98079-51-7
中文名稱
洛美沙星
英文名稱
Lomefloxacin
CAS
98079-51-7
分子式
C17H19F2N3O3
MDL 編號
MFCD00242673
分子量
351.35
MOL 文件
98079-51-7.mol
更新日期
2025/01/13 16:40:11
98079-51-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(+/-)-1-乙基-6,8-二氟-1,4-二氫-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-4-氧-喹啉-3-羧酸洛美沙星
諾美沙星
(+/-)-1-乙基-6,8-二氟-1,4-二氫-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-4-氧-喹啉-3-羧酸
1-乙基-6,8-二氟-1,4-二氫-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸
羅氟酸
洛美氟哌酸
英文別名
1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acidLEMOFLOXACIN
LOMEFLOXACIN
LOMEFLOXACIN BASE
1,4-dihydro-6,8-difluoro-1-ethyl-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolin
3-quinolinecarboxylicacid,1,4-dihydro-6,8-difluoro-1-ethyl-7-(3-methyl-1-pipe
dm-10
1-Ethyl-6,8-Difluoro-1,4-Dihydror-7-(3-Methyl-1-Piperazinyl)-4-Oxo-3-QuinolinecarboxylicacidHydrochloride
LOMEFLOXACINHYDROCHLORIDE(SUBJECTTOPATENTFREE)
1-Ethyl-6,8-difluoro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylic acid
3-Quinolinecarboxylic acid, 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo- (9CI)
DM 10 (bactericide)
SC 47111A
Lomefloxacin (base and/or unspecified salts)
Loniefloxacin
1-Ethyl 1-6，8-difluoro-1，4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperaziny1)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
Clfimono
Lomel9act
1,4-Dihydro-6,8-difluoro-1-ethyl-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
3-Quinolinecarboxylic acid, 1,4-dihydro-6,8-difluoro-1-ethyl-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-
所屬類別
藥物: 抗病源性微生物藥: 喹諾酮類藥物物理化學性質(zhì)
外觀性狀從乙醇中得到無色針狀結(jié)晶，熔點239～240.5℃。急性毒性50小鼠(mg/kg)：245.6靜脈注射；＞4000口服。
