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2-Chlorbenzoylchlorid

2-Chlorobenzoyl chloride Struktur
609-65-4
CAS-Nr.
609-65-4
Bezeichnung:
2-Chlorbenzoylchlorid
Englisch Name:
2-Chlorobenzoyl chloride
Synonyma:
O-CHLOROBENZOYL CHLORIDE;OCOC;o-ChL;SKL750;orobenzoyL;o-Chlorobenzoylchlor;chlorobenzoylchloride;o-Chlorbenzoylchlorid;o-Chlorobenzoylchlorid;LABOTEST-BB LTBB000568
CBNumber:
CB9721544
Summenformel:
C7H4Cl2O
Molgewicht:
175.01
MOL-Datei:
609-65-4.mol

2-Chlorbenzoylchlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-4--3 °C (lit.)
Siedepunkt:
238 °C (lit.)
Dichte
1.382 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
0.1 hPa (20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.572(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to very slightly yellow
Explosionsgrenze
1.5-9.4%(V)
Wasserl?slichkeit
Soluble in acetone, ether, and alcohol. Solubility in water it decomposes.
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
386435
CAS Datenbank
609-65-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzoyl chloride, 2-chloro-(609-65-4)
EPA chemische Informationen
Benzoyl chloride, 2-chloro- (609-65-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher C
R-S?tze: 34
S-S?tze: 26-36/37/39-45-28A
RIDADR  UN 3265 8/PG 2
WGK Germany  1
19-21
Selbstentzündungstemperatur 600 °C
Hazard Note  Corrosive/Moisture Sensitive
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29163900
Toxizit?t LD50 orally in Rabbit: 3250 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

2-Chlorbenzoylchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Ver?tzungen.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

clear colourless to very slightly yellow liquid

Verwenden

2-Chlorobenzoyl chloride, is used in organic synthesis. It is used as a pharmaceutical intermediate for eg as an intermediate of clotrimazolc, preparation of p-chlorobenzoic acid and production of trichloro-acaricide.

Definition

ChEBI: An acyl chloride consisting of benzoyl chloride having a chloro substituent in the ortho-position.

Allgemeine Beschreibung

2-Chlorobenzoyl chloride reacts with aromatic amines and ammonium thiocyanate using polyethylene glycol-400 as the catalyst under the condition of solid-liquid phase-transfer catalysis to form N-aryl-N′(2-chlorobenzoyl) thioureas. 2-Chlorobenzoyl chloride causes the acylation of polystyrene during the preparation and regeneration of the polystyrene-based resin.

Synthese

A process for preparing 2-chlorobenzoyl chloride which comprises reacting 2-chlorobenzaldehyde with chlorine in the presence of phosphorus pentachloride at a temperature of from 50° to 200° C. and wherein the 2-chlorobenzaldehyde: phosphorus pentachloride ratio is from 1:0.05 to 1:0.2. Phosphorus pentachloride (41.5 g, 0.2 mole) was added to 2-chlorobenzaldehyde (289.7 g, 2.0 mole, 97%). After the ensuing exotherm had subsided, the resulting red solution was heated to 160° C. A stream of chlorine was introduced through a sparge tube into the solution for six hours. (Gas chromatography indicated 96.5% conversion.) The solution was then cooled and distilled under reduced pressure, giving 325.4 grams of 2-chlorobenzoyl chloride, which boiled at 135° to 140° C. at 16 millimeters of mercury. The yield of 2-Chlorobenzoyl chloride was 93% (98.5% pure).

2-Chlorbenzoylchlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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