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85-32-5

中文名稱 鳥苷酸
英文名稱 5'-Guanylic acid
CAS 85-32-5
EINECS 編號(hào) 201-598-8
分子式 C10H14N5O8P
MDL 編號(hào) MFCD00057066
分子量 363.22
MOL 文件 85-32-5.mol
更新日期 2024/10/25 16:45:01
85-32-5 結(jié)構(gòu)式 85-32-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
鳥苷酸
鳥嘌呤核苷酸
單磷酸鳥苷
3ˊ(2ˊ)-磷酸鳥糞苷
3ˊ(2ˊ)-磷酸鳥苷
3ˊ(2ˊ)-鳥嘌呤核苷磷酸
3ˊ(2ˊ)-一磷酸鳥苷
鳥糞素酸
鳥苷3ˊ(2ˊ)-一磷酸
鳥苷-5ˊ-磷酸
鳥苷-5ˊ-一磷酸
鳥苷酸
單磷酸鳥苷酸
英文別名
5'-GUANOSINE MONOPHOSPHATE
GMP
GMP FREE
GUANOSINE-5'-MONOPHOSPHATE
GUANOSINE 5'-MONOPHOSPHATE FREE ACID N-HYDRATE
GUANOSINE 5'-MONOPHOSPHORIC ACID
GUANYLIC ACID
5’-gmp
5’-guanylicacid
guanidinemonophosphate
guanosine5’-phosphate
guanosinemonophosphate
guanosine 5-(dihydrogen phosphate)
guanosine 5-monophosphate free acid*sigma grade
Guanosine 3ˊ(2ˊ)-monophosphate
GUANOSINE-5'-MONOPHOSPHATE (GMP) FREE ACID 98-100%
GUANOSINE-5'-MONOPHOSPHORIC ACID, 97.0%
[5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-oxolan-2-yl]methoxyphosphonic acid
GUALOSINE 5'-PHOSPHATE (FEED ACID)
GUANILICACID
所屬類別
食品添加劑: 調(diào)味劑(風(fēng)味增強(qiáng)劑): 調(diào)味劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀無色或白色結(jié)晶,或白色結(jié)晶性粉末,無臭,有特殊滋味。
熔點(diǎn)220 - 223°C
儲(chǔ)存條件Store at 0-5°C
溶解度DMSO(微溶、加熱、超聲處理)、水(微溶、超聲處理)
沸點(diǎn)64 °C(Press: 0.05 Torr)
密度2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)1.86±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
氣味 (Odor)at 100.00?%. odorless
LogP-2.000
CAS 數(shù)據(jù)庫85-32-5(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息
危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作藥物中間體、保健食品及生化試劑、食品添加劑等
用途二
調(diào)味劑
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FAO/WHO,1992;CXAS/1989
含量(于基計(jì))
97.0%~102.0%
干燥失重(120℃,4h)
≤1.5%
Ph(1:400溶液)
1.2~2.5
砷(GT-3-2)
≤3mg/kg
鉛(同“02201,L-谷氨酸”)
≤10mg/kg
重金屬(1g試樣溶于25ml水中,GT-18-1)
≤20mg/kg
近似的外來物質(zhì)
正常

制備方法

方法一
由酵母的核酸分解、分離而得。
由葡萄糖經(jīng)發(fā)酵法得鳥苷,再經(jīng)磷酸化而成。

常見問題列表

簡(jiǎn)介

鳥苷酸, 又名5'- 鳥嘌呤核苷酸(Guanosine5'-monophos-phate) 代 號(hào)(GMP), 其分子式為C10H14N5O8P,是磷酸與核苷酸核糖上的第5位碳原子 上的羥基縮合而成的,是組成核酸的5種核苷酸之一。 鳥苷酸既可以經(jīng)補(bǔ)救途徑合成,又可以從頭合成,而 且它是鳥苷四磷酸 (pp GPP)、三磷酸鳥苷酸 (GTP) 、 環(huán)鳥苷酸(c GMP)和二磷酸鳥苷酸(GDP)的前體分 子。鳥苷酸的結(jié)構(gòu)式如圖所示。

