91-22-5
中文名稱
喹啉
英文名稱
Quinoline
CAS
91-22-5
EINECS 編號
202-051-6
分子式
C9H7N
MDL 編號
MFCD00006736
分子量
129.16
MOL 文件
91-22-5.mol
更新日期
2025/01/29 19:58:30
91-22-5 結(jié)構式
基本信息
中文別名
苯并吡啶苯駢吡啶
氮雜萘
喹啉
喹啉(工業(yè))
氮萘
英文別名
1-AZANAPHTHALENE1-BENZAZINE
2,3-BENZOPYRIDINE
AKOS 91715
BENZO[B]PYRIDINE
CHINOLIN
FEMA 3470
QUINOLINE
1-Benzaine
1-Benzine
ai3-01241
B 500
b-500
Chinoleine
chinolin(czech)
Chinoline
Leucol
Leukol
Quinolin
USAF ek-218
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色液體，日久變黃，有特殊氣味。
外觀性狀無色液體。熔點-15.6℃，沸點238.05℃，114℃（2.27kPa），相對密度1.0929（20/4℃），折光率1.62683。閃點101℃，能與醇、醚及二硫化碳混溶，易溶于熱水，難溶于冷水。具吸濕性，能從空氣中吸收水分，至含水22%，能隨水蒸氣揮發(fā)。具有弱堿性。
溶解性溶于水、醇、醚、二硫化碳等多數(shù)有機溶劑。
熔點−17-−13 °C(lit.)
沸點113-114 °C11 mm Hg(lit.)
密度1.093 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度4.5 (vs air)
蒸氣壓0.07 mm Hg ( 20 °C)
FEMA3470
折射率n20/D 1.625(lit.)
閃點214 °F
儲存條件Store below +30°C.
溶解度6克/升
酸度系數(shù)(pKa)4.9(at 20℃)
形態(tài)液體
顏色紫色到深灰色
PH值7.3 (5g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)強烈，不愉快氣味。
爆炸極限值(explosive limit)1.2-7%(V)
生物來源synthetic
香型medicinal
水溶解性微溶
敏感性Light Sensitive & Hygroscopic
Merck14,8068
BRN107477
Dielectric constant2.6（-180℃）
介電常數(shù)2.6（-180℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強酸、強氧化劑不相容。暴露在光線下可能會變色。吸濕性 - 防潮。與某些材料，尤其是強氧化劑，會發(fā)生劇烈且不可預測的反應。
InChIKeySMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N
LogP2.04 at 22℃
CAS 數(shù)據(jù)庫91-22-5(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 121) 2019
NIST化學物質(zhì)信息Quinoline(91-22-5)
EPA化學物質(zhì)信息Quinoline (91-22-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志Xn
危險品運輸編號UN 2656 6.1/PG 3
WGK Germany2
RTECS號VA9275000
F8
自燃溫度896 °F
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別III
海關編碼29334900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)91-22-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 460 mg/kg (Smyth)
應用領域
用途一
用作有機合成試劑、堿性縮合劑和溶劑用途二
用作分析試劑、溶劑，也用于釩酸鹽及砷酸鹽的分離用途三
喹啉用于制備煙酸類及羥基喹啉類藥物、菁藍色素和感光色素、橡膠促進劑以及農(nóng)藥8-羥基喹啉酮等產(chǎn)品。大鼠口服LD50為460mg/kg。制備方法
方法一
喹啉可從煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油餾分和洗油餾分用稀硫酸洗滌，得到硫酸喹啉鹽基溶液，用蒸氣蒸去除中性油等雜質(zhì)，再用堿或氨分解。分離出來的粗喹啉及其同系物經(jīng)脫水后，用高產(chǎn)蒸餾塔精餾，切取沸程為237.5-239.5℃的餾分段，可以得到含喹啉83%、異喹啉15%的粗喹啉。將粗喹啉用濃度為60%的磷酸水溶液處理，冷卻后過濾，即得到喹啉磷酸鹽結(jié)晶。用堿分解后，產(chǎn)品純度為90%-92%。重復用磷酸處理、重結(jié)晶，可得純度為98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成：用苯胺、甘油、硫酸和氧化劑（如硝基苯）一起加熱，經(jīng)環(huán)化脫氫而生成喹啉。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