鹽酸洛美沙星(Lomeflocacin Hydrochoride)：C17H19F2N3O3?HCl。[98079-52-8]。從水中得到無色針狀結(jié)晶，熔點290～300℃(分解)。
鹽酸洛美沙星(Lomeflocacin Hydrochoride)：C17H19F2N3O3?HCl。[98079-52-8]。從水中得到無色針狀結(jié)晶，熔點290～300℃(分解)。
熔點239-240 C
沸點542.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.342±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
溶解度DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱、超聲處理）
酸度系數(shù)(pKa)-0.25±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色至淡黃色
CAS 數(shù)據(jù)庫98079-51-7(CAS DataBase Reference)
應用領(lǐng)域
用途一
用作抗感染藥用途二
為長效喹諾酮類口服抗菌藥。通過抑制細菌DNA回旋酶、使細菌停止生長而發(fā)揮抗菌作用?？咕V廣，高效，安全，代謝穩(wěn)定，耐受性好。因和茶堿無交叉作用，對氣喘患者兼用無禁忌，故特別適合老年人使用?？捎糜诤粑栏腥?、敗血癥、腸炎、尿路感染、婦科疾病感染、眼及口腔感染，還可于手術(shù)后預防感染。制備方法
方法一
方法1：2，3，4-三氟硝基苯和Raney Ni溶于乙醇，常壓加氫。濾去催化劑，濃縮得2，3，4-三氟苯胺(I)，收率91.7%。將(I)和乙氧基亞甲基丙二酸二乙酯(EMME)，在140～150℃下攪拌。蒸出生成的乙醇，加入二苯乙烷，升至220～240℃繼續(xù)反應。過濾，石油醚洗滌，得化合物(Ⅱ)，收率88.3%。
在攪拌下，往化合物(Ⅱ)、二甲基甲酰胺和碳酸鉀的混合液中，緩慢滴入溴乙烷，在50~60℃反應。冷至室溫，過濾，濃縮，用二氯乙烷重結(jié)晶，得化合物(Ⅲ)，收率90.3%。
硼酸和乙酐，在室溫下攪拌后再回流反應。冷卻，加入化合物(Ⅲ)，90℃反應。加入水，過濾，水洗，得化合物(IV)，收率90.6%。
化合物(Ⅳ)、三乙胺和2-甲基哌嗪，室溫反應?；厥杖野罚尤胍掖?，過濾得化合物(V)，收率82.1%。
化合物(V)、95%乙醇和三乙胺，一起回流。冷卻，濾取固體，用少許乙醇洗，得白色粉狀結(jié)晶的洛美沙星，收率87.5%。用二甲基甲酰胺重結(jié)晶可得無色針狀結(jié)晶的洛美沙星，熔點241～241.9℃。按常法可得鹽酸洛美沙星，收率幾乎定量，用水重結(jié)晶得白色針狀結(jié)晶，熔點296~300℃。
方法2：以2，3，4，5-氟苯甲酸為原料，經(jīng)氯化亞砜氯化為酰氯，再和乙氧基丙二酸二乙酯縮合，然后脫羧生成四氟苯甲?；宜嵋阴?，接著和原甲酸三乙脂在乙酸酐作用下縮合得到烯鍵，和乙胺反應以取代乙氧基，在氫化鈉作用下環(huán)合生成喹啉環(huán)衍生物，酯基水解成羧基，最后和2-甲基哌嗪反應，得到洛美沙星。
2，3，4，5-四氟苯甲酸可通過下列反應得到。
常見問題列表
喹諾酮類抗菌素
洛美沙星又稱羅氟哌酸、羅麥沙星、羅氟酸、洛美靈、為第三代長效喹諾酮類抗菌素，其鹽酸鹽為白色至灰黃色粉末，通過抑制細菌的DNA旋轉(zhuǎn)酶，使DNA的復制、轉(zhuǎn)錄、修復受阻，從而達到殺菌作用，不論細菌處活躍增殖期和靜止期，都能殺滅。對革蘭陽性菌、革蘭陰性菌及銅綠假單胞菌，均有較強的抗菌作用，體外研究表明，洛美沙星對革蘭陽性菌的抗菌效力，強于依諾沙星，與諾氟沙星、氧氟沙星相似;對革蘭陰性菌的抗菌效力，弱于諾氟沙星、氧氟沙星，與依諾沙星相近。但體內(nèi)抗感染效果，強于上述藥物。藥代動力學性質(zhì)近似于氧氟沙星。