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616-38-6

中文名稱 碳酸二甲酯
英文名稱 DMC
CAS 616-38-6
EINECS 編號(hào) 210-478-4
分子式 C3H6O3
MDL 編號(hào) MFCD00008420
分子量 90.08
MOL 文件 616-38-6.mol
更新日期 2025/01/21 14:11:35
616-38-6 結(jié)構(gòu)式 616-38-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
碳酸(二)甲酯
碳酸甲酯
碳酸二甲酯(DMC)
碳酸甲酯
碳酸二甲酯
碳酸乙烷
英文別名
CARBONIC ACID DIMETHYL ESTER
DIMETHYL CARBONATE
DMC
METHYL CARBONATE
CH3OCOOCH3
Dimethyl ester of carbonic acid
Methyl carbonate ((MeO)2CO)
methylcarbonate((meo)2co)
dimetyl carbonate
DIMETHYL CARBONATE, 99+%, ANHYDROUS
DIMETHYL CARBONATE, REAGENTPLUS, 99%
DimethylCarbonateForSynthesis
DimethylCarbonate(Dmc)
dimethly carbonate
Dimethylcarbonate,99%
Dimethylcarbonat
DIMETHYL CARBONATE pure
Carbonic acid hydrogen methyl ester
Methoxyformic acid
Methoxymethanoic acid
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 除草劑中間體: 氨基甲酸酯類除草劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)無色液體, 有芳香氣味。
外觀性狀無色透明液體,有刺激性氣味。 不溶于水,溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。
溶解性不溶于水,可混溶于多數(shù)有機(jī)溶劑,酸、堿。
熔點(diǎn)2-4 °C(lit.)
沸點(diǎn)90 °C(lit.)
密度1.069 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度3.1 (vs air)
蒸氣壓18 mm Hg ( 21.1 °C)
折射率n20/D 1.368(lit.)
閃點(diǎn)65 °F
儲(chǔ)存條件Flammables area
溶解度水中的溶解度為139克/升
形態(tài)液體
顏色<50(APHA)
氣味 (Odor)Pleasant
爆炸極限值(explosive limit)4.22-12.87%(V)
水溶解性139 g/L
敏感性濕氣敏感
Merck14,3241
BRN635821
Dielectric constant3.1699999999999999
介電常數(shù)3.1699999999999999
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。高度易燃。與強(qiáng)氧化劑、叔丁醇鉀不相容。
InChIKeyIEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N
LogP0.23-0.354 at 20-25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫616-38-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Carbonic acid, dimethyl ester(616-38-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Carbonic acid, dimethyl ester (616-38-6)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS02
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225
危險(xiǎn)品標(biāo)志F
危險(xiǎn)類別碼R11
安全說明S9-S16
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1161 3/PG 2
WGK Germany1
RTECS號(hào)FG0450000
自燃溫度458 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)3
包裝類別II
海關(guān)編碼29209090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)616-38-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats (g/kg): 13.8 orally; 2.5 dermally; LC50 (4 hr) in rats (mg/l): 140 by inhalation (Ono)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
在化學(xué)合成中用于甲基化劑和羰基化劑,用于農(nóng)藥除草劑的制備
用途二
碳酸二甲酯是除草劑磺草靈的中間體,也是甲基化試劑。
用途三
碳酸二甲酯可取代傳統(tǒng)使用的有毒原料產(chǎn)品光氣、硫酸二甲酯和甲基氯等??捎糜诜枪鈿夥ê铣删厶妓狨?、碳酸二苯酯、異氰酸酯及烯丙基二甘醇碳酸酯;用于合成各種氨基甲酸酯類農(nóng)藥,如西維因等;有機(jī)合成中間體,如苯甲醚、苯二甲醚、烷基芳胺、對(duì)稱二氨基脲、肼基甲酸甲酯等;醫(yī)藥工業(yè)方面,可用于制氨基惡唑烷酮、環(huán)丙沙星、β-酮羧酸酯類醫(yī)藥中間體等。此外,它還可用作汽油、柴油的添加劑、制冷機(jī)機(jī)油及溶劑等。
用途四
有機(jī)合成,溶劑。工業(yè)上主要用于可充電鋰離子電池的電解液,只能在干燥環(huán)境下使用操作(如環(huán)境水分小于20ppm的手套箱內(nèi))。

