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抗菌藥物--磺胺

2021/4/30 10:39:11

磺胺又名磺酰胺或?qū)Π被交酋0?,常用SN代表。白色結(jié)晶顆?;蚍勰o(wú)臭,味初苦而后甜,遇日光逐漸變色。熔點(diǎn)164.5-166.5℃。微溶于水、乙醇,易溶于丙酮,極易溶于沸水,不溶于乙醚、氯仿、苯,在稀酸和稀堿溶液中都能溶解。由N-乙酰苯胺與氯磺酸作用,胺化后再經(jīng)水解、酸析制得。主要用于治療溶血性鏈球菌和腦膜炎球菌所致的感染,常用作外用消炎藥。
磺胺

理化性質(zhì)

磺胺是分子通式為R—SO2—NH2的一類有機(jī)化合物。磺胺是磺酸的氨化產(chǎn)物,具有對(duì)抗細(xì)菌的活性。一些磺酰胺可用于制藥(磺胺藥)。
磺胺系統(tǒng)名“對(duì)氨基苯磺酰胺”。分子式C6H8N2O2S。分子量172.22。無(wú)色或白色結(jié)晶粉末。無(wú)氣味。在水中穩(wěn)定。熔點(diǎn)165~166℃,相對(duì)密度1.08,乙醇中UVλmax258.5nm。在0.5%水溶液中pH = 5.8~6.1。Ka=3.7×10-11,Kb=2.3×10-12。溶于熱水、乙醇、乙醚、丙酮、甲醇、甘油、鹽酸及苛性堿溶液,微溶于氯仿、石油醚??蛇M(jìn)行環(huán)上取代、重氮化、水解等反應(yīng)。

藥理作用

磺胺是常用的一類抗菌藥物,具有抗菌譜廣、可口服、吸收迅速,某些品種(如S.D)能通過(guò)血腦屏障進(jìn)入腦脊液,性質(zhì)穩(wěn)定、不易變質(zhì)等特點(diǎn)。隨長(zhǎng)效、高效磺胺及增效劑的出現(xiàn),磺胺在抗菌藥物中的地位進(jìn)一步被人們所肯定?;前房煞譃椋孩俣?、中效磺胺(SD、SM1、SM2、SMZ、SPP等),②長(zhǎng)效磺胺(SMP、SDM、SMD、SMPZ、SMM等),③少吸收磺胺用于腸道(SG、PST、SST、PSA、PSMP等),④局部應(yīng)用磺胺(SM、SML、SD-Ag等)等四類。用藥時(shí)需注意:某些磺胺SD、SM、ST等在尿中、特別是在酸性尿中、溶解度低,容易在尿中析出結(jié)晶,形成結(jié)晶尿、血尿、甚至尿閉等,因此需與碳酸氫鈉合用使尿堿化。SM2、SIZ、SPP、SMD、SMM一般不致引起結(jié)晶尿,某些磺胺藥尚可引起變態(tài)反應(yīng),出現(xiàn)皮炎等。

制備方法

(1)用乙酰苯胺為原料制得:
乙酰苯胺合成磺胺路線圖

(2)以苯胺為原料:
苯胺合成磺胺路線圖

用途

用作藥物,用于生化研究、有機(jī)合成。
磺胺主要用于治療溶血性鏈球菌和腦膜炎球菌所致的感染,常用作外用消炎藥。

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