L-セリン 化學特性,用途語,生産方法
外観
白色, 結(jié)晶?結(jié)晶性粉末
定義
本品は、次の化學式で表されるアミノ酸である。
性質(zhì)
ラセミ化
セリンは側(cè)鎖にヒドロキシ基を持つため、アシル化反応を含めて、求核攻撃を受けやすい性質(zhì)があります。求核攻撃とは、酸素や窒素などの非共有電子対が他の原子や分子の電子欠損部位を攻撃して反応する性質(zhì)のことです。セリンのヒドロキシ基は、タンパク質(zhì)やペプチドの構(gòu)造中で重要な機能を持ちます。アシル化は、有機化合物にアシル基を?qū)毪工敕磸辘扦ⅳ?、セリン?cè)鎖のアシル化は、蛋白質(zhì)の修飾や代謝に関與することが知られています。
タンパク質(zhì)を加水分解するとき、セリンはラセミ化しやすいという特性があります。ラセミ化とは、光學異性體の一方の成分が鏡像関係にある他方の異性體に変化することによって光學不活性な物質(zhì) (ラセミ體) になる現(xiàn)象を指します。セリンのラセミ化は、光の照射や酸やアルカリの添加など、物理的または化學的な影響によって起こります。
溶解性
水に易溶。エタノールに難溶。エーテルに不溶。水に溶けやすく、エタノール及びエーテルにほとんど溶けない。水に溶けやすく，エタノール及びジエチルエーテルにほとんど溶けない。
解説
L-セリン，タンパク質(zhì)の構(gòu)成アミノ酸として広く分布し，絹のセリシンには30％ 以上含まれている．カゼイン中にはホスホセリンとして存在する．絹セリシンの加水分解物から4-(4-ヒドロキシフェニルアゾ)ベンゼンスルホン酸塩として分離する．六角板狀またはプリズム狀．甘味がある．融點228 ℃(分解)．－6.83°(水)．pK1 2.13，pK2 9.06(25 ℃)．ラセミ化を受けやすい．DL-セリンはグリコールアルデヒドからのストレッカー合成，そのほかの方法で合成される．融點246 ℃(分解)．
用途
化粧品や輸液などの醫(yī)薬品原料
化粧品の成分用途
ヘアコンディショニング剤、皮膚コンディショニング剤
効能
セリン補充薬
使用上の注意
不活性ガス封入
説明
Serine (abbreviated as Ser or S) is an amino acid with the formula HO2CCH(NH2)CH2OH. It is one of the proteinogenic amino acids. Its codons in the genetic code are UCU, UCC, UCA, UCG, AGU and AGC. By virtue of the hydroxyl group, serine is classified as a polar amino acid.
L-serine is an amino acid essential for the synthesis of phosphatidylserine, which is a component of the membrane of brain cells (i.e., neurons). It can be produced in the body, including the brain, but an external supply from the diet is essential in maintaining necessary levels. Although preclinical studies suggest L-serine may inhibit inflammation in the brain, levels of L-serine in humans do not appear to be associated with dementia or cognitive decline. Because L-serine is a naturally occurring amino acid, supplementation is likely safe in moderation.
化學的特性
L-Serine is a white crystal or crystalline powder, slightly sweet taste, soluble in water and acid, insoluble in alcohol and ether. From soybeans, wine fermentation agent, dairy products, eggs, fish, lactalbumin, meat, nuts, seafood, whey, and whole grains to get. Serine is also used as a dietary supplement where it can aid improved memory function and in personal care products where it helps with the production of new skin cells.
使用
L-Serine has been used in the preparation of Tris-BSAN buffer for homogenization. It has also been used for quantitative analysis of excretion of polypeptides in normal urine.
調(diào)製方法
Industrially , L - serine is produced by fermentation, with an estimated 100 - 1000 tonnes per year produced . In the laboratory, racemic serine can be prepared from methyl acrylate via several steps.
定義
ChEBI: L-serine is the L-enantiomer of serine. It has a role as a human metabolite, an algal metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is a serine family amino acid, a proteinogenic amino acid, a L-alpha-amino acid and a serine. It is a conjugate base of a L-serinium. It is a conjugate acid of a L-serinate. It is an enantiomer of a D-serine. It is a tautomer of a L-serine zwitterion.
