72-63-9
中文名稱
17b-羥基-17a-甲基-1,4-雄甾二烯-3-酮
英文名稱
Metandienone
CAS
72-63-9
EINECS 編號
200-787-2
分子式
C20H28O2
分子量
300.435
MOL 文件
72-63-9.mol
更新日期
2024/12/19 14:56:25
72-63-9 結構式
基本信息
中文別名
甲雄二烯酮去氫甲睪酮
去氫甲基睪丸素
17BETA-羥基-17-甲基雌-1,4-二烯-3-酮
甲睪烯龍
尼樂寶
尼羅寶
去氫甲睪酮(甲雄二烯酮)
17b-羥基-17a-甲基-1,4-雄甾二烯-3-酮
大力補
美雄酮
英文別名
1,2-Dehydro-17-methyltestosterone17-alpha-methyl-17-beta-hydroxy-1,4-androstadien-3-one
17alpha-methyl-17beta-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one
17alpha-Methyl-1-dehydrotestosterone
17beta-Hydroxy-17alpha-methylandrosta-1,4-dien-3-one
17-beta-hydroxy-17-alpha-methyl-androsta-4-dien-3-one
17-beta-Hydroxy-17-alpha-methylandrostra-1,4-dien-3-one
17-beta-hydroxy-17-methyl-androsta-4-dien-3-one
17beta-hydroxy-17-methyl-androsta-4-dien-3-one
17-hydroxy-17-methyl-4-dien-3-on(17-beta)-androsta-
17-hydroxy-17-methyl-4-dien-3-on(17beta)-androsta-
17-Hydroxy-17-methylandrosta-1,4-dien-3-one
17-Methyl-17-hydroxy-1,4-androstadi-en-3-one
1-Dehydro-17-methyltestosterone
a1-dehydromethyltesterone
Abirol
Anabolicum Medivet
Anabolin
Andoredan
Androsta-1,4-dien-3-one, 17beta-hydroxy-17alpha-methyl-
所屬類別
原料藥：雄激素及同化激素類藥物理化學性質
熔點165-166 °C
沸點381.66°C (rough estimate)
密度1.0597 (rough estimate)
折射率1.4800 (estimate)
閃點-2℃
儲存條件2-8°C
溶解度Acetonitrile: 1 mg/ml; Ethanol: 1 mg/ml; Methanol: 1 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)15.12±0.60(Predicted)
形態(tài)neat
旋光性 (optical activity)[α]1.15/D 0.5±0.5° in chloroform
Merck5951
BRN2056255
InChIInChI=1/C20H28O2/c1-18-9-6-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17(15)8-11-20(19,3)22/h6,9,12,15-17,22H,4-5,7-8,10-11H2,1-3H3/t15-,16+,17+,18+,19+,20+/s3
InChIKeyXWALNWXLMVGSFR-HLXURNFRSA-N
SMILES[C@]12(CCC3=CC(=O)C=C[C@]3(C)[C@]1(CC[C@]1(C)[C@](O)(C)CC[C@@]21[H])[H])[H] |&1:0,9,11,14,16,21,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫72-63-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Methandrostenolone(72-63-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H225-H332-H360FD
危險品標志F,T
危險類別碼60-61-11-19-38
安全說明53-45
危險品運輸編號3249
WGK Germany3
RTECS號BV8000000
F8
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關編碼29329970
毒害物質數(shù)據(jù)72-63-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: > 1gm/kg
DEA Controlled SubstancesCSCN: 4000
CSA SCH: Schedule III
NARC: No
CSA SCH: Schedule III
NARC: No
常見問題列表
概述
美雄酮是甲睪酮的去氫衍生物，蛋白同化作用與睪酮丙酸酯相似，但雄性激素作用較弱，約為后者的百分之一。本品能促進蛋白質合成，抑制蛋白質異生，維持正氮平衡，使食欲增進、肌肉增長、體重增加；能促使鈣、磷在骨組織中沉積，促進骨細胞間質形成，加速骨鈣化和骨生長；能促進組織新生和肉芽形成，加速創(chuàng)傷的修復。降低血膽固醇，改善脂質代謝。 美雄酮曾被濫用于體育競賽，但由于存在雄性激素的副作用, 長期或大劑量服用都對身體十分有害，已于1976年被國際奧委會列入禁用興奮劑名單。 禁用蛋白同化制劑共31種:邁載諾龍、美雄醇、寶丹酮、甲睪酮、克侖特羅、米勃龍、氯斯太寶、諾龍、達那唑、19-去甲雄烯二醇、脫氫氯甲基睪酮、19-去甲雄烯二酮、雙乙基諾龍、乙基諾龍、羥甲雄酮、氧甲氫龍、氟-1-甲睪酮、羥甲睪酮、醛甲寶龍、康復龍、強諾酮、美睪酮、司坦唑醇、大力補、追寶龍等。
性狀
美雄酮為白色或類白色結晶性粉末，無臭。不溶于水，溶于乙醇、氯仿，微溶于乙醚。
圖1為美雄酮結構式
藥理作用
1.促進蛋白質合成，抑制蛋白質異生，維持正氮平衡，使食欲增進、肌肉增長，體重增加。2.促進鈣磷在骨組織中沉積，促進骨細胞間質形成，加速骨鈣化和骨生長。
3.促進組織新生和肉芽形成，加速創(chuàng)傷和潰瘍的修復。
4.降低血膽固醇，改善脂質代謝。
用途
適用于蛋白質合成不足和分解增多者，如慢性消耗性疾病、嚴重感染、創(chuàng)傷、燒傷引起的負氮平衡、惡性腫瘤、骨質疏松癥、小兒發(fā)育不良、侏儒癥、骨折不易愈合以及高膽固醇癥等。 有關美雄酮的概述、性質、藥理作用、用途、注意事項等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2015-11-17）
用法用量
成人開始時每天10～30mg，分2～3次口服，病情得到控制后改為每天5～10mg維持，連用4～8周為1個療程。重復療程時應間隔1～2個月。老人用量酌減。乳幼兒每天0.05mg/kg。為提高療效，宜同時服用適量蛋白質、糖和維生素等。不良反應
1.美雄酮的不良反應與一般的雄激素和同化類固醇相同。可有惡心、嘔吐、消化不良、腹瀉等胃腸道反應。長期大量使用可致骨骼增重、水鈉潴留、皮膚血供增加、低鈣血癥和骨質增生等。對女性患者可有輕微男性化反應，如痤瘡、多毛癥、聲音變粗、陰蒂肥大、月經紊亂等。2.肝臟方面的副作用，如黃疸、肝功能障礙等。有使用美雄酮后出現(xiàn)肝癌及良性肝細胞腺瘤的報道。
禁忌證
1.對本品過敏者禁用。2.肝功能不全者禁用。
3.孕婦或在治療期間可能懷孕者禁用。
4.疑有前列腺癌、腎病、高血壓、前列腺肥大者禁用。
注意事項
1.使用美雄酮過程中應監(jiān)測肝功能。2.老人用量宜酌減。
3.為提高療效，宜同時服用適量蛋白質、糖和維生素等。
藥物相互作用
同時使用羥基保泰松和美雄酮時，羥基保泰松的血藥濃度可升高。劑型
片劑：每片1mg，2.5mg，5mg。制備方法
美雄酮以劍麻皂甙元為原料制得。