BOC-L-苯丙氨酸，英文名為N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine，正常情況下為白色固體，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性。BOC-L-苯丙氨酸是一種氨基酸衍生物，一般由L-苯丙氨酸和叔丁氧羰基疊氮通過縮合反應(yīng)制備得到，可用作有機(jī)合成和生物化學(xué)中間體，多用于蛋白質(zhì)及多肽等的合成，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、生物化學(xué)、食品、化妝品等多種產(chǎn)品合成中，為生物醫(yī)藥、生物技術(shù)等領(lǐng)域的發(fā)展提供了重要的支撐。

圖1 BOC-L-苯丙氨酸的性狀圖

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

BOC-L-苯丙氨酸是一種氨基酸衍生物，其分子結(jié)構(gòu)中包含苯丙氨酸和BOC保護(hù)基，不溶于水，低極性的醚類有機(jī)溶劑和非極性的正己烷等，可溶于醇類有機(jī)溶劑和二甲基亞砜等，其不溶于水的主要原因是由于其分子結(jié)構(gòu)中含有疏水的苯環(huán)和疏水的BOC保護(hù)基，而水分子是極性分子，與疏水分子不相容。BOC-L-苯丙氨酸在高溫下有變質(zhì)分解的風(fēng)險，一般要求保存在低溫環(huán)境中。

合成多肽類活性分子

BOC-L-苯丙氨酸是一種有用的有機(jī)合成與生物化學(xué)中間體，可用于多肽化合物的合成，也用作氨基酸保護(hù)單體。在多肽合成中，該物質(zhì)作為一種氨基酸單體，可以通過肽鍵形成反應(yīng)與其他氨基酸單體縮合，從而構(gòu)建出多肽鏈。例如有相關(guān)文獻(xiàn)報道，BOC-L-苯丙氨酸可用于制備生物活性分子12元環(huán)二肽，12元環(huán)二肽是一種具有抗霉菌活性的多肽類分子，其對霉菌InhA和PknB具有良好的抗菌效果。BOC-L-苯丙氨酸也可用于蛋白質(zhì)的合成，蛋白質(zhì)和多肽是由氨基酸單元組成的生物大分子，其合成一般需要通過縮合反應(yīng)將氨基酸單體縮合成肽鏈或蛋白質(zhì)。此外，BOC-L-苯丙氨酸還可用于制備凝血因子抑制劑二肽類生物活性分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Laqua, Katja;Klemm, Marcel; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2018), 26(12), 3166-3190