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504-29-0

中文名稱 2-氨基吡啶
英文名稱 2-Aminopyridine
CAS 504-29-0
EINECS 編號(hào) 207-988-4
分子式 C5H6N2
MDL 編號(hào) MFCD00006312
分子量 94.11
MOL 文件 504-29-0.mol
更新日期 2024/12/20 18:41:11
504-29-0 結(jié)構(gòu)式 504-29-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-吡啶胺
2-吡啶基胺
α-氨基吡啶
α-氨基氮雜苯
鄰氨基吡啶
2-氨基吡啶
2-氨基氮雜苯
2-氨基吡啶,99%
英文別名
2-AMINOPYRIDINE
2APY
2-PYRIDINAMINE
2-PYRIDINYLAMINE
2-PYRIDYLAMINE
AKOS 91158
AKOS BBS-00004471
ALPHA-AMINOPYRIDINE
AMINOPYRIDINE, 2-
A-PYRIDYLAMINE
AURORA KA-680
PYRIDIN-2-YLAMINE
TIMTEC-BB SBB004394
1,2-dihydro-2-iminopyridine
2-aminoazabenzene
2-amino-pyridin
alpha-Pyridinamine
alpha-Pyridylamine
-Aminopyridine
aminopyridine(non-specificname)
所屬類別
有機(jī)原料:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)白色片狀或無色結(jié)晶。
外觀性狀無色葉片狀或大粒晶體。熔點(diǎn)57-58℃,沸點(diǎn)204℃,104-106℃(2.67kPa),閃點(diǎn)92℃。溶于水、醇、苯、醚及熱石油醚。味苦,有麻醉作用。能升華。
溶解性溶于水、乙醇、苯、乙醚、熱石油醚。
熔點(diǎn)59 °C
沸點(diǎn)204-210 °C(lit.)
密度1.0308 (estimate)
蒸氣壓5 hPa (125 °C)
折射率1.5560 (estimate)
閃點(diǎn)198 °F
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
溶解度890克/升
酸度系數(shù)(pKa)6.82(at 20℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末、晶體或薄片
顏色奶油色至淺黃米色
氣味 (Odor)特異氣味
水溶解性Slightly soluble. 1-5 g/100 mL at 19 ºC
敏感性吸濕性
Merck14,473
檢測方法GC,NMR
BRN105785
暴露限值NIOSH REL: TWA 0.5 ppm (2 mg/m3), IDLH 5 ppm; OSHA PEL: 0.5 ppm; ACGIH TLV: TWA 0.5 ppm.
LogP0.53
CAS 數(shù)據(jù)庫504-29-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Pyridinamine(504-29-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Aminopyridine (504-29-0)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS06
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H311-H314-H412
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xi
危險(xiǎn)類別碼R21-R25-R36/37/38
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2671 6.1/PG 2
職業(yè)暴露等級B
職業(yè)暴露限值TWA: 0.5 ppm (2 mg/m3)
WGK Germany3
RTECS號(hào)US1575000
自燃溫度>630 °C
Hazard NoteToxic/Irritant
TSCAYes
危險(xiǎn)等級6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29333999
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)504-29-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 200 mg/kg
立即威脅生命和健康濃度5 ppm

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作有機(jī)合成中間體
用途二
用作分析試劑,也用于顯微微晶分析及有機(jī)合成
用途三
用于有機(jī)合成,可作藥物和染料的中間體、化學(xué)試劑。

制備方法

方法一
通常是在溶劑存在下,由氨基鈉與吡啶反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)逸出氫氣,同時(shí)生成氨基吡啶的鈉衍生物,后者經(jīng)水解即生成游離的氨基吡啶。操作示例1將氨基鈉加入干燥的甲苯中,加熱回流,加吡啶同時(shí)通入氮?dú)?,繼續(xù)回流6h。反應(yīng)結(jié)束,冷卻至20℃,通氮,緩緩加水,加畢,升溫至60-70℃,靜置分取甲苯層,水層保持60-70℃,用甲苯提取2次,減壓回收甲苯,收集100-140℃(8kPa)餾出液,得2-氨基吡啶。收率為66-70%。操作示例2將甲苯加入干燥的不銹鋼罐內(nèi),加熱,蒸出甲苯直至餾出液為澄清。冷至35℃以下,加入氨基鈉。升溫至108℃,滴加吡啶。加畢,回流6h。冷至40℃加水,70℃攪拌1h。冷至30℃以下,分去水層(甲苯提取1次)。甲苯層用無水碳酸鈉干燥。回收甲苯后,冷卻固化得2-氨基吡啶。收率為65%。2-氨基吡啶的其他6-氨基煙酸在高于熔點(diǎn)的溫度下熔融脫羧;由吡啶甲酰胺進(jìn)行霍夫曼反應(yīng)制取;通過2-溴吡啶氨解。工業(yè)生產(chǎn)中是向反應(yīng)器中加入新制的氨基鈉顆粒及甲苯,加熱至110℃微有回流時(shí),于攪拌下滴加吡啶,冷卻控制反應(yīng)速度,待反應(yīng)緩慢后,繼續(xù)加熱攪拌回流3h;冷卻至40℃加水分解,至反應(yīng)物全部溶解時(shí),趁熱分去下層堿液,油層蒸去甲苯后,減壓蒸餾,冷卻后固化,得白色結(jié)晶,收率60%-63%。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