85-32-5

應(yīng)用
鳥苷酸作為組成核酸的5種核苷酸之一,具有獨(dú)特 的香菇樣鮮味,因其鮮味閾值達(dá)到0.0125g/dL,常被用 于增強(qiáng)食品的鮮味。在食品工業(yè)中主要以其鈉鹽(鳥 苷酸二鈉)的形式作為食品添加劑,用作調(diào)味料、醬油、 味精的原料,通常與谷氨酸鹽一起用于增強(qiáng)食品的鮮 味。
在醫(yī)藥領(lǐng)域,鳥苷酸具有高度的生物活性,可以 提高機(jī)體免疫力、輔助抗腫瘤、促進(jìn)生長(zhǎng)以及調(diào)節(jié)機(jī)體營(yíng)養(yǎng)代謝,能夠促進(jìn)肝功能恢復(fù)、調(diào)節(jié)機(jī)體免疫功能、抗 癌等,使鳥苷酸成為極具開發(fā)潛質(zhì)的醫(yī)藥原料。此 外,鳥苷酸具有的抗氧化活性,對(duì)神經(jīng)的生長(zhǎng)影響非常 大,可以保護(hù)細(xì)胞免受活性自由基的侵害。
鳥苷酸 在食品以及藥品工業(yè)中都起著不可估量的作用。
呈味機(jī)制

呈味核苷酸包括肌苷 酸、鳥苷酸、胞苷酸、尿苷酸以及黃苷酸,后三者的呈 味力遠(yuǎn)不及前兩者,因此工業(yè)生產(chǎn)上的呈味核苷酸 主要為肌苷酸(IMP)和鳥苷酸(GMP)。研究表明: IMP和 GMP的呈 味作用取決于其化學(xué)結(jié)構(gòu),只有 核苷5′-位上的-OH 與磷酸基團(tuán)發(fā)生酯化才表現(xiàn)出 鮮味 活 性,而 2′-和 3′-位 上 的-OH 磷 酸 酯 化 無 鮮 味。按照n(IMP)∶n(GMP)=1∶1混 合,鮮味閥值(能感覺出鮮味的最低濃度)可降至0.0063%。
1960年,日本的KUNINAKA博士發(fā)現(xiàn)5'- 鳥苷酸具有鮮味,且在香菇中的含量較高,隨后利用從桔青霉(Penicilliurn citrimum)中提取的5'-磷酸 二酯酶降解RNA生成5'-核苷酸。日本利用該方法開始了核苷酸的工業(yè)化生產(chǎn)。鳥苷酸具有顯著的增鮮、輔助抗腫瘤、提高機(jī)體免疫力以及調(diào)節(jié)機(jī)體營(yíng)養(yǎng)代謝等作用,因而廣泛應(yīng)用于食品和醫(yī)藥領(lǐng)域。

