54048-10-1
中文名稱
依托孕烯
英文名稱
Etonogestrel
CAS
54048-10-1
EINECS 編號
258-936-2
分子式
C22H28O2
MDL 編號
MFCD00867863
分子量
324.46
MOL 文件
54048-10-1.mol
更新日期
2024/10/25 10:28:09
54048-10-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
依托孕烯 英文別名
13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-11-methylidene-2,6,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-one3-KETO DESOGESTREL
ETONOGESTREL
(17-alpha)-13-ethyl-17-hydroxy-11-methylene-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-on
13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17-alpha-pregn-4-en-20-yn-3-one
17-ethinyl-17-beta-hydroxy-18-methyl-11-methylene-4-estren-3-one
19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-one,13-ethyl-17-hydroxy-11-methylene-1(17-alpha
3-oxodesogestrel
org3236
(17alpha)-13-ethyl-17-hydroxy-11-methylene-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-one
3-Ketodesogestrel,3-Oxodesogestrel,Org-3236,Implanon
(17a)-13-Ethyl-17-hydroxy-11-methylene-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-one
Implanon
13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-11-methylidene-2,6,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
(17R)-13-Ethyl-17-hydroxy-11-methylene-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-one
所屬類別
原料藥：避孕藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點182-184°C
比旋光度D +87.6°
沸點473.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C
溶解度二甲基亞砜：>5mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)13.04±0.40(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
旋光性 (optical activity)[α]/D +80 to +95°, c = 1 (CHCl3)
InChIInChI=1/C22H28O2/c1-4-21-13-14(3)20-17-9-7-16(23)12-15(17)6-8-18(20)19(21)10-11-22(21,24)5-2/h2,12,17-20,24H,3-4,6-11,13H2,1H3/t17-,18-,19-,20+,21-,22-/s3
InChIKeyGCKFUYQCUCGESZ-BPIQYHPVSA-N
SMILESC([C@]12CC(=C)[C@]3([H])[C@@]4([H])CCC(=O)C=C4CC[C@@]3([H])[C@]1([H])CC[C@@]2(O)C#C)C |&1:1,5,7,17,19,23,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫54048-10-1(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
天然孕激素
依托孕烯是一種天然存在的雌性性激素黃體酮的合成形式。依托孕烯與生殖系統(tǒng)中的細(xì)胞質(zhì)孕酮受體結(jié)合，隨后激活孕酮受體介導(dǎo)的基因表達(dá)。由于負(fù)反饋機制，黃體生成素（LH）的釋放受到抑制，從而導(dǎo)致排卵受到抑制，宮頸粘液和子宮內(nèi)膜發(fā)生改變。 第一種包括依托孕烯的產(chǎn)品由默克子公司Organon開發(fā)，并于2001年獲得美國食品藥品監(jiān)督管理局批準(zhǔn)。生物活性
Etonogestrel (Implanon, Nexplanon, 3-Oxodesogestrel, 3-keto-Desogestrel) 是天然孕激素progesterone的合成形成。在生殖系統(tǒng)中，它能結(jié)合胞質(zhì)內(nèi)孕激素受體、激活孕激素受體所介導(dǎo)的基因表達(dá)。體外研究
Etonogestrel在人子宮內(nèi)膜間質(zhì)細(xì)胞中誘導(dǎo)FKBP51的mRNA和蛋白表達(dá)。