四氫異喹啉（縮寫：TIQ或THIQ）是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C9H11N。它屬于仲胺類，由異喹啉經(jīng)氫化而得。它是一種無色粘稠液體，可與大多數(shù)有機(jī)溶劑混溶。在許多生物活性化合物和藥物中都會(huì)遇到四氫異喹啉結(jié)構(gòu)。

生物活性

四氫異喹啉是一類重要的N-雜環(huán)類化合物, 該類骨架結(jié)構(gòu)存在于許多天然產(chǎn)物中, 例如木蘭科、防己科、罌粟科以及樟科等植物中的生物堿均含有相同或類似的結(jié)構(gòu)單元。自1974年Tang等分離出個(gè)具有抗腫瘤活性的四氫異喹啉天然產(chǎn)物naphthriydi-nomycin開始, 這類具有極強(qiáng)生物活性的天然產(chǎn)物逐漸引起了化學(xué)家和藥理學(xué)家的重視。

研究表明, 該類化合物具有多種多樣的生物活性, 例如抗腫瘤、抗菌、抗病毒、抗炎和抗血小板凝集等。截至目前, 已從天然產(chǎn)物中提取分離出許多含有四氫異喹啉結(jié)構(gòu)的活性化合物, 如renieramycin G、粉防己堿和那可丁等。其中Schofield等從加勒比海鞘中分離出的一種四氫異喹啉類化合物ecteinascidin 743 (ET-743, Yondelis)已在臨床用于軟組織瘤的治療。

反應(yīng)

作為仲胺，四氫異喹啉具有弱堿性，與強(qiáng)酸形成鹽。四氫異喹啉脫氫可生成異喹啉，加氫可生成十氫異喹啉。與其他仲胺一樣，四氫異喹啉可以在二氧化硒的催化下使用過氧化氫氧化成相應(yīng)的硝酮。

毒理學(xué)

四氫異喹啉的衍生物可能作為某些藥物的代謝產(chǎn)物在體內(nèi)形成，這曾被認(rèn)為與酒精中毒的發(fā)展有關(guān)。這一理論現(xiàn)在已被質(zhì)疑，不再被科學(xué)界普遍接受，但神經(jīng)毒性四氫異喹啉的衍生物（如norsalsolinol）的內(nèi)源性生產(chǎn)仍然被研究為帕金森氏病等某些疾病的可能原因。