2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮，常溫常壓下為白色或者灰白色固體，在水中溶解性差，在有機(jī)溶劑例如氯仿，二甲基亞砜中有一定的溶解性。2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮可視為苯乙酮類衍生物，具有結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)咪唑單元，主要用作醫(yī)藥化學(xué)生產(chǎn)中間體，多用于制藥工業(yè)中。此外，它也是一種生物化學(xué)試劑，可作為生物材料或有機(jī)化合物用于生命科學(xué)相關(guān)研究。

制備

圖1 2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮的合成路線

在一個(gè)干燥的反應(yīng)器中，將α-溴代苯乙酮( 20 mmol )加入到咪唑反應(yīng)物( 22 mmol )和三乙胺( 20 mmol )的甲醇溶液(20 mL)里。然后在65 °C下將所得的反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)3 h。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液倒入H2O (80 mL)中并用乙酸乙酯(10 mL×3)萃取三次。合并所有的有機(jī)層，然后用水(10 mL×3)和鹽水(20 mL)洗滌。分離出有機(jī)層并用無(wú)水Na2SO4進(jìn)行干燥，過(guò)濾出去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行減壓濃縮，所得的殘余物通過(guò)硅膠柱色譜( PE:EA = 1:1)進(jìn)行分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

應(yīng)用

2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)氟原子，一個(gè)酮羰基和一個(gè)咪唑單元，具有一定的堿性，可參與用于制備多種有機(jī)功能分子。該物質(zhì)在醫(yī)藥化學(xué)生產(chǎn)應(yīng)用中發(fā)揮著重要的作用，并為制藥工業(yè)的發(fā)展提供了有價(jià)值的化學(xué)構(gòu)建塊。2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮可以通過(guò)不同的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)進(jìn)行進(jìn)一步修飾，生成具有特定藥理活性的化合物。根據(jù)具體的反應(yīng)條件和功能需求，它可以用于合成多種藥物分子，如抗癌藥物、抗感染藥物、抗炎藥物等。該物質(zhì)還可以用于構(gòu)建復(fù)雜的有機(jī)分子骨架，如環(huán)化反應(yīng)、取代反應(yīng)等，這些反應(yīng)可以導(dǎo)致合成新的化合物，并為進(jìn)一步的藥物研究和發(fā)展提供有機(jī)合成的基礎(chǔ)。

參考文獻(xiàn)

[1] Xu, Hang; et al Bioorganic Chemistry (2021), 115, 105182.