鄰羧基苯甲醛，英文名為2-Carboxybenzaldehyde，常溫常壓下為白色至略帶米色固體，具有較強(qiáng)的吸濕性并且在水中有一定的溶解性。鄰羧基苯甲醛可視為一種苯甲酸類化合物，具有苯甲酸和苯甲醛的通用化學(xué)性質(zhì)，主要用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑和醫(yī)藥化學(xué)中間體，例如它是合成水楊酸類解熱鎮(zhèn)痛藥物的關(guān)鍵合成中間體。

圖1 鄰羧基苯甲醛的性狀圖

化學(xué)性質(zhì)

鄰羧基苯甲醛結(jié)構(gòu)中既含有一個(gè)羧基單元又含有一個(gè)醛基結(jié)構(gòu)，具有較為豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，其結(jié)構(gòu)中的羧基單元可酸或者堿性物質(zhì)的催化作用下和醇類化合物發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。鄰羧基苯甲醛的醛基單元可在還原劑的作用下發(fā)生還原反應(yīng)，生成相應(yīng)的水楊酸。這一性質(zhì)使得鄰羧基苯甲醛成為水楊酸的合成中間體，進(jìn)而在醫(yī)藥化學(xué)中發(fā)揮著重要的角色。

圖2 鄰羧基苯甲醛的縮合反應(yīng)

往鄰羧基苯甲醛(5.0 g)在甲醇(15 mL)中的溶液里緩慢地加入3滴醋酸，所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約1小時(shí)。然后在往上述反應(yīng)混合物中加入5.9 g 2,6-(二異丙基)苯胺，將得到的溶液加熱至回流并在回流狀態(tài)下繼續(xù)攪拌反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將得到的反應(yīng)溶液冷卻至室溫，然后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮以除去所有揮發(fā)物即可得到縮合的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

鄰羧基苯甲醛常用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑和醫(yī)藥化學(xué)中間體，它可通過(guò)簡(jiǎn)單的還原反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的水楊酸，水楊酸是一種重要有機(jī)合成原料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、橡膠、染料、食品及香料工業(yè)，它可用于藥物分子阿司匹林的合成。由于其豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，鄰羧基苯甲醛常被用作有機(jī)合成的基礎(chǔ)化學(xué)試劑，在基礎(chǔ)化學(xué)研究中也有一定的應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Gildner, M. Brenton; Chemical Communications (2019), 55(82), 12300-12303.