68373-14-8
中文名稱
舒巴坦酸
英文名稱
Sulbactam
CAS
68373-14-8
分子式
C8H11NO5S
分子量
233.24
MOL 文件
68373-14-8.mol
更新日期
2024/12/19 09:12:57
68373-14-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
青霉砜舒巴坦
舒巴坦酸
青霉烷砜
舒巴克坦
亞砜青霉素
青霉烷砜酸
原料藥舒巴坦
舒巴坦 標(biāo)準(zhǔn)品
舒巴坦酸(標(biāo)準(zhǔn)品)
英文別名
BetamazeCP-45899
SULBACTAM
sulbactum
Sulbactam CRS
Sulbactam >
SALBACTAM ACID
SULBACTAM ACID
Sulbactam free acid
SULBACTAM(BETAMAZE)
所屬類別
原料藥：β-內(nèi)酰胺酶抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性固體，熔點(diǎn)148～151℃；也有報(bào)道熔點(diǎn)154～155℃(分解)。[α]D20+251°(C=0.01，Ph=5的緩沖溶液)。溶于水。
舒巴坦鈉(Sulbactam Sodium)：C8H10NNaO5S。[69388-84-7]。白色或類白色結(jié)晶性粉末，易溶于水。
舒巴坦鈉(Sulbactam Sodium)：C8H10NNaO5S。[69388-84-7]。白色或類白色結(jié)晶性粉末，易溶于水。
熔點(diǎn)154-157℃
比旋光度D20 +251° (c = 0.01 in pH 5.0 buffer)
沸點(diǎn)567.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度H2O：≥18mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)2.62±0.40(Predicted)
形態(tài)lyophilized powder
顏色白色至棕褐色
旋光性 (optical activity)[α]/D ≥+225°, c = 1 in H2O
水溶解性Soluble in water at 18mg/ml
Merck14,8889
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyFKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)68373-14-8
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
屬β-內(nèi)酰胺酶抑制劑用途2
用于合成舒巴坦鈉用途3
β-內(nèi)酰胺酶抑制劑，對(duì)青霉素酶和頭孢菌素酶有強(qiáng)的不可逆的抑制作用。其抗菌活性很弱，故很少單獨(dú)使用，常和其它β-內(nèi)酰胺類抗生素聯(lián)合使用，有明顯的協(xié)同作用，對(duì)多數(shù)耐藥菌均有效。和頭孢哌酮配成復(fù)合制劑舒爾哌酮(Sulperzon)用于治療耐藥菌的感染；和氨芐青霉素配成復(fù)合制劑復(fù)合氨芐青霉素。制備方法
方法1
方法1：6.51g(41mmo1)高錳酸鉀溶于130ml水和4.95ml冰乙酸，冷至約5℃。加入約5℃的4.58g(21mmo1)青霉烷酸鈉溶于50rnl水的溶液，并在5℃下攪拌20min。移去冷浴，加入固體亞硫酸氫鈉至高錳酸鉀的顏色消失，然后過(guò)濾。往濾液中加入其一半體積的飽和氯化鈉水溶液，把pH值調(diào)至1.7。用乙酸乙酯提取該酸性水溶液。提取液干燥，減壓濃縮，得3.47g舒巴坦。提取后的酸性水溶液用氯化鈉飽和，再用乙酸乙酯提取，該提取液干燥后濃縮，又得0.28g舒巴坦?？傆?jì)得3.75g舒巴坦，收率78%。方法2：以6-APA為原料。溴化鈉和硫酸混合(也可用氫溴酸)，在0℃和攪拌下，加入67APA,，待6-APA全溶后，再滴加亞硝酸鈉的水溶液。加畢，在4℃以下反應(yīng)。分出水層，用二氯甲烷提取2次。用該提取液再提取油狀物，然后水洗。加入等量的水，中和至中性。分出含6-溴青霉烷酸的水溶液，直接用于下步反應(yīng)。
高錳酸鉀、水和冰乙酸混合，在0℃和攪拌下，加入上步反應(yīng)所得的6-溴青霉烷酸的水溶液。在5℃以下反應(yīng)1h。加入亞硫酸氫鈉脫色，再加入氯仿，用硫酸調(diào)至pH=2。分出氯仿層，水層用氯仿提取。氯仿層合并，水洗，干燥。減壓蒸出氯仿，即析出結(jié)晶，濾集，用氯仿洗，干燥，得6-溴青霉烷砜酸。
6-溴青霉烷砜酸和水混合，用氫氧化鈉調(diào)至中性，加入10%鈀-炭和磷酸氫二鈉，進(jìn)行氫解。過(guò)濾，濾液加入乙酸乙酯，用硫酸調(diào)至pH=2。分出有機(jī)層，水層用乙酸乙酯提取。有機(jī)層合并，水洗，干燥后減壓濃縮，得微黃色結(jié)晶，用乙酸乙酯洗，真空干燥，得舒巴坦，可用乙酸乙酯一石油醚重結(jié)晶。
方法3：在5℃將溴、硫酸和亞硝酸鈉加入二氯甲烷。然后在4～10℃下分批加入6-APA。在5℃下攪拌后，再在5~15℃下滴加亞硫酸氫鈉溶液至溴色消失，形成淡黃色溶液。分出有機(jī)層，水層用二氯甲烷提取。有機(jī)層合并，鹽水水洗，得到二溴化物的二氯甲烷溶液，直接用于下步反應(yīng)。
往上述的二溴化物的二氯甲烷溶液中加入水，滴加氫氧化鈉溶液至Ph=7.0。分出水層，有機(jī)層用水提取。提取液和水層合并，在-5℃和攪拌下，往該水層中滴加高錳酸鉀溶液。加入乙酸乙酯，用鹽酸調(diào)至pH=1.23。在10℃以下，往形成的二相溶液中，滴加亞硫酸氫鈉溶液，并用鹽酸使pH值保持在1.25～1.35。水層用氯化鈉飽和后分離，并用乙酸乙酯提取。提取液和有機(jī)層合并后，鹽水水洗，干燥，過(guò)濾，得到含氧化產(chǎn)物的乙酸乙酯溶液，直接用于下步反應(yīng)。
上述乙酸乙酯溶液、飽和碳酸氫鈉溶液和5%鈀-炭，在約0.35MPa的氫壓下氫化。過(guò)濾，冷至約5℃，用鹽酸調(diào)pH值至1.2。水層用氯化鈉飽和后，用乙酸乙酯提取，提取液和有機(jī)層合并，干燥，減壓濃縮，得舒巴坦粗品，收率57.5%。
方法4：以青霉素G為原料，用間氯過(guò)氧苯甲酸氧化成砜，然后氫解即得舒巴坦。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
功效與作用
舒巴坦酸在常溫常壓下為白色結(jié)晶性固體，具有較好的水溶性并且易溶于常見(jiàn)的醇類有機(jī)溶劑和乙酸乙酯。其是一種半合成的β-內(nèi)酰胺酶抑制劑，可與β-內(nèi)酰胺類抗生素合用，具有較好的抗菌效果。生物活性
舒巴坦酸是一種半合成的β-內(nèi)酰胺酶抑制劑，對(duì)青霉素酶和頭孢菌素酶有強(qiáng)的不可逆的抑制作用。其抗菌活性很弱，故很少單獨(dú)使用，常和其它β-內(nèi)酰胺類抗生素聯(lián)合使用，有明顯的協(xié)同作用，對(duì)多數(shù)耐藥菌均有效。生物活性
Sulbactam 是β-內(nèi)酰胺酶抑制劑，IC50為0.8 μM。