3-氨基奎寧環(huán)鹽酸鹽2,3-吡啶二甲酸對羥基苯乙烯8-羥基喹啉4-氰基苯乙烯2-氨基喹啉5-氨基苯并噻吩4-溴喹啉4-硝基苯乙烯3-氟喹啉-4-羧酸4-氨基喹啉3,4-二甲基噻吩并[2,3-B]噻吩-2-甲醛4-氯-6-三氟甲基嘧啶2-羥基喹啉2-溴喹啉1-甲基-5-硝基-1H-吲哚鉻黑 T滅草喹硝酸硫胺鹽酸硫胺1-甲基-1,2,3,4-四氫喹啉-6-甲醛4-硝基喹啉-N-氧化物8-羥基喹啉銅3-氰基喹啉4-甲氧基喹啉2-乙氧基-1-乙氧碳?；?1,2-二氫喹啉喹啉-8-磺酰氯5-氨基吲哚康普瑞汀A42-氰基喹啉5-溴-6-氯煙酸2-苯基喹啉喹哪啶酸3-甲基呋喃喹啉黃4-乙烯基-2-甲氧基苯酚異氰酸己酯91-22-5(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、酸類、食品添加劑分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 10 毫克/ 24小時 輕度; 眼- 兔子 250 微克 重度毒性分級
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 331 毫克/ 公斤可燃性危險特性
明火可燃; 高熱分解有毒的氧化氮氣體類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土、霧狀水。常見問題列表
概述
喹啉也叫做苯并吡啶、氮雜萘，為吡啶與苯并聯(lián)的化合物，是一個雜環(huán)芳香性有機化合物。常溫下為具有強烈臭味的無色吸濕性液體，暴露在光下，會慢慢變成淡黃色，進一步變成棕色，分子式是C9H7N，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等很多有機溶劑，有兩種并合方式,分別稱為喹啉和異喹啉。它們存在于煤焦油和骨焦油內(nèi)，由煤焦油制得的粗喹啉含有約4％的異喹啉。異喹啉的熔點26.5℃，沸點242.2℃(743毫米汞柱)，密度1.0986g／cm3（20℃），其氣味與喹啉完全不同。二者都具有堿性，異喹啉比喹啉堿性更強，都可以與強酸生成鹽，如苦味酸鹽和重鉻酸鹽；與鹵代烷形成四級銨鹽等，喹啉的芳香性很強,苯環(huán)部分容易在5,8兩位上發(fā)生親電取代反應，例如在硝化或磺化時，產(chǎn)生5-和8-硝基和磺基喹啉。吡啶環(huán)部分穩(wěn)定，在氧化時，苯環(huán)被破壞，而吡啶環(huán)不變。喹啉的紅外光譜在3.27微米外有一個與1-甲基萘相似的吸收峰，異喹啉與萘的紅外吸收很相似。異喹啉的性質(zhì)與喹啉近似，硝化和磺化在苯環(huán)的5位上發(fā)生，親核反應則在1位上發(fā)生，如與氨基鈉反應，生成1-氨基異喹啉，而喹啉在2位上氨基化。工業(yè)上常用喹啉的酸性硫酸鹽溶于乙醇，而異喹啉的酸性硫酸鹽則不溶的性質(zhì)來分離。
喹啉是有毒性的，短時間暴露在喹啉蒸汽中會導致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蝕，也可能導致頭昏和惡心。長時間暴露的影響還不確定，不過喹啉與肝損傷有一定的關系。
發(fā)現(xiàn)歷史
喹啉是1834年從煤焦油中分離得到的一種苯并吡啶類雜環(huán)化合物。數(shù)年后，該化合物又被發(fā)現(xiàn)是辛可胺的一種熱解產(chǎn)物。喹啉也被稱為1-氮雜萘、1-苯并吡啶或苯并[b]吡啶，是一種具有香甜氣味的無色高沸點液體化合物。其名稱來源于從金雞納樹皮中分離得到的抗瘧疾藥物—奎寧(Quinine)，而“奎寧”則是由西班牙語音譯南美當?shù)卣Z言中金雞納樹皮的名稱Quina演變而來。喹啉類化合物
喹啉結(jié)構廣泛存在于各種具有重要生物活性的天然產(chǎn)物分子結(jié)構中。其中金雞納生物堿Quinine和Quinidine以及其它從蕓香科植物中分離得到的生物堿是重要的一類含喹啉結(jié)構的天然產(chǎn)物。例如:Toddaquinoline是從藥用植物Toddalia asiatica中分離得到的一種生物堿，對肝癌細胞增生及肝癌細胞去氧核糖核酸合成具有抑制作用。Y-Fagarine是從植物 Glycosmis arborea中分離得到的一種生物堿，是針對化學致癌的一種保護劑，并對鼠白血病腫瘤P-288細胞系表現(xiàn)出有效的細胞毒性。
另一類含喹啉結(jié)構的重要生物堿是吡咯并喹啉類生物堿。喜樹堿(Camptothecin)是其中最具代表性的例子。該化合物是1966年從中國特有植物喜樹(Camptotheca acuminate)中分離得到的一種生物堿，具有顯著的抗腫瘤活性。近年來，喜樹堿又被證明具有明顯的抗逆轉(zhuǎn)錄活性，因此可能為艾滋病提供一種新的化學治療途徑。Cryptotackieine 是 1996年從西非的灌木Cryptolepis sanguinolenta中提取得到的一種生物堿，具有顯著的抗瘧活性。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
喹啉
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
喹啉Quinoline, 96%(91-22-5)
Alfa Aesar
喹啉,98%Quinoline, 98%(91-22-5)
Sigma Aldrich
91-22-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
喹啉Quinoline,>98.0%(GC)(T)(91-22-5)