113617-63-3
中文名稱
奧比沙星
英文名稱
Orbifloxacin
CAS
113617-63-3
分子式
C19H20F3N3O3
MDL 編號
MFCD00864858
分子量
395.38
MOL 文件
113617-63-3.mol
更新日期
2024/11/01 18:04:13
113617-63-3 結構式
基本信息
中文別名
奧比沙星1-環(huán)丙基-5,6,8-三氟-7-(順式-3,5-二甲基哌嗪)-1,4-二氫-4-氧代喹啉-3-羧酸
英文別名
1-CYCLOPROPYL-5,6,8-TRIFLUORO-1,4-DIHYDRO-7-(CIS-3,5-DIMETHYL-1-PIPERAZINYL)-4-OXO-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID1-CYCLOPROPYL-6,7,8-TRIFLUORO-4-OXO-3-QUINOLINE CARBOXYLIC ACID
1-CYCLOPROPYL-7-(3,5-DIMETHYL-PIPERAZIN-1-YL)-5,6,8-TRIFLUORO-4-OXO-1,4-DIHYDRO-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
ORBAX
ORBIFLOXACIN
Orbifloxacin, Vetranal
3-Quinolinecarboxylic acid, 1-cyclopropyl-7-(3R,5S)-3,5-dimethyl-1-piperazinyl-5,6,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-, rel-
1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-1,4-dihydro-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
Obixacin
Orbax, 1-Cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-1,4-dihydro-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
1-Cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-1,4-dihydro-7-(3β,5β-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
1-Cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-7-(3α,5α-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
Marufloxacin
所屬類別
原料藥：喹諾酮類藥物理化學性質
熔點259-260°
沸點590.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.436±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Refrigerator
溶解度Chloroform (Very Slightly, Heated, Sonicated), Methanol (Slightly, Heated, Sonicated)
酸度系數(shù)(pKa)pKa1: 5.60; pKa2 8.90(at 25℃)
形態(tài)neat
顏色白色至淡黃色
CAS 數(shù)據(jù)庫113617-63-3(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
本品為動物專用氟喹諾酮類藥物。奧比沙星與恩諾沙星、單諾沙星(又稱達氟沙星)一樣，同為第三代氟喹諾酮類動物專用抗菌藥物。國外將該藥用作治療豬的肺炎與腹瀉病的特效藥，其生物利用度高達89%～100%，高于恩諾沙星和單諾沙星，臨床應用的藥物動力學參數(shù)顯著優(yōu)于恩諾沙星和單諾沙星，用藥后吸收及組織穿透性好，無體內(nèi)積蓄，無殘留。應用
國外開始用于治療犬、貓的敏感菌感染，現(xiàn)已用作豬的肺炎和腹瀉病的治療藥。藥理作用
抗菌譜與其他氟喹諾酮類藥物相似，對多種革蘭氏陰性菌、革蘭氏陽性菌以及支原體等均有良好抗菌活性，包括大多數(shù)克雷伯氏菌屬、葡萄球菌屬、腸桿菌屬、彎曲桿菌屬、志賀氏菌屬、變形桿菌屬和巴氏桿菌屬。對大多數(shù)厭氧菌作用微弱，綠膿桿菌、大多數(shù)腸球菌對本品耐藥。制備
(1)四氟硼酸
在500ml三口瓶中，加入硼酸36克(0.6mol)和氫氟酸(質量濃度25％)115ml，25℃ 下，攪拌使硼酸完全溶解于氫氟酸中，制得四氟硼酸備用。
(2)重氮化反應
在500ml三口瓶中，加入司帕沙星156.8克(0.4mol)，質量濃度30％鹽酸水溶液 105ml，在0～5℃冰鹽浴冷卻條件下，慢慢滴加12mol/L亞硝酸鈉水溶液50ml(0.6mol)，激烈 攪拌，用淀粉碘化鉀試紙檢驗重氮化反應終點，制得重氮鹽溶液。
(3)司帕沙星硼氟酸鹽的制備
將步驟(1)中制得的冷至0℃的四氟硼酸滴加到步驟(2)的重氮鹽溶液中，滴加結 束，在-10℃放置5小時，析出固體，過濾，固體用乙醚洗滌，真空干燥，得到司帕沙星硼氟酸 鹽。
(4)熱分解反應
將步驟(3)干燥的固體放入500毫升單口瓶中，在電爐上放置石棉網(wǎng)直接加熱進行 熱分解反應至無氣體產(chǎn)生，得到奧比沙星粗品。然后用無水乙醇加熱溶解、活性炭脫色、過 濾，濾液結晶，過濾，晶體干燥，得到奧比沙星產(chǎn)品88克，收率56％，熔點：253～255℃(分 解)，MS：m/e＝395(M+)。
生物活性
Orbifloxacin是一種人工合成的廣譜fluoroquinolone抗生素。體外研究
Orbifloxacin是第三代Fluoroquinolone類，作用于腸桿菌科細菌，革蘭氏陰性和革蘭氏陽性菌，厭氧菌和分枝桿菌的抗菌活性增強。Orbifloxacin作用于240株野外 S. intermedius 菌系（69皮膚和171耳株）的最低抑菌濃度(MICs)范圍為0.016 至8 mg/L，其MIC50和MIC90分別為0.5 和1 mg/L。