生產(chǎn)方法

鳥苷酸的生產(chǎn)方法有酶水解RNA法、菌體自溶 法、發(fā)酵法和化學(xué)合成法4種方法。鳥苷酸生產(chǎn)工藝目前運(yùn)用最廣泛的是發(fā)酵轉(zhuǎn)化法,利用一定微生物,以 葡萄糖作為碳源生產(chǎn)鳥苷,再利用生物或化學(xué)方法將 其轉(zhuǎn)化為鳥苷酸,如鳥苷磷酸化得鳥苷酸,且工業(yè)化生產(chǎn)鳥苷酸的方法就是采用鳥苷發(fā)酵的二步生產(chǎn)法。
菌體自溶法
當(dāng)微生物遇到對(duì)生長(zhǎng)不利的條件時(shí),微生物就 會(huì)利用微生物細(xì)胞中本身具有的各種 RNA 分解酶, 啟動(dòng)核糖體自溶系統(tǒng),使 RNA 自溶,以獲得足夠 維持生存的能量。菌體自溶法是在一定條件下由細(xì) 菌自溶降解其自身的核糖核酸,從而獲得核苷酸的 方法。因?yàn)樾侍?,而且提取困難,菌體自溶法 目前基本不用。
酶水解RNA法
酶水解RNA法是以酵母或白地霉細(xì)胞等為原 料,利用磷酸二酯酶水解核糖核酸來制備鳥苷酸的 方法 , 主要包括從菌體中提取 RNA、5'- 磷酸二酯 酶制備、RNA的酶解和單核酸的分離、純化。此 方法起源于 20 世紀(jì) 60 年代初,日本的國(guó)中明率先 發(fā)現(xiàn)了利用橘青霉(Penicillium citrinum)提取的 5'- 磷酸二酯酶可以降解 RNA 生成 5'- 核苷酸。酶水 解 RNA 法關(guān)鍵酶是青霉菌 5'- 磷酸二酯酶,由于 副產(chǎn)品較多,此方法目前也不常用 [5]。5'- 磷酸二 酯酶以桔青酶或金色鏈霉菌為出發(fā)菌種,通過液體 深層發(fā)酵法獲得,其工藝流程如下:
斜面菌種培養(yǎng)→種子培養(yǎng)→發(fā)酵培養(yǎng)→濾液。
化學(xué)合成法
化學(xué)合成法通常是用焦磷酸或者磷酸的活性衍 生物對(duì)核苷進(jìn)行磷酸→酯化反應(yīng)的方法。因?yàn)樾枰?大量有機(jī)溶劑,存在環(huán)境污染及原料來源等問題, 化學(xué)合成法在生產(chǎn)中也極少使用。
發(fā)酵法
發(fā)酵法生產(chǎn)鳥苷酸可分為 2 種方法:直接發(fā)酵 法和發(fā)酵轉(zhuǎn)化法。直接發(fā)酵法利用一定數(shù)量微生 物,以葡萄糖為碳源進(jìn)行發(fā)酵得到鳥苷酸,但此方 法得到的鳥苷酸產(chǎn)量低,不能達(dá)到工業(yè)化要求。目 前,運(yùn)用最廣泛的方法是發(fā)酵轉(zhuǎn)化法,利用一定微 生物,以多糖或葡萄糖作為碳源生產(chǎn)鳥苷,再利用 生物或化學(xué)方法將其轉(zhuǎn)化為鳥苷酸。一般都是先對(duì) 枯草芽孢桿菌進(jìn)行斜面培養(yǎng)、種子培養(yǎng)以及發(fā)酵培 養(yǎng)獲得鳥苷,再利用三氯氧磷溶液與吡啶溶液制得 鳥苷酸,反應(yīng)式如圖所示。

鳥苷酸的結(jié)構(gòu)圖

目前,我國(guó)鳥苷酸發(fā)酵得率較國(guó)外先進(jìn)水平低,鳥苷酸工業(yè)化生產(chǎn)還未成熟,如何提高鳥苷酸產(chǎn)量成為研究的重中之重。

鑒別試驗(yàn)
紫外吸光度 用0.01mol/L鹽酸配制1:50000試樣液。最大吸光度在256nm士2nm處。A250/A260之比為0.95~1.03;A280/A260之比為0.63~0.71(見GT-29中紫外分光光度法)。
核糖試驗(yàn) 同“02006,鳥苷酸二鈉”中鑒別試驗(yàn)中2。
有機(jī)磷酸鹽試驗(yàn) 取1:400試樣液5ml,加鎂氧混合劑試液(TS-133)2ml,應(yīng)無沉淀發(fā)生。再加硝酸7ml,煮沸10min,用NaOH試液(TS-224)中和,再加鉬酸銨試液(TS-22),溫?zé)?。?yīng)有黃色沉淀發(fā)生,該沉淀溶于NaOH試液或氨試液(TS-13)。
含量分析
方法同“02006,鳥苷酸二鈉”,計(jì)算:含量(%)= A/325×25000/試樣量(mg)×100/(100-干燥失重(%))×100
毒性
ADI不作特殊規(guī)定(FAO/WHO,2001)。
使用限量
GB 2760--2001:嬰幼兒配方奶粉0.2~0.58g/kg(以核苷酸總量計(jì))。

圖譜信息

知名試劑公司產(chǎn)品信息

"85-32-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
7779-90-0 5550-12-9 73-40-5 55896-93-0 118-00-3 67-07-2 154-42-7 2004-07-1 5988-19-2 59277-89-3 56-40-6 7758-87-4 134-58-7 7601-54-9 31096-47-6 7722-76-1 77-92-9 2004-06-0