110871-86-8
中文名稱
司帕沙星
英文名稱
Sparfloxacin
CAS
110871-86-8
分子式
C19H22F2N4O3
MDL 編號(hào)
MFCD00869619
分子量
392.4
MOL 文件
110871-86-8.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:14
110871-86-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
司帕沙星順-5-氨基-1-環(huán)丙基-6,8-二氟一1,4-二氫-7-(3,5-二甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸
5-氨基-1-環(huán)丙基-7-(順式-3,5-二甲基-1-哌嗪基)-6,8-二氟-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉羧酸
英文別名
i978Spara
Zagam
Parox
at4140
Sparcin
RP-64206
CP 103826
PD 1315-1
Sparfloxacin
Sparfloxacine
SOYISOFLAVONES
PD-131501：Spara
Clorsulon, Vetranal
AT-4140,CI-978,PD 131501
Sparfloxacin Solution, 100ppm
Sparfloxacin solution,1000ppm
,5-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxo-,cis-
Sparfloxacin (base and/or unspecified salts)
SPARFLOXACIN, [2-14C]- 5-25 MCI(185-925 MBQ)/MMOL, DELIVERED >
5-amino-1-cyclohexyl-7-(cis-3,5-dimethylpiperazino)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
5-AMINO-1-CYCLOHEXYL-7-(CIS-3,5-DIMETHYLPIPERAZINO)-6,8-DIFLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID
5-Amino-1-cyclopropyl-7-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
5-Amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3α,5α-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
5-Amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3β,5β-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
cis-5-AMino-1-cyclopropyl-7-(3,5-diMethyl-1-piperazinyl)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid
(cis)-5-Amino-1-cyclopropyl-6，8-difluoro-1，4-dihydro-7-(3，5-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
5-AMINO-1-CYCLOPROPYL-7-((3S,5R)-3,5-DIMETHYLPIPERAZIN-1-YL)-6,8-DIFLUORO-4-OXO-1,4-DIHYDROQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
3-Quinolinecarboxylic acid, 5-amino-1-cyclopropyl-7-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-, cis-
rel-5-amino-1-cyclopropyl-7-[(3R,5S)-3,5-dimethyl-1-piperazinyl]-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
3-Quinolinecarboxylic acid, 5-amino-1-cyclopropyl-7-[(3R,5S)-3,5-dimethyl-1-piperazinyl]-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-, rel- (9CI)
所屬類別
藥物: 抗病源性微生物藥: 喹諾酮類藥物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從氯仿-乙醇中結(jié)晶，熔點(diǎn)266-269℃(分解)。pKal 6.25，pKa2 9.30。
熔點(diǎn)265°C
沸點(diǎn)640℃
密度1.436±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)>110°(230°F)
儲(chǔ)存條件Store at 0-5°C
