57576-44-0
中文名稱
阿克拉霉素
英文名稱
Aclarubicin
CAS
57576-44-0
EINECS 編號(hào)
260-824-3
分子式
C42H53NO15
MDL 編號(hào)
MFCD00866250
分子量
811.87
MOL 文件
57576-44-0.mol
更新日期
2024/10/10 14:14:41
57576-44-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
阿克拉霉素阿克拉霉素A
阿柔比星
安樂霉素
英文別名
ACLACINOMYCIN AACLACINOMYCIN A, STREPTOMYCES GALILAEUS
ACLARUBICIN
ACM
,11-dioxo-4-((2,3,6-trideoxy-4-o-(2,6-dideoxy-4-o-((2r-trans)-tetrahydro-6-met
1-naphthacenecarboxylicacid,2-ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,5,7-trihydroxy-6
aclacur
aclarubicinfreebase
antibiotic3082a
antibiotic77-3082a
antibioticma144a
antibioticma144a1
hyl-5-oxo-2h-pyran-2-yl)-alpha-l-lyxo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-alpha-
ma144-a1
methylester,(1r-(1-alpha,2-beta,4-beta))-l-lyxo-hexopyranosyl)oxy)
nsc-208734
Aclacinomycin(Aclarubicin)
ACLARUBLCIN
ACLARUNBICIN
1-Naphthacenecarboxylic acid, 2-ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,5,7-trihydroxy-6,11-dioxo-4-[[2,3,6-trideoxy-4-O-[2,6-dideoxy-4-O-[(2R-trans)-tetrahydro-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl]-α-L-lyxo-hexopyranosyl]-3-(dimethylamino)-α-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-, methyl ester, [1R-(1α,2β,4β)]-
所屬類別
藥物: 抗生素: 其它抗生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從氯仿-已烷得黃色結(jié)晶性粉末，熔點(diǎn)151-153℃(分解)。[α]D24-11.5°(C=1，二氯甲烷)。溶于氯仿或乙酸乙酯，不溶于正己烷、乙醚或石油醚。UV最大吸收(甲醇)：229．5，259，289．5，431nm(E1cm1%550，326，135，161)；(0.1mol/L鹽酸鹽)：229．5，258．5，290，431nm(E1cm1%571，338，130，161)；(0.1mol/L氫氧化鈉)：239，287，523nm(E1cm1%450，113，127)。
熔點(diǎn)151-153° (dec)
比旋光度D24 -11.5° (c = 1 in methylene chloride)
沸點(diǎn)756.05°C (rough estimate)
密度1.2261 (rough estimate)
折射率1.6220 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度二氯甲烷（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)6.41±0.70(Predicted)
形態(tài)偏橙色的黃色粉末。
顏色黃色粉末
穩(wěn)定性感光
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)57576-44-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R25
安全說明S36/37/39-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3249
RTECS號(hào)QI9279300
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(a)
包裝類別II
毒性LD50 in mice (mg/kg): 22.6 i.p., 33.7 i.v. (Oki)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
第二代葸環(huán)類抗腫瘤抗生素，為細(xì)胞周期非特異性藥，能抑制DNA、RNA蛋白質(zhì)的生物合成。有較強(qiáng)的抗癌活性并可VI服給藥，對(duì)心臟的毒性遠(yuǎn)低于阿霉素，并無明顯的免疫抑制和骨髓抑制作用。臨床用其鹽酸鹽，對(duì)急性白血病有高度緩解作用，對(duì)子宮體癌、肝癌、胃腸道癌、肺癌、胰腺癌、卵巢癌、惡性淋巴瘤等均有效。用途二
抗腫瘤抗生素，主要用于肺癌、乳腺癌、消化道癌、急性白血病等。制備方法
方法一
發(fā)酵制取，產(chǎn)生菌為Streptomyces galilacus。先準(zhǔn)備含有下列物質(zhì)的水溶液：1%的土豆粉，1%的葡萄糖，1.5%的Prorich，0.1%的KH2PO4，0.1%的KH2PO4，0.1%的MgSO4?7H2O，0.3%的NaCl，0.15%的復(fù)合礦物質(zhì)和0.05%的硅酮(KM75)，該水溶液的Ph值為7.0。復(fù)合礦物質(zhì)的成分為：2.8g的CuSO4?5H2O，0.4g的FeSO4?7H2O，3.2g的MnCl2?4H2O和0.8g的ZnSO4?7H2O溶于500ml水中。100ml上述水溶液在500ml的接有Streptomyces galilaeus MA 144-M1菌種的震蕩瓶中，于120℃消毒15min。在往復(fù)振蕩器中，于28℃進(jìn)行48h的培養(yǎng)，得到種子液。上述10L的消毒液放入20L的不銹鋼發(fā)酵罐中，用200ml的種子液接種。在攪拌(240r/min)和充氣(5L/min)及28℃下，發(fā)酵32h。調(diào)至Ph=4.5，和硅藻土吸附劑混合，過濾。該發(fā)酵液的濾液和濾餅分別處理。濾餅懸浮于丙酮(3L/kg濕濾餅)，攪拌2h后過濾，濾餅再用丙酮提取1次。如此得到的提取液減壓濃縮至1/10體積。發(fā)酵液的濾液調(diào)至Ph=6.8，用1/3體積的乙酸乙酯提取2次，提取液減壓濃縮至1/10體積。得到的20g油狀物和20g硅酸混合，用硅酸柱進(jìn)行層析，先以1：1的苯一丙酮洗脫，該洗脫液廢棄。然后以1：3：0和1：3：0.3的苯-丙酮-甲醇洗脫，收集，減壓濃縮至干。剩下的11.5g粗品溶于小量乙酸乙酯，再如上進(jìn)行硅酸柱層析，開始的1：1和2：1的苯-丙酮洗脫液廢棄。以1：3和1：5的苯-丙酮將阿克拉霉素B洗脫，然后以1：5：0.5和1：5：1的苯-丙酮-甲醇將阿柔比星洗脫。洗脫液用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮至干，得到4.8g阿柔比星(阿克拉霉素A)和3.5g阿克拉霉素B的粗品。
2.0g阿柔比星粗品溶于小量氯仿，用30g硅膠進(jìn)行柱層析，先用氯仿和含1.5%甲醇的氯仿溶液將雜質(zhì)洗脫后，再用含2％甲醇的氯仿溶液將阿柔比星洗脫。洗脫液減壓濃縮至干，得到53mg黃色粉末的阿柔比星，熔點(diǎn)129--135℃。
57576-44-0(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開存放刺激數(shù)據(jù)
眼睛-兔子 0.1 毫克 輕度毒性分級(jí)
劇毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 58.56 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 16.1毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水