1122-58-3
中文名稱
4-二甲氨基吡啶
英文名稱
4-Dimethylaminopyridine
CAS
1122-58-3
EINECS 編號
219-282-3
分子式
C7H10N2
MDL 編號
MFCD00006244
分子量
122.17
MOL 文件
1122-58-3.mol
更新日期
2025/04/22 21:13:18
1122-58-3 結構式
基本信息
中文別名
N,N-二甲基-4-吡啶胺二甲氨基吡啶
4-二甲胺基吡啶
4-二甲基氨基吡啶
4-二甲基氨砒啶
4-二甲氨基吡啶/DMAP
P-二甲基氨基吡啶
4-二甲基氨基吡啶 4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE
4-二甲氨基吡啶
Γ-(二甲基氨基)吡啶
英文別名
26DCLPY2,6-DICHLOROPYRIDINE
AKOS BBS-00004314
AURORA KA-6495
4-(dimethylamino)-pyridin
4-Dimethylaminepyridine
gamma-(Dimethylamino)pyridine
N,N-Dimethyl-4-aminopyridine
n,n-dimethyl-4-pyridinamin
p-Dimethylaminopyridine
Pyridine, 4-(dimethylamino)-
4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled
4-(DIMETHYLAMINO)PYRIDINE SOLUTION
4-(Dimethylamino)pyridine, ReagentPlus, 99%
N,N'-DIMEHTYL-4-PYRIDINAMINE
4-(Dimethylamino)PyridineForSynthesis
4-Dimethylaminopyridine,>99%
Dmap(4-Dimethylaminopyridine)
4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-
4,4-dimethylaminopyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氨基吡啶物理化學性質(zhì)
外觀白色結晶體或類白色結晶體。
外觀性狀白色結晶粉末
溶解性溶于水、乙醇、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、已烷、四氫呋喃、三乙胺、吡啶、DMF 等溶劑。
熔點83-86 °C(lit.)
沸點211 °C
堆積密度520kg/m3
密度0.906 g/mL at 25 °C
蒸氣壓0.169 hPa at 20 °C
折射率n20/D 1.431
閃點110 °C
儲存條件Store in dark!
溶解度methanol: 50 mg/mL, clear
酸度系數(shù)(pKa)pKa (20°): 9.7
形態(tài)prilled
顏色off-white to yellow
PH值11 (60g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)特異氣味
酸堿指示劑變色ph值范圍9.7 (10% aq soln)
水溶解性76 g/L (25 ºC)
Merck3389
檢測方法GC,NMR,HPLC
BRN110354
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與酸、氧化劑不相容。
LogP1.34 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫1122-58-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
EPA化學物質(zhì)信息4-(Dimethylamino)pyridine (1122-58-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志T,C,T+,Xn,F
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號US8400000
自燃溫度420 °C
Hazard NoteToxic/Corrosive
TSCAT
危險等級8
包裝類別II
海關編碼29333999
毒性LD50 orally in Rabbit: 140 mg/kg LD50 dermal Rabbit 90 mg/kg
應用領域
用途一
4-二甲氨基吡啶是一種廣泛應用于化學合成的新型高效催化劑，在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的?；?、烷基化、醚化等多種類型的反應中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果。用途二
用作超強親核的酰化作用催化劑用途三
酰化反應的高效催化劑。用途四
4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)是近年來廣泛用于化學合成的新型高效催化劑，其結構上供電子的二甲氨基與母環(huán)（吡啶環(huán)）的共振，能強烈激活環(huán)上的氮原子進行親核取代，顯著地催化高位阻、低反應性的醇和胺的酰化（磷?；?、磺酰化、碳?；┓磻浠钚约s為吡啶的104-6倍。在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學、分析化學中的?；?、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉移催化劑用于界面反應。其優(yōu)點表現(xiàn)在：催化劑用量小，通常只需反應 底物摩爾數(shù)的0.01-5%即可，反應產(chǎn)生的酸可用有機堿或無機堿中和；反應條件溫和，一般室溫下即可進行反應，節(jié)約能源；溶媒選擇范圍廣，在極性、非極性有機溶劑均可進行；反應時間短，用吡啶長時間反應，而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應，因而大大提高了勞動生產(chǎn)率；收率高，如用吡啶幾乎不反應的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達80-90%，從而可提高反應收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡化工藝；副反應少，氣味小，三廢少；由于DMAP優(yōu)良的催化性能，被稱為“超級催化劑”，4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。