一般的な説明
Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.
使用用途
セリンは化粧品、食品、醫(yī)薬品原料として幅広く使用されています。
化粧品分野ではセリンが保濕成分を持つことから、化粧水、ボディクリーム、ハンドクリーム、ヘアトリートメント、洗顔料など様々な製品に使用されています。食品分野では、風味改良目的で各種食品に用いられている他、栄養(yǎng)強化目的で他のアミノ酸類と併用して栄養(yǎng)ドリンクなどに用いられることがあります。
醫(yī)療用としては、肝不全用アミノ酸製剤など低栄養(yǎng)狀態(tài)等におけるアミノ酸補給等を目的として用いられています。また、セリンは神経系において重要な働きをすることから、睡眠の質(zhì)を高める効果やアルツハイマー病を予防する効果が期待されています。
化學性質(zhì)
アミノ酸代謝の中央に位置し、核酸や細胞膜の原料であるリン脂質(zhì)の生合成にも関與
生體內(nèi)での働き
図3. ホスホセリン
セリンプロテアーゼやアセチルコリンエステラーゼなどの酵素において、セリンは活性中心アミノ酸として極めて重要な役割を擔っています。セリンプロテアーゼは、タンパク質(zhì)の分解に重要な役割を果たしている一連の酵素であり、タンパク質(zhì)を分解する活性部位に共通してセリンが存在しています。一方、アセチルコリンエステラーゼは、4量體のセリン加水分解酵素であり、アセチルコリンを速やかに酢酸とコリンに加水分解します。
乳たんぱく質(zhì)の一種であるカゼインには、セリンの水酸基がリン酸化されたホスホセリンが含まれています。このホスホセリンは、牛乳に含まれるカルシウムの利用効率を高める働きがあります。具體的には、ホスホセリンがカルシウムイオンを水に溶けやすくするため、體內(nèi)でよりカルシウム効率的に吸収されるようになります。
セリンは、O型糖鎖と呼ばれるタンパク質(zhì)中の糖鎖結(jié)合アミノ酸の一つです。近年、タンパク質(zhì)と結(jié)合した糖鎖の機能がより注目されるようになってきています。糖タンパク質(zhì)は、粘液、分泌液、結(jié)合組織成分として存在するだけでなく、細胞表層組織や情報伝達、酵素作用の発現(xiàn)においても重要な役割を果たしています。
生物活性
L-Serine is an endogenous agonist at the inhibitory glycine receptor.
L-Serine is a non-essential amino acid that acts as a precursor for nucleotide synthesis. It has roles in the development and function of the central nervous system. L-Serine also has a role in cellular proliferation.
Precursor of glycine by serine hydroxymethyltransferase.
安全性
L-serine is generally safe to take as an oral dietary supplement. In a phase 1 safety trial in 20 ALS patients, L-serine treatment (0.5-15.0 g, twice daily) for 6 months was generally well-tolerated and appeared to be safe. Two patients withdrew from the trial due to gastrointestinal side effects but no other adverse events or changes in routine blood tests measures were observed.
概要
とくに絹フィブロインのセリシンに多く含まれている
製造方法
セリンは、天然に存在するアミノ酸ですが、工業(yè)的にも生産されています。セリンは、微生物の発酵によって生産されることが一般的で、年間推定100?1,000トンが生産されています。また、研究室ではアクリル酸メチルからいくつかのステップを経て、ラセミセリンを調(diào)製することができます。
3. セリンの安全性情報
セリンは醫(yī)薬品や栄養(yǎng)補助食品として広く用いられており、これまでに安全性に関して特段の問題は確認されていません。一般的な使用範囲であれば、人體に対して有害な影響を與えることはないと考えられています。
合成方法
グリシンをセリンに変換する酵素（セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ（SHMT））活性が高い微生物を利用した生産方法
純化方法
A likely impurity is glycine. Crystallise L-serine from H2O by adding 4volumes of EtOH. Dry and store it in a desiccator. It sublimes at 160-170o/0.3mm with 99.7% recovery, and unracemised [Gross & Gradsky J Am
L-セリン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品