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97682-44-5

中文名稱 伊立替康
英文名稱 Irinotecan
CAS 97682-44-5
分子式 C33H39ClN4O6
MDL 編號 MFCD01862255
分子量 623.14
MOL 文件 97682-44-5.mol
更新日期 2024/10/25 17:18:56
97682-44-5 結(jié)構(gòu)式 97682-44-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(S)-4,11-二乙基-3,4,12,14-四氫-4-羥基-3,14-二氧代-1H-吡喃并[3',4':6,7]氮茚并[1,2-b]喹啉-9-基 1,4'-聯(lián)哌啶-1'-羧酸酯
鹽酸伊立替康
鹽酸依立替康
伊立替康
依立替康
依林特肯
[1,4'-聯(lián)哌啶]-1'-羧酸(S)-4,11-二乙基-3,4,12,14-四氫-4羥基-3,14-二氧-1H-吡喃并[3',4':6,7]氮茚[1,2-B]喹啉-9-基酯
聯(lián)哌喜樹堿
英文別名
[1,4'-BIPIPERIDINE]-1'-CARBOXYLIC ACID
CAMPTOSAR
CAMPTOTHECIN 11 HYDROCHLORIDE
CAMPTOTHECIN 11 HYDROCHLORIDE,TOPOTECIN
CPT-11
IRINOTECAN
IRINOTECAN HCL
IRINOTECAN HYDROCHLORIDE
(s)-[1,4'-bipiperidine]-1'-carboxylic acid, 4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1h-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl ester hydrochloride
(S)-4,11-DIETHYL-3,4,12,14-TETRAHYDRO-4-HYDROXY-3,14-DIOXO-1H-PYRANO[3',4':6,7]INDOLIZINO[1,2-B]QUINOLIN-9-YL ESTER
TOPOTECIN HYDROCHLORIDE
Irinotecan(Cpt-11)
(1,4'-Bipiperidine)-1'-carboxylicacid(S)-4,11-di]
Irinotecane
[1,4'-Bipiperidine]-1'-carboxylic acid, (4S)-4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl ester
IRINOTECAN HCL(P)
[1,4'-Bipiperidine]-1'-carboxylic acid, (4S)-4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl ester (9CI)
[1,4'-Bipiperidine]-1'-carboxylic acid, 4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl ester, (S)-
1H-Pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline, [1,4'-bipiperidine]-1'-carboxylic acid deriv.
Irinotecan base
所屬類別
藥物: 抗腫瘤藥: 動植物類抗腫瘤藥物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀淡黃色粉末,熔點222~223℃。
鹽酸伊立替康(Irinotecan Hydrochloride):C33H38N4O6?HCl?3H2O。[136572-09-3]。從水得極淡黃色針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,熔點256.5℃。[α]D20+67.7°(C=1,水)。UV最大吸收(乙醇):221,254,359,372nm(ε53800,36600,26200,25300)。2%水溶液的Ph值為4。急性毒性LD50小鼠(rng/kg):177.5腹腔注射,765.3口服。
熔點222-223°
沸點873.4±65.0 °C(Predicted)
密度1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度乙腈(微溶、加熱、超聲處理)、DMSO(微溶)、甲醇(微溶)
酸度系數(shù)(pKa)11.20±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至棕色
CAS 數(shù)據(jù)庫97682-44-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于制備鹽酸伊立替康和鹽酸伊立替康三水合物
用途二
抗腫瘤藥。為DNA合成抑制劑。是喜樹堿的半合成衍生物。
用途三
抗癌藥。