但對金黃色葡萄球菌、綠膿桿菌、大腸埃希菌的抗菌活性為氧氟沙星的1～3倍，是諾氟沙星的2～4倍;對大多數(shù)厭氧菌的活性稍弱于氧氟沙星，但優(yōu)于諾氟沙星。與其他抗菌藥物無交叉耐藥性，但與同類藥物間可存在部分交叉耐藥?？诜昭杆俣耆?，Tmax為1h?？蓮V泛地分布于各組織及體液中，其中在皮膚、肌肉、肝、腎、前列腺、扁桃體以及唾液、淚液、痰液中的藥物濃度明顯高于血藥濃度;其他組織(除腦組織)中藥物濃度和血藥濃度相近。t1/2為7～8h。體內(nèi)幾乎不被代謝，48h內(nèi)有70%～80%的藥物以原形自尿中排出。本品與其他奎諾酮類顯示交叉耐藥性。抗菌譜包括：主要大腸桿菌、流感噬血桿菌、肺炎克雷白菌、奇異變形桿菌、枸櫞酸桿菌、腐生葡萄球菌、銅綠假單胞菌等。尚對金葡菌、表皮葡萄球菌、氣單胞菌、腸桿菌屬、普通威登菌、沙雷桿菌以及軍團菌等的某些菌株有一定的抗菌作用。
藥代動力學
口服后吸收完全，生物利用度為95%～98%，單次空腹口服Tmax為1.5小時，口服400mg后，Tmax為3.0～ 5.2mg/L。吸收后在體內(nèi)分布廣，大多組織體液中藥物濃度超過血濃度。T1/2為7.75小時，65%藥物以原形由尿排出。本品與食物共用，可使Tmax延遲、Cmax和AUC降低，老年人可因腎功能降低而排泄延緩。本品在氣管黏膜、扁桃體、前列腺、痰、膽囊、淚液、唾液和牙齦等組織中藥物濃度高于血液濃度，消除T1/2為6～7小時，主要經(jīng)腎臟以原形從尿中排泄。適應癥
適用于敏感菌引起慢性支氣管炎急性發(fā)作、支氣管擴張伴感染、急性支氣管炎、肺炎等呼吸道感染以及泌尿生殖系統(tǒng)感染、腹腔感染、膽道感染、腸道感染、傷寒感染、皮膚軟組織感染等?？诜蜢o滴，一日400～600mg， qd～bid。療程3～14日不等，根據(jù)病種病情而定。用作經(jīng)尿道操作及經(jīng)直腸前列腺活檢的預防用藥時，在操作前1～6小時400mg單劑頓服。腎功能不全的患者需調(diào)整用藥劑量。洛美沙星可用于敏感菌所致的下列感染：
(1)泌尿生殖系統(tǒng)感染：包括單純性和復雜性尿路感染、急慢性前列腺炎、淋球菌尿道炎或?qū)m頸炎(包括產(chǎn)酶株所致者)、急性膀胱炎、急性腎盂腎炎等。
(2)呼吸系統(tǒng)感染：包括咽喉炎、扁桃腺炎、鼻竇炎、中耳炎、慢性支氣管炎急性發(fā)作、慢性阻塞性肺疾病急性發(fā)作(國外資料)、支氣管擴張伴感染、急性支氣管炎、肺炎等。
(3)消化系統(tǒng)感染：包括腸炎、膽囊炎、肛周膿腫等。
(4)手術(shù)感染的預防(如用于經(jīng)直腸前列腺穿刺活檢和尿道手術(shù)時以預防泌尿道感染)。
(5)本藥滴眼液可用于外眼部感染，如結(jié)膜炎、角膜炎、角膜潰瘍、淚囊炎等。
(6)本藥滴耳液適用于敏感細菌所致的中耳炎、外耳道炎、鼓膜炎。
(7)其他：傷寒、骨和關(guān)節(jié)感染、皮膚軟組織感染以及敗血癥等全身感染。
不良反應與注意事項
本品的不良反應較多，應多方面加以注意，如惡心、頭痛、光敏、眩暈、腹瀉出現(xiàn)率均>1%; 其他尚有口干、潮紅、多汗、疲乏、胸背痛、畏寒、過敏、面部水腫、感冒癥狀、血壓波動、心動過速或過緩等多種心律失常、心衰，心、腦、肺血管栓塞，消化道出血、耳痛、耳鳴、淋巴結(jié)病、纖溶病、痛風、低血糖、肌肉痙攣、眼病、視覺異常、精神錯亂、哮喘、味覺異常、血尿、尿閉、心肌病等。女性可出現(xiàn)各類陰道疾病; 男性可出現(xiàn)睪丸炎、附睪炎等。可出現(xiàn)轉(zhuǎn)氨酶、堿性磷酸酶、膽紅素、尿素氮升高，單核細胞增多、血沉加快，血鉀降低、白蛋白或總蛋白減少、血紅蛋白減少、白細胞缺乏、嗜酸性粒細胞增多、血小板缺乏、尿相對密度失常、電解質(zhì)紊亂、血糖降低等。對本類藥物過敏者禁用。孕婦、哺乳期婦女及18歲以下者忌用?？梢种撇鑹A、咖啡因、華法林代謝，與芬布芬合用可致中樞興奮、癲癇發(fā)作。丙磺舒可延遲本品的排泄，使平均AUC增大63%，平均tmax延長50%，平均Cmax增高4%。