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雙(2-氯乙基)胺鹽酸鹽的合成

2023/5/9 9:06:03

雙(2-氯乙基)胺鹽酸鹽,英文名為Bis(2-chloroethyl)amine hydrochloride,常溫常壓下為白色至淡米色粉末,可溶于水但是不溶于低極性和非極性的有機溶劑例如乙醚,石油醚以及正己烷等。  雙(2-氯乙基)胺鹽酸鹽是一種二級胺的鹽酸鹽,具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性,常用作醫(yī)藥化學(xué)合成中間體,多用于原料藥的合成與生產(chǎn)過程中,在制藥工業(yè)中有一定的應(yīng)用。

合成方法

雙(2-氯乙基)胺鹽酸鹽的合成路線

圖1 雙(2-氯乙基)胺鹽酸鹽的合成路線

在0℃條件下,于一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將二氯亞砜(6.8克,57毫摩爾)緩慢地加入二乙醇胺(2克,19毫摩爾)在苯(10毫升)中的溶液里。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流,并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)5小時,反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在減壓下通過蒸餾除去反應(yīng)溶劑。然后再向殘留物中加入苯(10毫升),攪拌反應(yīng)混合物一段時間,然后再進(jìn)行一次濃縮,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子 雙(2-氯乙基)胺鹽酸鹽。[1]

應(yīng)用

雙(2-氯乙基)胺鹽酸鹽可用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于有機功能材料與原料藥的合成與生產(chǎn)。利用氮原子的親核性,雙(2-氯乙基)胺鹽酸鹽可用于合成酰胺類化合物。

雙(2-氯乙基)胺鹽酸鹽的應(yīng)用

圖2 雙(2-氯乙基)胺鹽酸鹽的應(yīng)用

在一個干燥的500毫升反應(yīng)瓶中,將干燥的雙(2-氯乙基)胺鹽酸鹽(10.0克,56.3毫摩爾)與無水氯化磷(26毫升,0.27摩爾)進(jìn)行混合,然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至120-140℃,并將其保持在這個反應(yīng)溫度下進(jìn)行回流攪拌反應(yīng)75小時,反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接通過減壓蒸發(fā),除去多余的氯化磷,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物亞磷酰胺分子。注意該反應(yīng)對空氣和水極為敏感,一般要求所有的操作過程需要嚴(yán)格無水無氧。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Narsaiah, A. Venkat; Nagaiah, B. Synthesis (2010), (16), 2705-2707

[2] McGuigan, Christopher; Narashiman, Padma Synthesis (1993), (3), 311-314

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