制備方法

方法一
其制備方法是在搪瓷釜中加入甲醇,攪拌并冷卻到10℃以下,通入光氣,通畢在10℃以下攪拌2h,然后回流10h,蒸餾得成品。
方法二
1.由氯甲酸甲酯([79-22-1])與甲醇反應(yīng)而得。反應(yīng)中所用的原料氯甲酸甲酯是由甲醇與光氣反應(yīng)得到的,制備時(shí),也可以將這種光氣化產(chǎn)物不經(jīng)分離,加入過量甲醇回流反應(yīng)來合成碳酸二甲酯。上述反應(yīng)叫傳統(tǒng)的光氣法。2.酯交換法由碳酸乙烯酯或碳酸丙烯酯與甲醇進(jìn)行酯交換反應(yīng),可制得碳酸二甲酯。此法收率高、設(shè)備腐蝕性小、反應(yīng)條件溫和,但原料來源受石化工業(yè)發(fā)展制約且元素利用率低。3.氧化羰基化法甲醇、一氧化碳和氧氣在催化劑作用下直接合成碳酸二甲酯。此法原料便宜易得,毒性小,工藝簡單,是最有前途的方法。按工藝條件分類,可分為液相法和氣相法,氣相法又可分為一步法和兩步法。其中,甲醇液相氧化羰基化法和氣相氧化羰基化兩步法已實(shí)現(xiàn)工業(yè)化,而甲醇?xì)庀嘌趸驶徊椒ㄉ性陂_發(fā)中。4.甲醇與CO2反應(yīng)合成法。此工藝路線尚在開發(fā)中。5.甲醇與尿素反應(yīng)合成法。此工藝路線尚在開發(fā)中。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

616-38-6(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))

儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放
毒性分級(jí)
低毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 13000 豪克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 6000 毫克/ 公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
類別
易燃液體
滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑

毒性防護(hù)

防護(hù)措施
對(duì)眼、皮膚、粘膜有輕度的刺激作用。大鼠經(jīng)口LD50為6.4~12.8g/kg。由于生產(chǎn)中使用原料光氣劇毒,必須嚴(yán)格保證設(shè)備密閉,加強(qiáng)通風(fēng),操作人員穿戴各種防護(hù)裝具。

常見問題列表

概述
碳酸二甲酯簡稱DMC,常溫下是一種無色透明、有刺激性氣味的液體,相對(duì)密度(d204)為1.0694,熔點(diǎn)4℃沸點(diǎn)90.3℃,閃點(diǎn)21.7℃(開口)16.7℃(閉口),折射率(nd20)1.3687,可燃,無毒。能以任意比例與醇、酮、酯等幾乎所有的有機(jī)溶劑混合,微溶于水。 可用作甲基化試劑。相比其他甲基化試劑,如碘甲烷和硫酸二甲酯,碳酸二甲酯毒性較小,而且可被生物降解。
以前以光氣為原料制取碳酸二甲酯的方法已不常用,取而代之的是用甲醇在氧氣存在下的催化氧化羰基化反應(yīng)制得,較之以前的方法更加環(huán)保。
碳酸二甲酯可對(duì)苯胺、酚和羧酸進(jìn)行甲基化,但很多反應(yīng)都需高壓??梢栽诨亓鱀MC時(shí)加入DBU,以催化碳酸二甲酯甲基化羧酸的反應(yīng):
碳酸二甲酯對(duì)苯乙酸進(jìn)行甲基化
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
指標(biāo)名稱 電池級(jí) 優(yōu)級(jí)品 一級(jí)品 合格品 實(shí)驗(yàn)方法
外觀,Appearance 無色透明體,colorless and transparent liquid
碳酸二甲酯含量,DMC content% ≥99.9 ≥99.5 ≥99.0 ≥98.5 氣相色譜法
水份,Water Content% ≤30ppm ≤0.10 ≤0.10 ≤0.10 GB606
堿度(以0H),Alkalinity mmol/10Og - ≤0.10 ≤0.12 ≤0.12 Q/GNPC-JX 017
不揮發(fā)物,Non-volatile matter % - ≤0.02 ≤0.02 ≤0.02 GB6324.2
過氧化物(以H2O2計(jì)),Peroxide(By H2O2) ≤5ppm - - - GB6016-85
密度(20℃),Density g/cm3 1.071±0.005
用途

碳酸二甲酯(DMC)的分子結(jié)構(gòu)獨(dú)特(CH3O-CO-OCH3),其分子結(jié)構(gòu)中含有羰基、甲基、甲氧基和羰基甲氧基,因而可廣泛用于羰基化、甲基化、甲氧基化和羰基甲基化等有機(jī)合成反應(yīng),具有非常廣泛的用途,主要用作羰基化和甲基化試劑、汽油添加劑、合成聚碳酸酯(PC)的原料等。DMC的大規(guī)模生產(chǎn)就是伴隨著聚碳酸酯的非光氣合成工藝而發(fā)展起來的。其用途如下:
1.一種新型的低毒溶劑在油漆、膠粘劑行業(yè)可替代甲苯、二甲苯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、丙酮或丁酮等溶劑,是環(huán)保型綠色化工產(chǎn)品。
2.良好的甲基化劑、羰基化劑、羥甲基化劑及甲氧基化劑,在食品抗氧劑、植物保護(hù)劑等領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用,是一種用途廣泛的化工原料。
3.光氣、硫酸二甲酯、氯甲酸甲酯等劇毒品的理想替代品。
4.合成聚碳酸酯、碳酸二苯酯、異氰酸酯等。
5.醫(yī)藥方面用于合成抗感染類藥、解熱鎮(zhèn)痛類藥、維生素類藥、中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥。
6.農(nóng)藥方面主要用于生產(chǎn)甲基異氰酸酯、進(jìn)而生產(chǎn)某些氨基甲酸酯類藥、殺蟲劑(苯甲醚)。
7.汽油添加劑、鋰電池電解液等。

