73-40-5
中文名稱
鳥嘌呤
英文名稱
Guanine
CAS
73-40-5
EINECS 編號
200-799-8
分子式
C5H5N5O
MDL 編號
MFCD00071533
分子量
151.13
MOL 文件
73-40-5.mol
更新日期
2025/03/04 13:19:41
73-40-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基-6-羥基嘌呤2-氨基次黃嘌呤
鳥嘌呤
鳥便嘌呤
鳥糞素
海鳥糞堿
鳥糞環(huán)
亞氨基二氧化嘌呤
鳥嘌呤 [CI 75170]
鳥嘌呤(SIGMA級)
0403已停產(chǎn)
2-胺-6-羥嘌呤
鳥嘌呤
2-胺次黃嘌呤
鳥嘌呤, 98+%
英文別名
2-AMINO-1,7-DIHYDRO-6H-PURIN-6-ONE2-AMINO-1,9-DIHYDRO-PURIN-6-ONE
2-AMINO-6-HYDROXYPURINE
2-AMINO-6-PURINOL
2-AMINOHYPOXANTHINE
6-HYDROXY-2-AMINOPURINE
6-N-HYDROXYAMINOPURINE
AKOS B019969
ART-CHEM-BB B019969
GUANINE
LABOTEST-BB LT00847382
TIMTEC-BB SBB004065
2-amino-1,7-dihydro-
2-amino-1,7-dihydro-6h-purin-6-on
2-amino-hypoxanthin
6H-Purin-6-one
6H-Purin-6-one,2-amino-1,7-dihydro-
C.I. 75170
C.I. Natural White 1
c.i.75170
所屬類別
生物化學(xué)品: 生化試劑: 核糖、核苷酸及其他類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀五色針狀結(jié)晶或無定性粉末。Mp360℃(分解)。易溶于酸和堿，微溶于乙醇、乙醚，不溶于水。
熔點(diǎn)>300 °C(lit.)
沸點(diǎn)273.11°C (rough estimate)
密度1.4456 (rough estimate)
折射率2.0000 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度1 M NaOH: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)9.92(at 40℃)
形態(tài)粉末
顏色白色至奶油色
氣味 (Odor)Odorless
生物來源synthetic (organic)
水溶解性幾乎不溶于水
Decomposition360°C
Merck14,4564
檢測方法HPLC,NMR
BRN9680
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyUYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.910
CAS 數(shù)據(jù)庫73-40-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息6H-Purin-6-one, 2-amino-1,7-dihydro-(73-40-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Guanine (73-40-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
RTECS號MF8260000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海關(guān)編碼29335990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)73-40-5(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作抗病毒藥物阿昔洛韋中間體用途二
生化研究。用途三
硫鳥嘌呤、開環(huán)鳥嘌呤的中間體。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
含量≥98%，灼燒殘?jiān)?.3%。常見問題列表
有機(jī)堿
鳥嘌呤是一種有機(jī)堿，廣泛存在于動、植物界?；瘜W(xué)名稱為2-氨基-6-氧嘌呤，無色正方形晶體或結(jié)晶性粉末，在含有大大過量氨存在的水溶液中，慢慢蒸去水得小菱形晶體，熔點(diǎn)360℃(分解并部分升華)。溶于氨水、苛性堿及稀礦酸液，微溶于乙醇、乙醚，不溶于水，對紫外線有強(qiáng)烈的吸收性，為鳥苷和鳥苷酸的組成成分。其鹽酸鹽為單水合粉末狀晶體，在100℃時失水，200℃時失去氯化氫，溶于酸化的水，不溶于水、乙醇、乙醚。鳥嘌呤可由魚鱗經(jīng)鹽酸水解而得。為組成核酸的重要堿基，是DNA和RNA中4種主要堿基之一，也是各種鳥苷酸的組成分。其N9與核糖或脫氧核糖C1以β-糖苷鍵連接而成鳥苷或脫氧鳥苷。【主要用途】:用于生化研究及制備咖啡因等藥物。
化學(xué)成分為2-氨基-6-酮基嘌呤。與腺嘌呤一起構(gòu)成核酸中的兩種主要嘌呤堿。通過糖苷鍵與核糖或脫氧核糖結(jié)合與鳥苷或脫氧鳥苷，其三磷酸化合物分別為鳥苷三磷酸或脫氧鳥苷三磷酸，它們是核糖核酸和脫氧核糖核酸生物合成過程中鳥嘌呤的前體。
硫鳥嘌呤
硫鳥嘌呤屬于抑制嘌呤合成途徑的另一種常用嘌呤代謝拮抗物，是細(xì)胞周期特異性藥物，對處于S周期的細(xì)胞最敏感，除能抑制細(xì)胞DNA的合成外，對RNA的合成亦有輕度抑制作用。本品是鳥嘌呤的同類物，在人體內(nèi)必需由磷酸核糖轉(zhuǎn)移酶轉(zhuǎn)為6-TG核糖核苷酸后方具活性。本品的作用環(huán)節(jié)與巰嘌呤相似。此外，6-TG核糖核苷酸通過對鳥苷酸激酶的抑制作用，可阻止一磷酸鳥苷 (GMP)磷酸化為二磷酸鳥苷 (GDP)。本品經(jīng)代謝為脫氧核糖三磷酸后，能嵌入DNA，因而進(jìn)一步抑制核酸的生物合成，巰嘌呤無此作用。本品與巰嘌呤有交叉耐藥性，而與阿糖胞苷等藥物合用，可提高療效。口服后吸收不完全，約30%。僅有較小量藥物能從血液滲透入血-腦脊液屏障，因而一般口服量不足以預(yù)防和治療腦膜白血病。本品的活化及分解過程均在肝臟內(nèi)進(jìn)行，經(jīng)甲基化作用轉(zhuǎn)為氨甲基巰嘌呤或經(jīng)脫氨作用轉(zhuǎn)為巰嘌呤而失去活性，但滅活的代謝過程與黃嘌呤氧化酶無關(guān)，因而服用別嘌醇對本品的代謝并無明顯的抑制作用。靜脈注射的半衰期為25～240min，平均為80min。經(jīng)腎臟排泄，一次口服，約40%的藥物在24h內(nèi)以代謝產(chǎn)物形式經(jīng)尿液排出，尿中僅能測出微量的硫鳥嘌呤。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
鳥嘌呤Guanine, 99+%(73-40-5)
Alfa Aesar
鳥嘌呤,98+%Guanine, 98%(73-40-5)
Sigma Aldrich
73-40-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
鳥嘌呤Guanine,>98.0%(LC)(T)(73-40-5)