62-46-4
中文名稱
硫辛酸
英文名稱
Lipoic acid
CAS
62-46-4
EINECS 編號
200-534-6
分子式
C8H14O2S2
MDL 編號
MFCD01631142
分子量
206.33
MOL 文件
62-46-4.mol
更新日期
2025/01/23 16:13:23
62-46-4 結構式
基本信息
中文別名
(R)-(+)-1,2-二硫戊環(huán)基-3-戊酸R-(+)-硫辛酸
DL-α-硫辛酸
硫辛酸
阿爾法硫辛酸
類脂酸
英文別名
(R)-(+)-1,2-DITHIOLANE-3-PENTANOIC ACIDR-(+)-ALPHA-LIPOIC ACID
R-ALPHA-LIPOIC ACID
(R)-LIPOIC ACID
6,8-Thioctic acid
6,8-Thiocticacid
6,8-Thiotic acid
6,8-Thioticacid
6-Thioctic acid
6-Thiocticacid
6-Thiotic acid
6-Thioticacid
Acetate-replacing factor
Acetate-replacingfactor
alpha-Liponsaeure
alpha-Liponsaeure (German)
Biletan
Heparlipon
Liposan
Lipothion
所屬類別
原料藥：肝病用藥物理化學性質
外觀性狀淡黃色結晶粉末，無臭，無味。
熔點48-52 °C(lit.)
沸點315.2°C (rough estimate)
密度1.2888 (rough estimate)
折射率1.5200 (estimate)
閃點>230 °F
儲存條件4°C, protect from light
溶解度Very slightly soluble in water, very soluble in dimethylformamide, freely soluble in methanol.
InChIInChI=1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)
InChIKeyAGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1CCC(CCCCC(O)=O)S1
NIST化學物質信息Lipoic acid(62-46-4)
常見問題列表
簡介
硫辛酸是一種抗氧化效果勝過維生素A、C、E，并能消除加速老化與致病的自由基的物質。同時硫辛酸還有多種對人體有益的作用，硫辛酸是細胞利用糖類等能源物質產生能量所需的一種限制性必需營養(yǎng)物質，它還是一種有效的抗氧化劑和重金屬螯合劑。機體可以合成適量的硫辛酸，但處于壓力或疾病等狀態(tài)時，其合成不能滿足需要量。和體內許多重要物質一樣，硫辛酸的含量隨年齡增長而下降。
在眾多抗氧化劑中，硫辛酸具有其特有的多功能性。它既是水溶性的，又是脂溶性的，可以保護機體所有組織和組織間隙。它既能夠抵抗氧化陰離子、氫氧根離子、單態(tài)氧及過氧化氫等多種自由基,又能夠與金屬離子(如鐵、銅、鎘、鉛、汞等金屬離子)螯合(結合并中和),催化自由基生成。 硫辛酸的另一個重要作用在于降低血糖。由于兼具抗氧化、螯合金屬、降低血糖的特性,硫辛酸可以防止高血糖和交聯形成(高血糖和交聯是產生衰老的重要原因,與皺紋形成密切相關)。
B族維生素
硫辛酸屬于B族維生素中的一類化合物，酵母及一些微生物的生長因素，在多酶系統(tǒng)中起輔酶作用，催化丙酮酸氧化脫羧成乙酸及α-酮戊二酸氧化脫羧成琥珀酸的反應中轉?；饔??；瘜W名稱為5-[3-(1，2 -二硫雜環(huán))] 戊酸，外觀為淡黃色晶體，分子量206.33。 DL-體： 熔點60～61℃。L-體 (天然品)： 熔點45～47.5℃。旋光度 [α]D23+113℃。D-體 (天然品)： 熔點46～48℃。旋光度 [α] D23+104℃。溶于有機溶劑。難溶于水。用于防治急性肝炎、肝硬變、肝昏迷、脂肪肝等疾病。天然品存在于肝臟、腎臟及心臟。合成品由乙烯和己二酸單酯酰氯在三氯化鋁存在下縮合得氯丙酰戊酰酯，再與硫酸縮合，用硼氫化鈉還原和苛性鈉水解，再與硫脲等反應制得。6，8-二硫辛酸。溶于水，常與維生素B1同時存在。有氧化型和還原型(6，8-二巰基辛酸)兩種存在形式。在生物體內，一些氫或?；屯ㄟ^這兩種形式的變換來接受或轉移。作α-酮酸氧化脫羧酶和轉羥乙基酶的輔酶，在代謝反應中起轉運酰基和氫的作用。人體能合成，故未見缺乏癥。但為一些微生物和原生動物的生長發(fā)育所必需。肝、酵母中含量豐富。
