（1）硝基苯經(jīng)磺化、還原、堿熔、酸化、溴化、醚化等制得，該法反應(yīng)步驟長，操作復(fù)雜，總收率僅21.5%；
（2）間氨基酚經(jīng)乙?；?、醚化、重氮化和Sandmeyer反應(yīng)等制得，該法需氨基保護(hù)和去保護(hù)步驟，反應(yīng)時(shí)間延長，收率僅27.3%；
（3）對溴苯酚經(jīng)歧化，轉(zhuǎn)位、醚化的方法，但該法需要加壓操作，且催化劑價(jià)格昂貴；
（4）硝基苯經(jīng)溴化，還原、重氮化、醚化制取間溴苯甲醚，總收率為37.0%；
（5）在（4）的基礎(chǔ)上改良溴化條件后總收率提高到40.1%；
（6）硝基苯經(jīng)溴化，再用一鍋法進(jìn)行甲氧基化，一步得到間溴苯甲醚，總收率為60.0%。考慮到傳統(tǒng)合成工藝復(fù)雜，產(chǎn)率低，在本實(shí)驗(yàn)中以價(jià)廉易得的硝基苯為原料，經(jīng)溴代，醚化的方法合成產(chǎn)率較高的間溴苯甲醚。

由間溴硝基合成間溴苯甲醚
在配有溫度計(jì)，磁力攪拌，冷凝管的四口燒瓶中，先加入環(huán)己烷(40.0 mL)、甲醇(3.8 g，0.1 mol)、固體KOH(15.8 g，0.2 moL)和四丁基溴化銨(5.1 g，0.02 moL)的混合物；
在55.0℃下攪拌30 min，當(dāng)混合物呈白色糊狀時(shí)，通入空氣，并將間溴硝基苯(20.2 g，0.1 mol)溶于環(huán)己烷中；
然后將上述溶液緩慢加入到反應(yīng)液中，剛加入時(shí)反應(yīng)液的顏色為淺黃色，過幾分鐘后，變?yōu)楹稚?br>加完后，將溫度升至60.0℃，反應(yīng)3.5 h，停止加熱，通氣，將其冷卻至室溫。
將反應(yīng)液倒于燒杯中，并用少量環(huán)己烷沖洗下燒瓶中的固體，洗出殘留品，所得的黃色液體先用水洗，分液得上層有機(jī)相，然后用鹽酸溶液洗滌，所得有機(jī)相為淺黃色。
最后用水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓將溶劑蒸出，所得淺黃色液體就是間溴苯甲醚，收率為85.6%，氣相色譜測得純度為98.9% 。