市場情況

碳酸二甲酯主要有3類:工業(yè)級(jí),醫(yī)療級(jí)和電池級(jí)。其中生產(chǎn)的工業(yè)級(jí)碳酸二甲酯占據(jù)一半以上的市場份額。這些生產(chǎn)的碳酸二甲酯主要用于生產(chǎn)聚碳酸酯和電解液溶劑。

國外的碳酸二甲酯生產(chǎn)工藝主要以氣相氧化羰基化法和液相氧化羰基化法為主。國內(nèi)工藝主要是PO酯交換法,兩步尿素法,一步尿素法,煤制乙二醇,甲醇羰基氧化和EO酯交換法。

西班牙的Sabic Spain,德國的拜耳和韓國的樂天是碳酸二甲酯市場的主要生產(chǎn)商,2019年生產(chǎn)了全球33.45%的碳酸二甲酯,產(chǎn)品基本是自產(chǎn)自消。國內(nèi)的碳酸二甲酯發(fā)展比較穩(wěn)定,在2020年,中國的碳酸二甲酯的產(chǎn)能占全球58%。石大勝華2019年投資建設(shè)碳酸二甲酯的產(chǎn)能至17.5萬噸,保持國內(nèi)碳酸二甲酯生產(chǎn)的龍頭地位。安徽中鹽紅四方和臺(tái)灣奇美緊隨其后。

從地區(qū)來看,中國碳酸二甲酯的產(chǎn)量占據(jù)了全球一半以上的市場,但是技術(shù)相對(duì)落后,產(chǎn)品的產(chǎn)能利用率較低,生產(chǎn)的碳酸二甲酯價(jià)格低于全球的平均價(jià)格;美國是碳酸二甲酯的第二大生產(chǎn)地,預(yù)計(jì)2020年的產(chǎn)量不足中國地區(qū)的1/4,但是其產(chǎn)品價(jià)格相對(duì)較高;現(xiàn)在中國市場的主要生產(chǎn)商在國際市場上占據(jù)重要的地位,未來需要提升技術(shù)水平來穩(wěn)固的市場領(lǐng)先地位。

制備

以甲醇、一氧化碳、氧氣和含氯有機(jī)物為原料、活性炭負(fù)載PdCl2-CuCl2-CH3COOK為催化劑氣相催化合成碳酸二甲酯和共沸精餾分離產(chǎn)品,其特征在于其工藝步驟為:

(1)將催化劑和石英砂的混合物裝入管式反應(yīng)器中,在氮?dú)鈿怏w氣氛下,將反應(yīng)器中的催化劑床層加熱至130-170℃;

(2)摩爾百分比組成為一氧化碳25-50%、氧氣8-20%、甲醇40-65%和含氯有機(jī)物1-5%的原料經(jīng)預(yù)熱器預(yù)熱至120-170℃;

(3)預(yù)熱器出來的物料從反應(yīng)器的上端進(jìn)入管式反應(yīng)器,物料氣相體積空速為1800-8000h-1,在溫度為130-170℃和壓力為0.1-0.4MPa的條件下反應(yīng);

(4)從反應(yīng)器出來的物料經(jīng)冷凝器冷凝分為氣液兩相,氣相循環(huán)使用,液相在共沸精餾塔的中部進(jìn)入共沸精餾塔,以原料中的含氯有機(jī)物為共沸劑,共沸精餾塔塔釜得到碳酸二甲酯產(chǎn)品;所述的含氯有機(jī)物選自二氯甲烷、三氯甲烷、氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷、三氯乙烯、全氯乙烯、四氯化碳。

包裝儲(chǔ)運(yùn)

常規(guī)方法
鐵桶包裝。本品易燃,與氧化劑接觸能引起燃燒,應(yīng)貯存于陰涼通風(fēng)和專用倉庫內(nèi),遠(yuǎn)離火源。防止包裝容器損壞滲漏。按易燃、有毒危險(xiǎn)化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
碳酸二甲酯價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08A13104碳酸二甲酯, 99%
Dimethyl carbonate, 99%
616-38-6100g283元
2024/11/08A13104碳酸二甲酯, 99%
Dimethyl carbonate, 99%
616-38-6500g444元
2024/11/08A13104碳酸二甲酯
Dimethyl carbonate
616-38-62500g1231元
"616-38-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
68-12-2 75-18-3 67-68-5 115-10-6 624-49-7 158861-67-7 1119-46-6 74-84-0 10191-41-0 77-78-1 554-13-2 471-34-1 497-19-8 126-00-1 17754-90-4 96-49-1 102-09-0 105-58-8