功效與作用
硫辛酸又稱α-硫辛酸，特指自然界中天然存在的形式，其最早由Reed于1951年從豬肝中分離得到。硫辛酸是一種類維生素的二硫化合物，通常將其視為B族維生素。硫辛酸在生物體內是重要的輔酶，是丙酮酸脫氫酶、酮戊二酸脫氫酶和氨基己酸脫氫酶的重要輔助因子，是三羧酸循環(huán)過程中不可或缺的物質之一。人體能夠自身合成足量硫辛酸，尚未有硫辛酸缺乏癥患者的出現。但在研究中發(fā)現，體外補充硫辛酸可抑制神經組織的脂質氧化，阻止蛋白質的糖基化，抑制醛糖還原酶，阻止葡萄糖或半乳糖轉化成為山梨醇，在歐洲被作為治療糖尿病性神經病或神經系統(tǒng)并發(fā)癥的藥物。除了起到輔酶的作用外，硫辛酸還具有強大的抗氧化功能，能消除導致加速老化與致病的自由基，具有抗氧化、抗衰老、提高免疫、預防心血管疾病、緩解糖尿病癥狀等多種作用。在抗氧化食品興起的當下，硫辛酸正在由傳統(tǒng)的藥用向食用過渡，鑒于其強大的保健功能，2004年6月日本厚勞省將其從藥品改分類到食品，此外，美國、加拿大等地區(qū)都將硫辛酸列為膳食補充劑。
硫辛酸的抗氧化機制
硫辛酸具有強大的抗氧化能力，其抗自由基的能力比VC、VE好400倍，能將造成肌膚老化的活性氧成分去除，并且比VE的分子還要小，再加上又是兼具水溶性及脂溶性，所以皮膚吸收相當容易。硫辛酸不僅對長時間的氧化損傷有較強抵抗作用，而且對VC和VE不能修復的、較嚴重的細胞氧化損傷也可進行有效修復。研究指出，硫辛酸在體內能轉變?yōu)槎淞蛐了幔叨季哂泻軓姷目寡趸?，在體內協同發(fā)揮作用。同時，硫辛酸的分子量介于抗壞血酸和生育酚之間，并且具有水、脂的雙親性，可以在體內發(fā)揮全面的抗氧化效果，被稱為"萬能抗氧化劑"。
硫辛酸的抗氧化效能主要通過三個方面體現：
1、直接清除自由基，硫辛酸進入細胞后可以直接對羥基自由基、單線態(tài)氧等自由基發(fā)揮清除作用；
2、抑制金屬誘導氧化，硫辛酸具有螯合金屬離子的作用，從而降低金屬離子引起的脂質等大分子的過氧化反應；
3、促進其他抗氧化成分的恢復，硫辛酸在機體內能夠恢復維生素E、谷胱甘肽等內源性抗氧化劑的能力，從而提升機體的整體抗氧化能力。
助力"抗糖化"
抗糖化是當下流行的一種健康新理念，其目的是減少體內還原糖與蛋白質在非酶促條件下生成的反應終產物對細胞的傷害，其中最典型的是減少對皮膚膠原蛋白的破壞。膠原蛋白較其他蛋白質更新速率更慢，也更易受到糖化反應的影響，從而導致肌膚暗沉、彈性下降。在抗糖化市場上，抗氧化劑是絕對的主力軍，能夠有效抵抗糖化反應對皮膚的影響，而硫辛酸在抗糖化上具有血糖安定和阻止糖與膠原蛋白結合的雙重保護作用，是抗糖美容產品的重點開發(fā)方向之一。同時，硫辛酸對維生素C的活化能夠彌補因抵抗紫外線而減少的水平，增強皮膚抵御外界刺激的能力。
保護肝臟
硫辛酸是許多金屬的螯合劑，其與二氫硫辛酸協同作用，可以螯合鎘、鎳、銅、鉛、三價鐵等金屬離子，減少金屬對于肝臟的毒性，因此早期也將其用作食物中毒或是金屬中毒的解毒劑。同時，硫辛酸與體內其他抗氧化物的協同作用能降低自由基對肝臟細胞的損傷，降低炎癥反應，維持肝臟功能。有研究指出，硫辛酸對非酒精性脂肪肝造成的脂肪堆積有清除作用，減輕肝臟負擔。用途
1.硫辛酸是B族維生素，可以阻止蛋白質的糖基化作用，且可以抑制醛糖還原酶，阻止葡萄糖或半乳糖化成山梨醇，所以它主要用于治療和緩解糖尿病晚期引起的周圍神經病變。
2.硫辛酸是超強型的抗氧化劑，它能保存和再生其它抗氧化劑，如維生素C和E等，并能平衡血糖濃度，有效增強體內免疫系統(tǒng)，免受于自由基的破壞，參與能量代謝，增加其它抗氧化劑消滅自由基的能力，促進恢復胰島素的敏感性，增強人體增肌減脂的能力，活化細胞，抗衰美容。
3.硫辛酸可以強化肝臟活動的機能，讓能量代謝率提高，并且使我們吃下的食物快速轉化成能量，消除疲勞，讓身體不容易覺得累。