背景及概述

絲氨酸（英語：serine）是一種非必需氨基酸，富含于雞蛋、魚、大豆，人體亦可從甘氨酸中合成絲氨酸。 絲氨酸在醫(yī)藥上有著廣泛用途。絲氨酸可促進(jìn)脂肪和脂肪酸的新陳代謝，有助于維持免疫系統(tǒng)。Boc-D-絲氨酸是在有機(jī)合成中含有叔丁氧羰基保護(hù)的氨基不受親電分子影響的D-絲氨酸。Boc-D-絲氨酸可用于合成乙酰氨基甲氧基丙酸酰胺，是一種有效的抗驚厥藥物。BOC-D-絲氨酸英文名稱：(2R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid，CAS號(hào)：6368-20-3，分子式：C8H15NO5，分子量：205.208。

制備

在堿性條件下以DL-絲氨酸和氯乙酰氯為原料反應(yīng),減壓蒸干后用乙酸乙酯萃取,經(jīng)活性炭處理、?；窱拆分后得D-絲氨酸。D-絲氨酸經(jīng)二碳酸二叔丁酯的氨基保護(hù)，制備得到目標(biāo)化合物Boc-D-絲氨酸[1]。

實(shí)驗(yàn)操作：

方法一、

反應(yīng)瓶中加入D-絲氨酸和 20 mL乙酸乙酯及 10 mL 四氫呋喃，將 4.2 g(19.3 mmol)Boc 酸酐加入至反應(yīng)體系中，室溫下攪拌 6 h。薄層色譜檢測反應(yīng)進(jìn)度，待反應(yīng)結(jié)束。將反應(yīng)液旋蒸至干，向殘留液中加入飽和氯化銨溶液，分出有機(jī)相，然后用飽和食鹽水洗滌，干燥、抽濾，旋蒸至干得Boc-D-絲氨酸。

方法二、

D-絲氨酸溶解于100mL的氫氧化鈉水溶液，順序加入200mL四氫呋喃和250g二碳酸二叔丁酯，控制pH值為8-9，反應(yīng)12h后，用乙酸乙酯萃取2次，每次500mL；再用HCI酸化水相至pH值為1-2，乙酸乙酯萃取產(chǎn)品3次，每次500mL；合并酯層，用飽和鹽水洗滌2次，每次200m1。用無水硫酸鈉干燥12h，過濾，濃縮結(jié)晶，40-50℃烘干，得Boc-D-絲氨酸。

方法三、

取潔凈的三口反應(yīng)瓶，啟動(dòng)攪拌裝置，加入D-絲氨酸、甲醇、二氯甲烷溶液，向L-焦谷氨酸的甲醇-二氯甲烷溶液中加入三乙胺，滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液，滴畢，體系升溫至50℃，開啟冷卻回流裝置。反應(yīng)15小時(shí)，薄層色譜檢測反應(yīng)進(jìn)度。待反應(yīng)結(jié)束時(shí)，去掉油浴，減壓蒸除溶劑，濃縮物經(jīng)硅膠柱層析[洗脫劑：V（乙酸乙酯)/V(石油醚)=1/10]純化得化合物Boc-D-絲氨酸。

參考文獻(xiàn)

[1] Tetrahedron,,vol.69,#33p.6821-6825