溶解度DMF: 10 mg/ml; DMF:PBS(pH 7.2)(1:1): 0.50 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)pKa1 6.25, pKa2 9.30(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色白色至淺黃色
水溶解性Soluble in DMSO at 9mg/ml. Sparingly soluble in water
BRN9170271
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)110871-86-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36
WGK Germany2
RTECS號(hào)VB1986500
海關(guān)編碼29339900
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
對(duì)革蘭陰性菌的活性相同或略遜于環(huán)丙沙星，但對(duì)革蘭陽(yáng)性菌、厭氧菌、衣原體、支原體的活性均優(yōu)于后者。適用于革蘭陰性和陽(yáng)性菌、厭氧菌及支原體、衣原體等敏感菌引起的感染。另外，在治療結(jié)核病方面可能具有良好的前景。制備方法
方法一
2，3，4，5-四氟苯甲酸溶于1，2-二氯乙烷，在60℃滴加發(fā)煙硝酸和濃硫酸(1：1，體積比)的混合液，在70℃反應(yīng)后放置過(guò)夜。將反應(yīng)液傾入水中，靜置分層。水層用二氯乙烷提取，提取液濃縮，殘液用四氫呋喃重結(jié)晶，得硝化產(chǎn)物(I)，收率60%。該硝化產(chǎn)物和氯化亞砜及數(shù)滴二甲基甲酰胺一起，回流至固體全溶。蒸出未反應(yīng)的氯化亞砜，殘液溶于甲苯，在-5-0℃下加到鎂條和無(wú)水乙醇、四氯化碳、丙二酸二乙酯及甲苯的混合液中，反應(yīng)后室溫過(guò)夜。傾人冰水和濃鹽酸的混合液，靜置分層。水層用甲苯提取。提取液用飽和鹽水洗，干燥，減壓濃縮。往殘液中加入水和濃硫酸，回流，冷卻。用二氯甲烷提取，提取液用飽和鹽水洗，干燥，濃縮得酯化產(chǎn)物(Ⅱ)，收率90%。
酯化產(chǎn)物(1I)、原甲酸三乙酯和醋酐，一起回流，減壓濃縮得縮合產(chǎn)物 (Ⅲ)，收率95%。
將(Ⅲ)、乙醇和環(huán)丙胺，一起回流?；厥找掖迹偌尤攵谆柞０泛蜔o(wú)水碳酸鈉，90℃反應(yīng)。冷卻，過(guò)濾，得環(huán)合產(chǎn)物(Ⅳ)，收率71%。
鐵粉、水和濃鹽酸回流，冷至85℃滴加環(huán)合產(chǎn)物(Ⅳ)的乙醇溶液，回流。熱濾，用乙醇洗鐵泥。濾液和洗液合并，蒸出乙醇。冷卻，過(guò)濾，乙醇重結(jié)晶，得還原產(chǎn)物(V)，收率74.8%。
還原產(chǎn)物(V)在6mol/L鹽酸中回流，冷至室溫用20%氫氧化鈉調(diào)至中性。冷卻，過(guò)濾，水洗，用乙醇重結(jié)晶，得水解產(chǎn)物(Ⅵ)，收率95%。
水解產(chǎn)物(Ⅵ)、醋酐和醋酸混合，加數(shù)滴濃硫酸，回流。減壓濃縮后水洗，用氯仿重結(jié)晶，得?；a(chǎn)物(Ⅶ)，收率90%。酰化產(chǎn)物(Ⅶ)、順2，6-二甲基哌嗪和吡啶，一起回流。濃縮至干后水洗，乙醇重結(jié)晶，得縮合產(chǎn)物(Ⅷ)，收率84%。
縮合產(chǎn)物(Ⅷ)和5%氫氧化鈉于110℃下反應(yīng)。用水稀釋，稀鹽酸調(diào)至Ph=9。過(guò)濾，用氨水重結(jié)晶，得司氟沙星，收率91％，熔點(diǎn)267～270℃(分解)。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
司帕沙星(Sparfloxacin)是日本大日本制藥有限公司研制開(kāi)發(fā)的氟喹諾酮類抗菌藥，它是在母核氧化喹啉骨架的5位上引入氨基，使該藥較其他氟喹諾酮類抗菌藥對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌的抗菌活性增強(qiáng)，6位和8位上加氟，7位上有3
5-二甲基哌嗪基，使該藥減弱了與芬布芬、茶堿、丙磺舒的相互作用。藥理作用
本品為合成的第三代喹諾酮類藥物。對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌、陰性菌、厭氧菌、衣原體、支原體及抗酸桿菌顯示廣譜抗菌作用。本品特異性地抑制大腸桿菌DNA合成，其作用機(jī)制與環(huán)丙沙星相同。不與其他抗生素產(chǎn)生交叉耐藥性生物活性
Sparfloxacin (AT-4140, CI-978, PD 131501)是一種喹諾酮類 抗生素，具有廣譜有效的抗菌活性。體外研究
Sparfloxacin具有廣譜有效的抗菌活性。對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌，例如葡萄球菌, 鏈球菌和腸球菌菌屬，90%被測(cè)菌株的MICs為0.1 到 0.78 微克/毫升，對(duì)于革蘭氏陰性菌，例如腸科桿菌家族和假單胞菌屬， MICs 為0.0125 到 1.56 微克/毫升。對(duì)葡萄糖非發(fā)酵菌它的MICs 是0.025 到 0.78 μg/ml，對(duì)厭氧生物MICs 是0.2 到0.78 微克/毫升，對(duì)軍團(tuán)桿菌的MICs是0.0125 到 0.05 微克/毫升。Sparfloxacin靶向DNA促旋酶抑制DNA合成。
體內(nèi)研究
Sparfloxacin口服對(duì)治療包括金黃色葡萄球菌，化膿性鏈球菌, 肺炎鏈球菌, 大腸桿菌, 和綠膿假單胞菌等引發(fā)的小鼠全身性感染有很好的療效。