蒽酮，又稱9,10-二氫蒽-9-酮，英文名為Anthrone，常溫常壓下為黃色固體粉末。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有一個共軛羰基單元和一個高化學(xué)反應(yīng)性的芐基，具有優(yōu)異的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。此外，蒽酮具有顯著的熒光發(fā)光性質(zhì)，借助其結(jié)構(gòu)中的共軛π體系，該化合物可用于有機發(fā)光材料分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。需要說明的是，蒽酮還可用于糖和動物體液中淀粉的比色測定。

性質(zhì)

蒽酮不溶于水，溶于乙醇和熱苯，不溶于冷氫氧化鈉溶液，加熱時溶解成蒽酚的堿金屬鹽。蒽酮是一種稠環(huán)化合物，具有較好的光致發(fā)光性質(zhì)，在有機發(fā)光材料的合成中有較好的應(yīng)用，它的乙醇溶液呈藍(lán)色熒光，可用于制取苯繞蒽酮和染料，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有一個酮羰基，借助其發(fā)光的特性，該物質(zhì)可快速測定液體中糖分、肝臟組織中的動物淀粉。

制備

由蒽醌經(jīng)下列反應(yīng)得到：將104 g蒽醌、100 g錫粒、750 mL冰醋酸混合加熱至沸，再逐次加入濃鹽酸250 mL（相對密度為1.19），約2 h加完，此時蒽醌應(yīng)全部溶于反應(yīng)液中，否則，需補加錫粒和鹽酸。再回流1.5 h，脫色過濾，濾液用100ml水稀釋，冷卻至10 °C，析出蒽酮結(jié)晶，過濾，用水洗使pH=7而得粗晶，干重80 g。粗品可用丙酮或苯和石油醚（3：1）混合液重結(jié)晶，可得熔點為154-155 °C的蒽酮約60 g。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

圖1 蒽醌的甲基化反應(yīng)

取蒽醌( 2.89 g )和碳酸鉀( 11.1 g, 81 mmol)于一個干燥的300 mL圓底燒瓶中，然后將反應(yīng)混合物用氬氣進(jìn)行保護(hù)，向反應(yīng)溶液中加入硫酸二甲酯( 4 m L , 42 mmol)。將反應(yīng)混合液加熱至回流并將其在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)6小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，然后向反應(yīng)混合液中加水再用正己烷和二氯甲烷的混合液萃取產(chǎn)物。分離出有機層并用水和鹽水洗滌合并的有機層。在無水Na2SO4上干燥結(jié)合有機層，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Hirao, Yasukazu; Organic Chemistry Frontiers (2017), 4(5), 828-833.