55268-75-2
中文名稱(chēng)
頭孢呋肟
英文名稱(chēng)
Cefuroxime
CAS
55268-75-2
EINECS 編號(hào)
259-560-1
分子式
C16H16N4O8S
MDL 編號(hào)
MFCD00864991
分子量
424.39
MOL 文件
55268-75-2.mol
更新日期
2025/01/07 08:44:21
55268-75-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亞氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸-1-乙酰氧基乙酯頭孢呋辛酯
呋肟頭孢菌素
頭孢呋新
西力欣
（藥典標(biāo)準(zhǔn)品）
呋肟霉素
(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亞氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
頭孢呋肟
頭孢呋辛
[6R-[6A,7Β(Z)]]-3-[[(氨基羰基)氧]甲基]-7-[[2-呋喃基(甲氧亞氨)乙?；鵠氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環(huán)[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸
英文別名
1-ACETYLOXYETHYL 4-(CARBAMOYLOXYMETHYL)-8-[2-(2-FURYL)-2-METHOXYIMINO-ACETYL]AMINO-7-OXO-2-THIA-6-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-4-ENE-5-CARBOXYLATE(6r-(6alpha,7beta(z)))-3-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-7-((2-furanyl(methoxyimino)a cetyl)-amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 1-(acetyloxy)ethyl ester
CEFUROXIME 1-ACETOXYETHYL ESTER
CEFUROXIME AXETIL
cefaloxime
cefuroxim
ethyl)-7-((2-furanyl(methyoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-,(6r-(6-alpha,7-beta(z
Cefuroxime VETRANAL
5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(aminocarbonyl)oxymethyl-7-(2Z)-2-furanyl(methoxyimino)acetylamino-8-oxo-, (6R,7R)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]-
Biofuroksym
Cephuroxime
Ketocef
(6r-(6-alpha,7-beta(zethyl)-7-((2- furanyl(methyoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-
(6R,7R)-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2E)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Cefuroxime
Cefuroxime acid
[6R-[6α，7β(Z)]]．3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabieyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Biocidin
EkLxirrm
所屬類(lèi)別
藥物: 抗生素: β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶，[α]召+63.7°(C=1.0，0.2mol/L磷酸鹽緩沖液pH=7)。UV最大吸收(pH=6磷酸緩沖液)：274nm(ε17600)。頭孢呋辛鈉(Cefuroxime Sodium)：C16H15N4aO8SNa。[56238-63-2]。白色固體，易溶于水或緩沖溶液，溶于甲醇，極微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿，水中溶解度為500mg/2.5ml。pKa(水)：2.5；pKa(Z.甲基甲酰胺)：5.1。[α]D20 +60°(C=0.91，水)。
熔點(diǎn)171.5-173°C
比旋光度D20 +63.7° (c = 1.0 in 0.2M pH 7 phosphate buffer)
密度1.76
折射率1.6000 (estimate)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)pKa 2.5(H2O) (Uncertain)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性145mg/L at 25℃
BCS Class4
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)55268-75-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H334-H317
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼42/43
安全說(shuō)明22-24-37-45
WGK Germany3
RTECS號(hào)XI0329000
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
屬?gòu)V譜半合成頭孢菌素用途二
第二代頭孢菌素類(lèi)抗生素，對(duì)革蘭陽(yáng)性菌和陰性菌均有較強(qiáng)的抑菌或殺菌作用，對(duì)β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定，注射給藥。用于敏感菌引起的泌尿系統(tǒng)感染、呼吸系統(tǒng)感染、軟組織感染、婦產(chǎn)科疾病感染、淋病、腦膜炎等。制備方法
方法一
方法1：以頭孢噻吩鈉(I)為原料，用酶進(jìn)行水解脫去3位側(cè)鏈上的乙酰基，再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基異氰酸酯反應(yīng)，對(duì)羧基和醇進(jìn)行保護(hù)，得化合物(Ⅱ)?；衔?Ⅱ)用五氯化磷進(jìn)行處理，使7位側(cè)鏈斷裂，得化合物(Ⅲ)?；衔?Ⅲ)先用弱堿的甲醇溶液，再用強(qiáng)酸水解，脫去保護(hù)基，得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和側(cè)鏈反應(yīng)可得頭孢呋辛。頭孢呋辛和2-乙基己酸鈉作用，可得頭孢呋辛鈉。其中側(cè)鏈的制備及和化合物(IV)的反應(yīng)可進(jìn)行如下。在0℃和攪拌下，往14.99g(0.072mo1)五氯化磷懸浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中，加入27.5mlN，N-二甲基甲酰胺。冷卻至-10℃，再加入12.17g(0.072mo1)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亞氨基乙酸(Ⅸ)。在-I0℃，繼續(xù)攪拌反應(yīng)15min后，加入35g碎冰。在0*C繼續(xù)攪拌10min后，分出下層的二氯甲烷層，留待后用。
