二茂鐵簡(jiǎn)寫Fc，是分子式為Fe(C5H5)2的有機(jī)金屬化合物，在室溫會(huì)微量升華而帶有似樟腦的特殊氣味。二茂鐵是最重要的金屬茂基配合物，也是最早發(fā)現(xiàn)的夾心配合物，包含兩顆環(huán)戊二烯負(fù)離子以π電子與鐵原子成鍵。

物理性質(zhì)

二茂鐵是對(duì)空氣穩(wěn)定的橙黃色固體，在真空和加熱時(shí)迅速升華。和其他對(duì)稱且不含電荷的物質(zhì)類似，二茂鐵可溶于苯等大多數(shù)有機(jī)溶劑，但不溶于水。

化學(xué)性質(zhì)

二茂鐵不適于催化加氫，也不作為雙烯體參與雙烯加成，但它可傅-克酰基化及烷基化。

二茂鐵有芳香化合物的顯著特征，可與親電試劑反應(yīng)生成二茂鐵的取代衍生物。

化學(xué)反應(yīng)

親電反應(yīng)

二茂鐵具有芳香化合物的顯著特征，可與親電試劑反應(yīng)生成二茂鐵的取代衍生物。大多數(shù)取代的類型是1-取代物、1,1'-二取代物及1,2-二取代物（帶“'”表示在A環(huán)上，不帶則表示在B環(huán)上）。例如二茂鐵與三氯化鋁和 Me2NPCl2 在熱庚烷中反應(yīng)生成二氯二茂鐵膦（Dichloroferrocenyl phosphine），當(dāng)與苯基二氯化膦在類似條件下反應(yīng)得到 P,P-二氯雙（二茂鐵）-P-苯基膦。與苯甲醚類似，二茂鐵與 P4S10 反應(yīng)生成 Dithiadiphosphetane disulfide。二茂鐵不可以直接硝化和鹵化，因?yàn)闀?huì)先發(fā)生氧化反應(yīng)。

二茂鐵可發(fā)生傅-克反應(yīng)，譬如在磷酸作催化劑時(shí)，二茂鐵與乙酸酐或乙酰氯反應(yīng)生成乙?；F。雖然一方面二茂鐵許多反應(yīng)類似于芳香烴的相應(yīng)反應(yīng)，但另一方面有些反應(yīng)明顯是鐵原子在起主要作用。

鋰化反應(yīng)

用丁基鋰可以很快奪取二茂鐵中的質(zhì)子，產(chǎn)物為1,1'-二鋰代二茂鐵，是很強(qiáng)的親核試劑。它與二乙基二硫代氨基甲酸硒反應(yīng)，生成的產(chǎn)物具有位阻，兩個(gè)環(huán)戊二烯基配體靠硒原子連接。該產(chǎn)物可通過(guò)加熱開環(huán)聚合反應(yīng)（ROP）生成聚硒化二茂鐵（Poly(ferrocenyl selenide)），硅和磷的類似反應(yīng)也可合成相應(yīng)的聚合物和 Poly(ferrocenylphosphine)）。

還原反應(yīng)

二茂鐵在酸性溶液很容易被氧化為藍(lán)色順磁性的二茂鐵鎓離子 [(η5-C5H5)2FeIII]+，其電勢(shì)以飽和甘汞電極為標(biāo)準(zhǔn)大約為0.5V。由于產(chǎn)物二茂鐵反應(yīng)性不強(qiáng)且易于分離，該離子有時(shí)被用作氧化劑，以六氟磷酸鹽 [PF6]? 或氟硼酸鹽[BF4]? 的形式存在。環(huán)上不同的取代基會(huì)使該電勢(shì)值產(chǎn)生變化：吸電子基（如羧基）使得電極電勢(shì)值上升；而給電子基（如甲基）則使得該值下降，氧化變得容易。全甲基取代二茂鐵被氧化后生成的鹽 [Fe(η5-C5Me5)2][tcne] （tcne=四氰乙烯）具有不尋常的磁性性質(zhì)，為深綠色晶體，含有陽(yáng)離子與陰離子交替出現(xiàn)的長(zhǎng)鏈。

二茂釕和鋨的類似陽(yáng)離子 [MIII(η5-C5H5)2]+ 卻是不穩(wěn)定的，容易進(jìn)一步氧化為 [MIV(η-C5H5)2]2+ 陽(yáng)離子或二聚成為 [(η5-C5H5)2MIII-MIII(η5-C5H5)2]2+。

制備

二茂鐵可用很多方法制備，常用的包括令環(huán)戊二烯基鈉與氯化亞鐵在四氫呋喃中反應(yīng)：

FeCl2＋2NaC5H5　→　2NaCl＋Fe(C5H5)2

另一種方法是氯化亞鐵與環(huán)戊二烯在三乙胺、二乙胺等堿溶液反應(yīng)：

FeCl2＋2C5H6＋2Et3N　→　Fe(C5H5)2＋Et3NHCl

毒理危害

危險(xiǎn)代碼: F,Xn,N

聯(lián)合國(guó)編號(hào)：UN1325

急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：1320mg/kg；小鼠經(jīng)口LD50：832mg/kg

二茂鐵對(duì)水有稍微的危害。