尿嘧啶(簡寫U),是組成RNA的四種堿基之一。在DNA的轉(zhuǎn)錄時取代 DNA 中的胸腺嘧啶(T),與腺嘌呤配對。將尿嘧啶甲基化即得胸腺嘧啶(即5-甲基尿嘧啶)。
理化性質(zhì)
尿嘧啶是一種弱酸,分子式為C4H4;N2O2,相對分子質(zhì)量112.087,CAS登錄號66-22-8,細灰白色晶體。熔點335 ℃,沸點前分解,相對密度1.32。溶解度:易溶于熱水,溶于稀氨水,微溶于冷水,不溶于乙醇和乙醚。不易燃。
生理作用
尿嘧啶(U)是RNA中由字母A、G、C和U表示的四種堿基之一。其他是腺嘌呤(A)、胞嘧啶(C)和鳥嘌呤(G))。在RNA中,尿嘧啶通過兩個氫鍵與腺嘌呤結(jié)合。在脫氧核糖核酸DNA中,尿嘧啶被胸腺嘧啶取代。尿嘧啶是胸腺嘧啶的去甲基化形式。在DNA中很少發(fā)現(xiàn)尿嘧啶,這可能是生物進化過程中為提高遺傳穩(wěn)定性的一種變化。尿嘧啶通過一系列磷酸核糖基轉(zhuǎn)移酶反應(yīng)將自身循環(huán)形成核苷酸,能降解產(chǎn)生天冬氨酸、二氧化碳和氨的底物。
用途
尿嘧啶是一種有機堿,它是合成抗腫瘤藥5‐氟尿嘧啶、替加氟、去氧氟尿苷和抗病毒藥5‐碘‐2’‐脫氧鳥苷等的重要中間體,也用于有機合成。
合成方法
100mL圓底燒瓶中,加入7.5g 多聚磷酸,攪拌20分鐘,加熱至110℃。然后加人273.6 mg尿素,攪拌均勻后,分次緩慢加入共計490.5 g的丙炔酸乙酯。將反應(yīng)溫度降低至95℃,攪拌4小時,緩慢加入水和活性炭,攪拌約1分鐘,過濾,濾液放冰箱過夜,然后通過真空過濾收集沉淀的固體,用水將固體進行重結(jié)晶,得到固體尿嘧啶,收率為75%。
安全性
S24/25A避免接觸皮膚和眼睛。