75ml N，N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42rnl三乙胺和(6R，7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]頭孢-3-烯-4-羧酸混合，攪拌下浸入冰浴中，再加入10ml水。在0～2℃下攪拌45min，直到固體全部溶解，形成黃色的溶液。然后在10min內(nèi)，一IO'C和攪拌下，往該黃色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液，此時(shí)溫度會(huì)緩慢升至0℃。接著在0~2"C下繼續(xù)反應(yīng)1h。移去冷浴，讓其在lh內(nèi)自然升溫至20"C。在5"C下，把該反應(yīng)液慢慢加入l00ml的2mol/L鹽酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L鹽酸(約10ml)調(diào)節(jié)，使該二相混合液的Ph值在2以下，繼續(xù)攪拌，并再冷卻至5℃。析出沉淀，過(guò)濾，用100ml二氯甲烷和250ml水洗，于40℃真空干燥過(guò)夜，得22.04g頭孢呋辛，收率86.6%。
方法2：以7-氨基頭孢烷酸(V)為原料，該法用于大規(guī)模工業(yè)生產(chǎn)，更加經(jīng)濟(jì)。V和所需側(cè)鏈在二氯甲烷中反應(yīng)，以三乙胺作為縛酸劑，反應(yīng)液用稀鹽酸洗去堿化合物后，用碳酸氫鈉溶液提取，經(jīng)常法處理后得化合物(Ⅵ)。化合物(Ⅵ)用黃色酶(yellow yesst)經(jīng)Rhodidiumtoruloides(粉末狀，可在室溫下貯存)進(jìn)行發(fā)酵，以脫去3位的乙酰基。發(fā)酵液經(jīng)離心分離去酶后，加入酸使化合物(Ⅶ)結(jié)晶出來(lái)。從化合物(Ⅶ)出發(fā)，可有三種方法使其轉(zhuǎn)化為頭孢呋辛鈉。先和三氯乙?；惽杷狨?從三氯乙酰胺和草酰氯制備而得)迅速反應(yīng)，得到化合物(Ⅷ)后，再和2-乙基己酸鈉在低級(jí)醇或二醇中反應(yīng)，頭孢呋辛鈉直接從反應(yīng)液中結(jié)晶析出。先和氯磺?；惽杷狨?從氯化氰和三氧化硫制備而得)迅速反應(yīng)，得到化合物(Ⅷ)后，再和乙酸鈉或2-乙基己酸鈉反應(yīng)，得頭孢呋辛鈉。先和二氯次磷?；惽杷狨?從氨基甲酸甲酯和五氯化磷制備而得)緩慢反應(yīng)，水分解得到二氫次磷?；衔?Ⅷ)后，再在Ph=3.5的水溶液中加熱分解，得到頭孢呋辛，接著和乙酸鈉或2-乙基己酸鈉反應(yīng)得頭孢呋辛鈉。
上下游產(chǎn)品信息
55268-75-2(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房低溫通風(fēng)干燥毒性分級(jí)
低毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 10000 毫克/公斤; 靜脈-小鼠 LD50: 10400 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
熱分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物煙霧類(lèi)別
有毒物質(zhì)滅火劑
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉常見(jiàn)問(wèn)題列表
適應(yīng)癥
頭孢呋辛適用于治療敏感菌所致以下感染：呼吸系統(tǒng)及耳鼻喉感染(如咽炎、扁桃體炎、中耳炎、鼻竇炎、急慢性支氣管炎、支氣管擴(kuò)張合并感染、細(xì)菌性肺炎、肺膿腫、術(shù)后肺部感染、急性上頜竇炎)；泌尿生殖系統(tǒng)感染(如盆腔炎、腎盂腎炎、膀胱炎、無(wú)癥狀性菌尿癥，淋病)；骨及關(guān)節(jié)感染(如骨髓炎及膿毒性關(guān)節(jié)炎)；皮膚及軟組織感染(如蜂窩織炎、腹膜炎、丹毒、膿皰病及創(chuàng)傷感染)。亦用于預(yù)防手術(shù)感染(如腹部骨盆及矯形外科手術(shù)、心臟、肺部、食管及血管手術(shù)、全關(guān)節(jié)置換手術(shù)中的預(yù)防感染)。其他，可用于治療敗血癥、腦膜炎，也可用于不產(chǎn)青霉素酶的淋病奈瑟球菌引起的女性單純性淋病性直腸炎和由博氏疏螺旋體引起的早期游走性紅斑(萊姆病)。生物活性
Cefuroxime 是一種具有口服活性的第二代頭孢菌素抗生素 (antibiotic)，增加了對(duì) β-內(nèi)酰胺酶 (β-lactamase) 的穩(wěn)定性。Cefuroxime 具有廣譜的抑制活性，對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌和革蘭氏陰性菌都有效。體外研究
Cefuroxime is highly active against S. aureus (MIC=0.25 μg/ml), regardless of whether the strains produces a penicillinase. It is against Staphylococcus aureus methicillin susceptible; S. aureus , methicillin resistant, Streptococcus pyogenes , S. pneumoniae , S. viridans , S. faecalis , and Clostridium spp with MIC values of 0.25 μg/ml, 5.9 μg/ml, 0.125 μg/ml, 0.125 μg/ml, 0.125 μg/ml, >125.0 μg/ml, and 1.2 μg/ml, respectively. Cefuroxime (10-100 μg/ml; 2-6 hours) rapidly bactericidal, its action is comparatively slow against the strains of S. aureus , but, even so, over 99% of the initial inoculum is killed by 6 h. The gram-negative organisms are killed rapidly, and in most cases over 99% of the very large inocula are killed within 2 h; the β-lactamase-producing strains are killed as quickly as non-enzyme-producing strains.
體內(nèi)研究
Rabbits (weighing 2.0 to 2.5 kg) are challenged intravenously with S. aureus strain 630 (a penicillinase-producing strain), the median effective dose of Cefuroxime is 3 mg/kg as a result of the protection test.