制備方法

方法一
以喜樹堿(Camptothecin,I)為原料。(I)(1.00g,2.9mmo1)懸浮于含有FeSO4?7H2O(300mg,1.1mmo1)、2ml丙醛的100ml水中,在冰浴冷卻下滴入11ml濃硫酸。再在攪拌下加入30%雙氧水(720mg,6.4mmo1)。在室溫下繼續(xù)攪拌3h后,加水稀釋,用氯仿(3×100ml)提取。提取液濃縮,剩余物通過一硅膠層析柱,用2%甲醇-氯仿洗脫。得淡黃色針狀結(jié)晶的7-乙基喜樹堿(Ⅱ),收率77%,熔點258~261℃。
化合物(II)(3.00g,8.0mmo1)和50ml 30%雙氧水在800ml乙酸中,在70~80℃下加熱3.5h。在45~55℃下將反應(yīng)濃縮至1/3體積,剩余物傾入3L冰水。過濾收集析出的沉淀,重結(jié)晶提純后得2.4g橙黃色針狀結(jié)晶的7-乙基喜樹堿-1-氧(Ⅲ),收率78%,熔點255℃。
化合物(Ⅲ)(1.00g,2.6mmo1)和2.6ml lmol/L硫酸溶于1L二氧六烷,用氮氣鼓泡換氣20min。在攪拌下,用帶有Pyrex濾片的高壓汞燈(450W,Usio UM-452)照30rain。反應(yīng)液濃縮至干,剩余物溶人50ml 10%甲醇.氯仿。該溶液用500ml水洗,有機(jī)層和無機(jī)層均通過一裝有次乙酰塑料(Celite)的柱子.二相中的不溶物均吸附其上,然后用10%甲醇-氯仿(3×200m1)洗脫。洗脫液濃縮后,剩余物用甲醇洗后重結(jié)晶,得0.5g淡黃色針狀結(jié)晶的7-乙基-10-羥基喜樹堿(Ⅳ),收率49%,熔點216℃。
化合物(IV)(5.00g,12.8mmo1)溶于10L二氧六環(huán)和50ml三乙胺,在室溫和攪拌下通入光氣(由3.75ml雙光氣作用于活性炭所產(chǎn)生),繼續(xù)攪拌1h。過濾,濾液減壓濃縮至于。剩余物用丙酮浸漬后過濾,得5.2g無色粉狀的化合物(V),收率90.0%。
化合物(V)(3.0g)溶于二氯甲烷-甲醇(500ml-150m1)和15ml吡啶的混合液,攪拌下,滴加2倍化合物(Ⅵ)的二氯甲烷溶液。加畢,在室溫下繼續(xù)攪拌15h。減壓濃縮至干,剩余物溶于二氯甲烷,用7%碳酸氫鈉溶液洗后,無水硫酸鎂干燥。過濾,減壓蒸發(fā)。剩余物用硅膠柱層析,4%甲醇-二氯甲烷洗脫。得淡黃色粉末狀的產(chǎn)品,收率79.8%,熔點222~223℃。
也可先把化合物(V1)轉(zhuǎn)化為酰氯化物(Ⅶ)后,再和(IV)縮合而得。操作如下。將化合物(Ⅵ)(60g)溶于苯中,在攪拌和氮氣氛中,在低于10℃時滴加雙光氣(50m1)的苯溶液。加畢,在室溫下繼續(xù)攪拌1h。過濾收集析出的沉淀,再溶入二氯甲烷。該溶液用7%碳酸氫鈉溶液洗后,無水硫酸鎂干燥。過濾,減壓濃縮至干,剩余物通過硅膠柱,用二氯甲烷-丙酮(500:1)洗脫。得化合物(Ⅶ)。將化合物(Ⅳ)和1.1倍的化合物(Ⅶ)溶于吡啶,在室溫下攪拌15h。減壓濃縮至干,剩余物溶于二氯甲烷,加入7%碳酸氫鈉溶液搖晃。分出有機(jī)層,無水硫酸鎂干燥。過濾,濾液減壓濃縮。剩余物用硅膠柱(洗脫液為甲醇-氯仿,1:20)層析后得產(chǎn)品。

常見問題列表

概述
大規(guī)模的臨床表明鹽酸伊立替康對多種腫瘤如結(jié)腸癌、小細(xì)胞肺癌、直腸癌、白血病等都有明顯的抑制作用,而且對氟尿嘧啶耐藥的病例仍有效。因此鹽酸伊立替康引起了全世界的廣泛關(guān)注。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

伊立替康價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/08/19HY-16562伊立替康
Irinotecan
97682-44-550mg650元
2024/08/19HY-16562伊立替康
Irinotecan
97682-44-510mM * 1mLin DMSO715元
2024/08/19S1198伊立替康
Irinotecan
97682-44-510mM(1mL in DMSO)731.23元
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