77-23-6
中文名稱
噴托維林
英文名稱
Pentoxyverine
CAS
77-23-6
EINECS 編號
201-014-1
分子式
C20H31NO3
分子量
333.465
MOL 文件
77-23-6.mol
更新日期
2024/12/19 09:53:12
77-23-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-苯基環(huán)戊烷-1-羧酸-β-(β-二乙胺基乙氧基)乙酯咳必清鹽基
噴托維林
枸鹽酸噴托維林
維靜寧
1-苯基環(huán)戊烷-1-羧酸 2-(2-二乙胺基乙氧基)乙酯
英文別名
1-phenyl-1-cyclopentanecarboxylate1-Phenylcyclopentane-1-Carboxylic acid diethylaminoethoxyethyl ester
1-phenylcyclopentane-1-carboxylicaciddiethylaminoethoxyethylester
1-phenyl-cyclopentanecarboxylicaci2-(2-(diethylamino)ethoxy)ethylester
1-phenylcyclopentanecarboxylicacid2-(2-diethylaminoethoxy)ethylester
2-(2-Diethylaminoethoxy)ethyl 1-phenylcyclopentanecarboxylate
2-(2-diethylaminoethoxy)ethyl1-phenylcyclopentanecarboxylate
2-(Diethylaminoethoxy)ethyl 1-phenyl-1-cyclopentanecarboxylate
2-(Diethylaminoethoxy)ethyl 1-phenylcyclopentyl-1-carboxylate
2-(diethylaminoethoxy)ethyl1-phenyl-1-cyclopentanecarboxylate
2-(diethylaminoethoxy)ethyl1-phenylcyclopentyl-1-carboxylate
2-[2-(Diemthylamino)ethoxy]ethyl 1-phenylcyclopentanecarboxylate
Atussil
Cyclopentanecarboxylic acid, 1-phenyl-, 2-[2-(diethylamino)ethoxy]ethyl ester
Ethanol, 2-[2-(diethylamino)ethoxy]-, 1-phenylcyclopentanecarboxylate (ester)
Pentoxiverin
Pentoxiverine
Pentoxyverin
Pentoxyverine
Sedotussin
所屬類別
原料藥：鎮(zhèn)咳藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀油狀物。沸點(diǎn)165-170℃（1.33Pa），折光率1.4990-1.5010。
沸點(diǎn)165-170 °C (1.33Pa)
密度1.048±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.4990-1.5010
儲存條件Refrigerator
溶解度二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)9.69±0.25(Predicted)
形態(tài)Oil
顏色清晰的深紅色至棕色
CAS 數(shù)據(jù)庫77-23-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1-Cyclopentanecarboxylate, 2-(diethylaminoethoxy)ethyl-1-phenyl-(77-23-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)77-23-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 150mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
為非麻醉性中樞鎮(zhèn)咳藥。該品與枸櫞酸噴托維林，又稱咳必清。這是一類非成癮性鎮(zhèn)咳藥，鎮(zhèn)咳療效次于可待因，多和來治療上呼吸道感染引起的急性、輕度咳嗽和百日咳，可減少支氣管分泌。該品毒性低微。制備方法
方法一
由四氫呋喃經(jīng)開環(huán)、溴化、環(huán)合、水解、氯化、酯化而得。1.開環(huán)、溴化將四氫呋喃滴加到氫溴酸中，滴加硫酸，反應(yīng)然后冷至室溫，分取下層液，用純堿溶液洗至中性。加無水氯化鈣脫水后，過濾得1,4-二溴丁烷。2.環(huán)合將氰芐加入干燥的反應(yīng)鍋內(nèi)，緩緩加入1,4-二溴丁烷。得1-苯基-1-氰基環(huán)戊烷。3.水解將水加入反應(yīng)鍋，并在攪拌下加入硫酸和1-苯基-1-氰基環(huán)戊烷得1-苯基環(huán)戊烷羧酸。4.氯化將1-苯基環(huán)戊烷羧酸溶于無水三氯乙烯中，并在攪拌下加入三氯化磷。反應(yīng)后靜置冷卻分層，取上層清液減壓蒸餾，回收三氯乙烯至盡，得1-苯基環(huán)戊烷甲酰氯。5.酯化將1-苯基環(huán)戊烷甲酰氯加入干燥的反應(yīng)鍋內(nèi)，滴加二乙胺基乙氧基乙醇，酯化完成后，用酸堿處理、活性炭得油狀物噴托維林。常見問題列表
理化性質(zhì)
枸櫞酸噴托維林( pentoxyverine citrate) 的分子式: C20H31NO3·C6H8O7，該藥具有中樞及外周性鎮(zhèn)咳作用，其鎮(zhèn)咳作用強(qiáng)度約為可待因的1 /3。除對延髓的呼吸中樞有直接抑制作用外，還有輕度的阿托品樣作用。原研及參比制劑情況
1、原研：噴托維林，1956年由莫潤（morren）合成，1956年比利時聯(lián)合化學(xué)公司（ucb）開發(fā)，日本于1963年批準(zhǔn)生產(chǎn)。1972年，日本TSURUHARA 的Pentoxyverine Citrate Tablets 15mg。2、日本參比：DainipponSumitomo Pharma Co., Ltd.，GAI-LESSTab. 10mg。
3、國內(nèi)：地奧集團(tuán)于1981年25mg規(guī)格最先上市。規(guī)格：25mg，共202個批文。無國內(nèi)進(jìn)口批文。
生物活性
Carbetapentane (Pentoxyverine, CB) 是一種鎮(zhèn)咳抗驚厥藥非選擇性的 sigma-1 (σ1) 的激動劑。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
σ1
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