二茂鐵，英文：Ferrocene，是分子式為Fe(C5H5)2的有機(jī)金屬化合物，室溫下會(huì)微量升華因而帶有似樟腦的特殊氣味。二茂鐵是最重要的金屬茂基配合物，也是最早被發(fā)現(xiàn)的夾心配合物，包含兩個(gè)環(huán)戊二烯負(fù)離子以π電子與鐵原子成鍵。

電子結(jié)構(gòu)

穆斯堡爾譜學(xué)數(shù)據(jù)顯示，二茂鐵中心鐵原子的氧化態(tài)為+2，每個(gè)茂環(huán)帶有一個(gè)單位負(fù)電荷。因此每個(gè)環(huán)含有6個(gè)π電子，符合休克爾規(guī)則中4n+2電子數(shù)的要求（n為非負(fù)整數(shù)），每個(gè)環(huán)都有芳香性。每個(gè)環(huán)的6個(gè)電子*2，再加上二價(jià)鐵離子的6個(gè)d電子正好等于18，符合18電子規(guī)則，因此二茂鐵非常穩(wěn)定。

二茂鐵中兩個(gè)茂環(huán)可以是重疊的（D5h），也可以是錯(cuò)位的（D5d），它們之間的能壘僅有8-20kJ/mol。重疊構(gòu)型可能是比較穩(wěn)定的，但在晶體中分子間作用能在數(shù)量級(jí)上與能壘差不多大或略大些，所以各種各樣的構(gòu)型都可存在。

性狀

二茂鐵具有特殊氣味的橙色晶體，其不適于催化加氫，也不作為雙烯體發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)，但它可發(fā)生傅-克酰基化及烷基化反應(yīng)。

制備

二茂鐵可通過(guò)很多方法制備，比較常用的包括令環(huán)戊二烯基鈉與氯化亞鐵在四氫呋喃中反應(yīng)：

FeCl2 + 2C5H5Na → 2NaCl + (C5H5)2Fe

另一種方法是氯化亞鐵與環(huán)戊二烯在一種堿（如三乙胺、二乙胺等）存在下反應(yīng)：

FeCl2 + 2C5H6 + 2Et3N → (C5H5)2Fe + Et3NHCl

用途

二茂鐵是一個(gè)令人著迷的分子，其特征的夾心芳香結(jié)構(gòu)賦予其廣泛的用途。二茂鐵被發(fā)現(xiàn)后，前20年研究主要集中在反應(yīng)性、反應(yīng)機(jī)理和成鍵理論方面，之后它的應(yīng)用備受關(guān)注：在均相催化中特別是在立體選擇性和不對(duì)稱轉(zhuǎn)化中作為催化劑，作為燃速催化劑，在電化學(xué)中作為電子轉(zhuǎn)移試劑和基準(zhǔn)物，甚至用作抗癌試劑等。經(jīng)過(guò)68年的發(fā)展，二茂鐵及其衍生物已形成了一個(gè)龐大的家族，其前沿領(lǐng)域不斷拓寬，在有機(jī)過(guò)渡金屬化學(xué)中占有重要地位。

健康危害

接觸途徑

該物質(zhì)可通過(guò)吸入和通過(guò)食入被吸收到體內(nèi)。 

短期接觸的影響

可能對(duì)產(chǎn)生機(jī)械性刺激。 

吸入危險(xiǎn)性

20℃時(shí)蒸發(fā)可忽略不計(jì)，但 擴(kuò)散時(shí)可較快達(dá)到空氣中顆粒物有害濃度。