504-29-0(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))

儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類、食品添加劑分開存放
毒性分級
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 200 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 145 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
明火可燃; 高熱分解有毒氮氧化物氣體
類別
有毒物品
滅火劑
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土、抗溶性泡沫。
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA 0.5 PPM (2 毫克/ 立方米); STEL 1.5 PPM (6 毫克/ 立方米)

常見問題列表

簡介
2-氨基吡啶,英文名稱為2-aminopyridine,是一種白色片狀或晶狀固體,熔點(diǎn)為57 ~ 58℃。2-氨基吡啶在化工產(chǎn)品生產(chǎn)中具有廣泛的用途,如其可通過2-位氨基的重氮化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為偶氮類化合物,而偶氮類化合物是一類重要的合成染料中間體。
應(yīng)用
在醫(yī)藥領(lǐng)域,2-氨基吡啶作為一種重要的醫(yī)藥中間體,可經(jīng)縮合、水解得到磺胺類抗菌藥——吡啶磺胺?;前愤拎ぶ氐笈c水楊酸偶合、酸化即制得柳氮磺胺吡啶。柳氮磺胺吡啶屬不易口服吸收的磺胺藥,經(jīng)過在腸微生物吸收作用下水解成5-氨基水楊酸和磺胺吡啶。此外,2-氨基吡啶還用于合成鎮(zhèn)痛消炎藥——吡羅昔康、氯諾昔康等,用于骨關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎和強(qiáng)直性脊柱炎的癥狀緩解。
制備

一種利用2-OP精餾殘?jiān)苽?-氨基吡啶的方法,包括以下步驟:

2-OP精餾殘?jiān)谖?催化裂解和減壓蒸餾:沸石或硅膠經(jīng)用質(zhì)量百分濃度為10%~80%的磷酸水溶液浸漬2 ~ 48小時(shí)后過濾除去液相,并將得到的固體物置于300 ℃ ~ 800℃的馬弗爐中灼燒2 ~ 12小時(shí),然后對高溫灼燒后的固體物料進(jìn)行粉碎,即得到磷酸化沸石或磷酸化硅膠;將磷酸化沸石和/或磷酸化硅膠與2-OP精餾殘?jiān)促|(zhì)量比1 ~ 10∶10 ~1000加入到裂解反應(yīng)器中,并在攪拌和240 ℃ ~ 400 ℃溫度及真空度為0.01MPa~0.1MPa的條件下進(jìn)行在位催化裂解和減壓蒸餾,即以相對于2-OP精餾殘?jiān)|(zhì)量60%~90%的收率得到含吡啶-2-甲酰胺的減壓蒸餾餾出液。該餾出液冷卻結(jié)晶后可得吡啶-2-甲酰胺粗品。

將吡啶-2-甲酰胺粗品(2 g)和10%的氫氧化鈉水溶液(20 ml)加入至合適的圓底燒瓶中,冰浴冷至0 ~ 5 ℃后緩慢滴加NaClO溶液(活性氯含量約為5%,20 ml)。滴加完畢后,將反應(yīng)混合物升溫至75 ~ 80℃,并反應(yīng)約1.5小時(shí),直至原料含量經(jīng)HPLC監(jiān)測低于1%。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)液冷至室溫后,用二氯甲烷(20 ml)萃取三次。有機(jī)相合并后,用無水硫酸鎂干燥后過濾,濃縮,所得粗品用甲苯重結(jié)晶,烘干可得白色固體,收率為75%。

將上述所制得的吡啶-2-甲酰胺粗品(2 g)和10%的氫氧化鈉水溶液(20 ml)加入至合適的圓底燒瓶中,冰浴冷至0 ~ 5 ℃后緩慢滴加NaBrO溶液(20 ml,由液溴與氫氧化鈉溶液混合制得)。滴加完畢后,將反應(yīng)混合物升溫至75 ~ 80℃,并反應(yīng)約1.5小時(shí),直至原料含量經(jīng)HPLC監(jiān)測低于1%。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)液冷至室溫后,用二氯甲烷(20 ml)萃取三次。有機(jī)相合并后,用無水硫酸鎂干燥后過濾,濃縮,所得粗品用甲苯重結(jié)晶,烘干可得白色固體,收率為78%。

2-氨基吡啶價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08A123742-氨基吡啶, 99%
2-Aminopyridine, 99%
504-29-025g240元
2024/11/08A123742-氨基吡啶, 99%
2-Aminopyridine, 99%
504-29-0250g723元
2024/11/08A123742-氨基吡啶, 99%
2-Aminopyridine, 99%
504-29-01000g2416元
"504-29-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
6602-54-6 110-86-1 103-90-2 77-86-1 60-32-2 105250-17-7 56-40-6 56-53-1 462-08-8 1122-58-3 74037-50-6 4930-98-7 1141-59-9 6631-37-4 29602-39-9 4597-87-9 34803-66-2 14337-53-2