng)藥科大學(xué)學(xué)報(bào), 2013, 30(2):106-108.

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