國內(nèi)化學制藥行業(yè)已成功將其應用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中，改善了工藝條件，并取得良好的經(jīng)濟和社會效益。此外，還廣泛地應用于復雜天然產(chǎn)物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙?；?，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙?；?，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲?；约拔鞯啬欠牵╒IAGAR）全合成中的?；?，在農(nóng)藥生產(chǎn)上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產(chǎn)品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應中也有明顯的催化活性。在磷酰化反應的有機磷合成中，作用相當顯著。用途五
廣泛用于化學合成的催化劑，在有機藥物合成、農(nóng)藥、染料、食品添加劑等合成的?；Ⅳ驶?、醚化及酯化等。 4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用于化學合成的新型高效催化劑，其結構上供電子的二甲氨基與母環(huán)（吡啶環(huán)）的共振，能強烈激活環(huán)上的氮原子進行親核取代，顯著地催化高位阻、低反應性的醇和胺的酰化（磷?；?、磺?；?、碳?；┓磻?，其活性約為吡啶的104-6倍。在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學、分析化學中的?；?、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉移催化劑用于界面反應。其優(yōu)點表現(xiàn)在：催化劑用量小，通常只需反應 底物摩爾數(shù)的0.01-5%即可，反應產(chǎn)生的酸可用有機堿或無機堿中和；反應條件溫和，一般室溫下即可進行反應，節(jié)約能源；溶媒選擇范圍廣，在極性、非極性有機溶劑均可進行；反應時間短，用吡啶長時間反應，而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應，因而大大提高了勞動生產(chǎn)率；收率高，如用吡啶幾乎不反應的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達80-90%，從而可提高反應收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡化工藝；副反應少，氣味小，三廢少；由于DMAP優(yōu)良的催化性能，被稱為“超級催化劑”，它已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。國內(nèi)化學制藥行業(yè)已成功將其應用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中，改善了工藝條件，并取得良好的經(jīng)濟和社會效益。此外，還廣泛地應用于復雜天然產(chǎn)物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙?；琓UBERCIDIN全合成中的三氟乙?；?，MUGINEIC ACID全合成中的乙?；蚑ERPESTACIN全合成中的苯甲?；?，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的?；龋谵r(nóng)藥生產(chǎn)上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產(chǎn)品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應中也有明顯的催化活性。在磷?；磻挠袡C磷合成中，作用相當顯著。制備方法
方法一
將4-羥基吡啶、二甲胺鹽酸鹽和六甲基磷酰三胺在220℃加熱4h。生成的固化反應物用水漂洗，加鹽酸在100℃水解1h。冷至室溫，攪拌下加入氫氧化鈉水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸鎂干燥后蒸除溶劑，剩余物用沸騰的己烷提取，熱濾，濃縮，結晶，得4-二甲氨基吡啶。收率約55%。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
2-氯-4-三氟甲基嘧啶3-氯-5-氟苯胺1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑N4-苯甲?；奏?/a>3-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)-1-丙酮1-苯基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑2-乙酰氨基-吡啶-3-羧酸3-肼基-1-嗎啉-1-丙酮2-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酮1-叔丁基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑2-肼基-1-嗎啉乙酮1-(2-吡啶酮乙基)哌嗪1-甲基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑2-氨基異煙酸乙酯1-叔丁基-4-溴-5-三氟甲基-1H-吡唑1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛4-三氟甲基-N-甲基苯胺阿尼西坦多西他賽(R)-對甲苯磺酸縮水甘油酯6-叔丁氧羰基氨基煙酸甲酯2-羥基-4-三氟甲基嘧啶1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛1-甲基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑1-(5-溴-2,3-二氫-1H-吲哚-1-基)乙基-1-酮對胺苯甲醯胺苯Boc-L-beta-高脯氨酸1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE2'-溴乙酰苯胺1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑2-氨基異煙酸2,2,2-三氟-1-(1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑利馬前列素丁二酸單甲酯2-(乙酰氨基)-4-甲基吡啶常見問題列表
簡介
