84249-14-9
中文名稱
2-氨基-4-溴吡啶
英文名稱
2-Amino-4-bromopyridine
CAS
84249-14-9
分子式
C5H5BrN2
MDL 編號
MFCD01646115
分子量
173.01
MOL 文件
84249-14-9.mol
更新日期
2025/04/07 09:03:00
84249-14-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基-4-溴吡啶4-溴吡啶-2-胺
英文別名
2-AMINO-4-BROMOPYRIDINE4-BROMOPYRIDIN-2-AMINE
4-BROMO-PYRIDIN-2-YLAMINE
AKOS BBS-00001381
AURORA 23224
OTAVA-BB BB7110952492
4-Bromo-2-aminopyridine
4-Bromo-2-amine-pyridin
所屬類別
醫(yī)藥中間體：溴吡啶物理化學性質(zhì)
熔點136-138°C
沸點268.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.710±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)5.72±0.11(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至米色
InChIKeyBAQKUNMKVAPWGU-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫84249-14-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H319
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38-36-22
安全說明26-36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29333990
常見問題列表
概述
2-氨基-4-溴吡啶，又名4-溴-2-氨基吡啶，由于分子中溴原子、氨基可以繼續(xù)生化引入其它官能團，可以設(shè)計和合成很多新穎多樣的雜環(huán)化合物，因此，2-氨基-4-溴吡啶是一種應用廣泛的醫(yī)藥中間體。用途
2-氨基-4-溴吡啶是可用于有機合成的化合物。制備
CN201510652275.8提供一種新的2-氨基-4溴吡啶的合成方法，該方法原料成本低廉，收率高， 反應操作簡單，三廢處理方便，易于實現(xiàn)工業(yè)化。
包括以下步驟：
(1)酯化反應：4-溴吡啶鹽酸鹽酯化得到4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品；
(2)氨化反應：4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品經(jīng)氨化得到4-溴吡啶-2-甲酰胺；
(3)霍夫曼降解反應：4-溴吡啶-2-甲酰胺經(jīng)霍夫曼降解得到2-氨基-4-溴吡啶；
第一步：于20升三口瓶中加入丙酮酸乙酯，降溫至0度，機械攪拌下滴加雙氧水，滴加過程控制溫度0度以下，滴完放置待用；于200升反應釜中加入二氯甲烷以及4-溴吡啶鹽酸鹽游離后的二氯甲烷溶液(如取5公斤4-溴吡啶鹽酸鹽，溶于30升水中，用碳酸氫鈉調(diào)PH至8，用50升二氯甲烷分三次萃取)，硫酸亞鐵和濃度為50wt％的硫酸水溶液，攪拌下降溫至零下10度，滴加之前20升反應 瓶中制好的試劑，滴加過程溫度控制在零下10度到0度之間，滴完保溫攪拌一小時，TCL檢測反應結(jié)束，將反應體系加入100升水中，充分攪拌30分鐘，分液，反復此操作，至水相無色，有機相濃縮，得到粗品8.5公斤，為棕紅色液體A，不需純化，直接用于下一步。
第二步：將8.5公斤A分批加入35升氨水中，甲烷攪拌過夜，離心，得到粗品用乙酸乙酯泡洗，離心，得到酰胺4.5公斤；
第三步：于50升反應釜中加入水，氫氧化鈉，攪拌下降溫到0度，滴加溴素，滴完降 溫至零下10度，分批加入酰胺，加完保溫攪拌一個小時，然后加熱至80度反應一個小時，TCL 檢測至反應結(jié)束，降至室溫，離心，得到粗品，用甲苯結(jié)晶，得到純品1.5公斤。