1. 結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

2,4-癸二烯醛即反,反-2,4-癸二烯醛，又稱庚烯基丙烯醛，味、柑橘味和雞肉香味，其風(fēng)味閾值很低，在空氣中為0.00004-0.0023mg/m3，在植物油中為0.135-2.50mg/kg。

2. 來(lái)源

2,4-癸二烯醛是亞油酸的主要氧化產(chǎn)物。亞油酸自動(dòng)氧化生成兩種初級(jí)氫過(guò)氧化物：9-ROOH、13-ROOH。它們進(jìn)一步發(fā)生β剪切反應(yīng)，生成各種較小分子的化合物，其中9-ROOH即可生成2,4-癸二烯醛，如圖。

亞油酸氧化生成2,4-癸二烯醛和己醛

在大多數(shù)植物油的熱處理過(guò)程（如煎炸）中，2,4-癸二烯醛的生成量都比其他醛要高（表1）。其具體含量取決于油的種類、加熱溫度和加熱時(shí)間。

表1 大豆油在180℃條件下加熱生成的醛類（mg/kg油）

亞油酸和油酸是豬脂中最豐富的不飽和脂肪酸，豬脂熱氧化形成多種羰基化合物，其中可檢測(cè)到2,4-癸二烯醛，且是主要的羰基化合物。

煎炸油的不飽和度越高，更易氧化生成2,4-癸二烯醛，也就是說(shuō)，用菜籽油、大豆油煎炸的食物會(huì)比橄欖油、棕櫚油產(chǎn)生更多的2,4-癸二烯醛（表2）。一般而言，對(duì)于給定的煎炸體系，無(wú)論油還是炸制食物中的2,4-癸二烯醛含量都會(huì)隨著加熱溫度的升高和加熱時(shí)間的延長(zhǎng)而增高，直至油中的亞油酸被差不多氧化耗盡。

表2 熱油煎炸油和薯?xiàng)l中2,4-癸二烯醛的量

2,4-癸二烯醛是煎炸食品誘人香味的主要來(lái)源之一。在一定范圍內(nèi)，2,4-癸二烯醛濃度越高，食物的風(fēng)味會(huì)更濃郁。

3. 衍生化產(chǎn)物

2,4-癸二烯醛含共軛雙鍵和醛基，性質(zhì)非常活潑，易發(fā)生進(jìn)一步氧化，生成反-環(huán)氧基-反-癸烯醛，它是大豆油避光儲(chǔ)藏時(shí)形成的特征香氣物之一，具有強(qiáng)烈氣味。

2,4-癸二烯醛也可在不同條件下氧化生成己醛、辛醛、苯甲醛、2-庚烯醛、2-丁烯醛等，其中己醛呈脂味、青草味及蘋果香味，可用于配制蘋果、橙子、番茄等果蔬香精；辛醛呈脂味、刺激性風(fēng)味、柑橘味；苯甲醛有苦杏仁味和櫻桃甜香，主要用于制備杏仁、櫻桃、可可香精；2-庚烯醛有氧化味、油味和刺激性風(fēng)味。其降解產(chǎn)物己醛、辛醛等還可與美拉德反應(yīng)中間產(chǎn)物形成愉悅的肉香味。2,4-癸二烯醛的降解產(chǎn)物還包含戊烷、呋喃等物質(zhì)，進(jìn)一步豐富了肉香味。

4. 安全性

2,4-癸二烯醛屬于天然等同香料和人造香料，主要用于配制雞肉香精，用于土豆片、油炸食品和香辛型食品。我國(guó)食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn) GB2760-2014規(guī)定2,4-癸二烯醛可用作食品用合成香料。

2,4-癸二烯醛具有低毒性，美國(guó)編制了一份關(guān)于2,4-癸二烯醛毒性的報(bào)告。100mg/kg體重的劑量對(duì)大鼠和小鼠是無(wú)副作用的，這相當(dāng)于一個(gè)70kg體重者攝入7g以下2,4-癸二烯醛沒有任何不良反應(yīng)。需指出的是，雖然其僅為低毒，但由于其在煎炸油中的含量相對(duì)較高，而且相對(duì)于其他物質(zhì)而言，其導(dǎo)致天冬酰胺轉(zhuǎn)化成丙烯酰胺的可能性更高，因此有必要控制2,4-癸二烯醛的暴露量。

總之，2,4-癸二烯醛是油脂和煎炸食品中重要的呈香物質(zhì)，但對(duì)食用安全有一定潛在風(fēng)險(xiǎn)。因此，需要適當(dāng)控制油脂食品的熱加工條件，以獲得既安全又美味的食品。

參考文獻(xiàn)

[1]趙黎明（譯）.食用油有健康隱患嗎 [J]. 中外食品, 2018(03): 28-33.

[2]王興國(guó), 金青哲（譯）. 貝雷油脂化學(xué)與工藝學(xué)（第六版）[M]. 中國(guó)輕工出版社, 2016.

[3]文志勇. 脂質(zhì)氧化產(chǎn)生香味物質(zhì) [J]. 中國(guó)油脂, 2004 (09): 41-44.

[4]劉麗微. 2,4-癸二烯醛在肉味香精中作用機(jī)制的研究進(jìn)展 [J]. 香料香精化妝品, 2011(06): 33-36.