4-二甲氨基吡啶，常用簡稱DMAP，是一種超強親核的?；饔么呋瘎?。其結構上供電子的二甲氨基與母環(huán)（吡啶環(huán)）的共振，能強烈激活環(huán)上的氮原子進行親核取代，顯著地催化高位阻，低反應性的醇和胺/酸的?；?酯化反應，其活性約為吡啶的104~106倍。 ?；D移是自然界和有機合成中常見的轉化，其中手性DMAP是常見的不對稱酰基轉移催化劑。自1996年，Vedejs和Fu小組分別報道中心手性和面手性的DMAP催化劑以來，手性DMAP催化劑得到了極大的發(fā)展，各種中心手性、面手性、螺手性和中心手性的DMAP陸續(xù)報道，且在許多不對稱?；D移反應中得到了很好的應用。
性質(zhì)
4-二甲氨基吡啶（DMAP）為無色固體，溶于大多數(shù)有機溶劑，例如：甲醇、二氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯等，微溶于水。國內(nèi)外試劑公司均有銷售。該試劑比較穩(wěn)定，可在室溫下儲存。對皮膚有刺激性和腐蝕性。實驗室通過4-取代(Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶與二甲基胺共熱來制備。
應用
4-二甲氨基吡啶是一種廣泛應用于化學合成的新型高效催化劑，在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多種類型的反應中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果。
“一鍋法”合成4-二甲氨基吡啶
以4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶和二甲胺為主要原料，一鍋法合成了4-二甲氨基吡啶。得出的最佳工藝條件為：反應物配料比m（4-氰基吡啶）／m（2-乙烯基吡啶）=1．5，使用塒（NaOH）=40％的水溶液回流2h裂解中間體，反應產(chǎn)率達87．4％。目標化合物通過IR、^1HNMR及MS確認。【作 者】陳國廣 趙欣 張大永
【機 構】南京工業(yè)大學制藥與生命科學學院,江蘇南京210009 南京師范大學化學與環(huán)境科學學院,江蘇南京210097
酯化催化劑
4- 二甲氨基吡啶是一處廣泛應用于化學合成的新型高效催化劑，在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的?；⑼榛?、醚化及酯化等多種類型的反應中有較高的催化能力，對提高效率有極基明顯的效果。為催化劑時?；瘎┳詈脼樗狒?，并且是在有機堿的環(huán)境中。丁二酸與低級醇的酯化可在過量醇中進行，硫酸或強酸性陽離子交換樹脂催化即可，但不分水的話，影響轉化率。超強親核的?；饔么呋瘎?-4-二甲氨基吡啶
4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用于化學合成的新型高效催化劑，其結構上供電子的二甲氨基與母環(huán)（吡啶環(huán)）的共振，能強烈激活環(huán)上的氮原子進行親核取代，顯著地催化高位阻、低反應性的醇和胺的?；柞；?、磺酰化、碳?；┓磻?，其活性約為吡啶的104-6倍。在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學、分析化學中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉移催化劑用于界面反應。其優(yōu)點表現(xiàn)在：催化劑用量小，通常只需反應 底物摩爾數(shù)的0.01-5%即可，反應產(chǎn)生的酸可用有機堿或無機堿中和；反應條件溫和，一般室溫下即可進行反應，節(jié)約能源；溶媒選擇范圍廣，在極性、非極性有機溶劑均可進行；反應時間短，用吡啶長時間反應，而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應，因而大大提高了勞動生產(chǎn)率；收率高，如用吡啶幾乎不反應的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達80-90%，從而可提高反應收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡化工藝；副反應少，氣味小，三廢少；由于DMAP優(yōu)良的催化性能，被稱為“超級催化劑”，它已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。國內(nèi)化學制藥行業(yè)已成功將其應用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中，改善了工藝條件，并取得良好的經(jīng)濟和社會效益。此外，還廣泛地應用于復雜天然產(chǎn)物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙?；琓UBERCIDIN全合成中的三氟乙?；?，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲?；?，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的?；龋谵r(nóng)藥生產(chǎn)上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產(chǎn)品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應中也有明顯的催化活性。在磷?；磻挠袡C磷合成中，作用相當顯著。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
4-二甲氨基吡啶4-Dimethylaminopyridine, 99%(1122-58-3)
Sigma Aldrich
1122-58-3(sigmaaldrich)4-二甲氨基吡啶(DMAP)價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/02/08 | HY-Y1089 | 4-二甲氨基吡啶(DMAP) 4-Dimethylaminopyridine | 1122-58-3 | 100 g | 100元 |
| 2025/02/08 | HY-Y1089 | 4-二甲氨基吡啶(DMAP) 4-Dimethylaminopyridine | 1122-58-3 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 110元 |
| 2025/02/05 | H51715 | 4-(二甲基氨)吡啶, 99%, prilled 4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled | 1122-58-3 | 5g | 200元 |