2,4-二氯-5硝基嘧啶，英文名為2,4-Dichloro-5-nitropyrimidine，常溫常壓下為淡黃色結晶固體。2,4-二氯-5硝基嘧啶屬于嘧啶類化合物，具有顯著的堿性可與任何揮發(fā)性的酸結合成鹽，可用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體，多用于雜環(huán)類藥物分子和生物化學試劑的合成。

溶解性

2,4-二氯-5硝基嘧啶可溶于氯仿和二氯甲烷，不溶于低極性的有機溶劑例如石油醚和正己烷等，不溶于水。

應用轉化

2,4-二氯-5硝基嘧啶可用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體，多用于雜環(huán)類藥物分子的生產。在有機合成轉化中，2,4-二氯-5硝基嘧啶中的氯原子在硝基的強吸電子的影響下容易被親核試劑進攻而離去，進而可以進行一系列的衍生化反應。

圖1 2,4-二氯-5硝基嘧啶的應用轉化

在一個干燥的反應燒瓶中，將2,4-二氯-5-硝基嘧啶（50毫摩爾）溶于二氯甲烷（80毫升），將該混合物冷卻至0度。將氨（NH3）在甲醇中的溶液（4mol/L，12.5mL）緩慢地滴入上述的2,4-二氯-5-硝基嘧啶混合物中。將反應混合物在0度下攪拌反應30分鐘后直接將反應混合物過濾，再用乙酸乙酯（20毫升）和水（30毫升）依次洗滌不溶性物質即可得到目標產物分子。[1]

圖2 2,4-二氯-5硝基嘧啶的應用轉化

將水合肼（65%，17.5毫升，563毫摩爾）加入乙醚（750毫升）中，然后再往其中加入2,4-二氯-5-硝基嘧啶（9.7g，50.0mmol）的乙醚（150mL）溶液，攪拌所得的反應混合物15分鐘，再過濾棕色固體并用水（2×25毫升）、乙醇（2×15毫升）和乙醚（2×25毫升）依次洗滌，所得的沉淀在真空中干燥即可得到17克（7.59克，82%）的目標產物，棕色固體。[2]

儲存條件

2,4-二氯-5硝基嘧啶化學性質較為活潑，具有顯著的堿性可以和揮發(fā)性的酸結合成鹽并且具有較強的吸濕性。因此，2,4-二氯-5硝基嘧啶需要避開酸性物質保存在低溫（-20度冰箱）且干燥的環(huán)境中，保存在惰性氣體氛圍下。

參考文獻

[1] Jin, Ru-Yi et al Bioorganic Chemistry, 98, 103737; 2020

[2] Sturala, Jiri et al Journal of Organic Chemistry, 80(5), 2676-2699; 2015