泰諾福韋又名替諾福韋，中文全稱：(R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)-腺嘌呤，是一種艾滋病抗病毒藥物，泰諾福韋也是效果更好的艾滋病抗病毒藥物富馬酸泰諾福韋酯(II)的關(guān)鍵中間體。由于泰諾福韋特別是富馬酸泰諾福韋酯良好的抗艾滋病活性，臨床上大量使用。

作用

已批準(zhǔn)的適應(yīng)證為與其它抗逆轉(zhuǎn)錄病毒藥物聯(lián)合應(yīng)用治療HIV-1感染。泰諾福韋是第一個(gè)被批準(zhǔn)用于治療HIV-1感染的核苷酸類似物。核苷酸類似物與核苷類似物阻斷HIV復(fù)制的作用機(jī)制相似。

制備方法

1.在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將亞磷酸二乙酯、多聚甲醛和三乙胺溶于甲苯，在87℃反應(yīng)，然后回流。反應(yīng)完全后冷卻至1℃，緩慢加入對(duì)甲苯磺酰氯和三乙胺，使溫度不超過(guò)10℃。加畢，在22℃反應(yīng)，得到對(duì)甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯。

2.在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將(S)-縮水甘油、5%鈀-炭、乙醇和氫氧化鈉水溶液混合，進(jìn)行加氫，得到(R)-1，2-丙二醇。加入碳酸二乙酯和乙醇鈉的乙醇溶液，反應(yīng)得(R)-1，2-丙二醇碳酸酯。將其和腺嘌呤、對(duì)甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯、氫氧化鈉溶于二甲基甲酰胺，在130℃反應(yīng)至完全，得(R)-9[2-(二乙基膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤。

將其溶于乙腈，加入溴三甲基硅烷，回流反應(yīng)至完全，得泰諾福韋粗品，可用水重結(jié)晶。將泰諾福韋和1-甲基-2-吡咯烷酮、三乙胺一起攪拌后，加入碳酸氯甲基2-丙基酯，在55~65℃反應(yīng)至完全，然后以富馬酸酸化，得富馬酸泰諾福韋雙特戊酰氧基甲酯。