68-22-4
中文名稱
炔諾酮
英文名稱
Norethindrone
CAS
68-22-4
EINECS 編號
200-681-6
分子式
C20H26O2
MDL 編號
MFCD00067596
分子量
298.42
MOL 文件
68-22-4.mol
更新日期
2025/01/18 13:52:21
68-22-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
去甲基脫氫羥孕酮炔諾酮
4-19-去甲基雄烯二醇
19諾塞睪甾酮
降雄甾炔酮
英文別名
17a-ethynyl-19-nortestosterone17ALPHA-ETHYNYL-17BETA-HYDROXY-19-NOR-4-ANDROSTEN-3-ONE
17ALPHA-ETHYNYL-19-NORTESTOSTERONE
17-HYDROXY-19-NOR-17ALPHA-4-PREGNEN-20-YN-3-ONE
17-hydroxy-19-nor-17a-pregn-4-en-20-yn-3-one
19-NOR-17ALPHA-ETHYNYL-4-ANDROSTEN-17BETA-OL-3-ONE
19-NOR-17ALPHA-ETHYNYLTESTOSTERONE
19-NOR-4-ANDROSTEN-17-ALPHA-ETHYNYL-17-BETA-OL-3-ONE
19-NOR-4-ETHISTERONE
19-NORETHINDRONE
19-NORETHISTERONE
4-ESTREN-17-ALPHA-ETHYNYL-17-BETA-OL-3-ONE
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ETHYNYL-17-HYDROXY-13-METHYL-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
NORETHINDRONE
NORETHISTERONE
NORLUTIN
(17-alpha)-17-Hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one
(17alpha)-19-norpregn-4-en-20-yn-3-on
17-alpha-19-Norpregn-4-en-20-yn-3-one, 17-hydroxy-
17-alpha-ethinyl-17-beta-hydroxy-delta(sup:4)-estren-3-one
所屬類別
原料藥：避孕藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點205-206 °C(lit.)
比旋光度D20 -31.7° (chloroform); D20 -25° (chloroform)
沸點379.83°C (rough estimate)
密度1.0766 (rough estimate)
折射率1.4800 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度chloroform: ≥50 mg/mL, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)13.09±0.40(Predicted)
形態(tài)powder
顏色white to off-white
生物來源rabbit
水溶解性7.043mg/L(25 ºC)
Merck6697
BRN1915671
Specific Activity122-165nmol/min·mg
BCS Class1
InChIKeyVIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫68-22-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Norethindrone(68-22-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Norethisterone (68-22-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R40
危險品運輸編號UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
RTECS號RC8975000
海關(guān)編碼29144000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)68-22-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in mouse: 6gm/kg
制備方法
方法1
1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成
2.制法：
于裝有蒸餾裝置的反應(yīng)瓶中，加入氫氧化鉀15g，甲苯120mL，異丁醇200mL，通入氮氣，加熱共沸脫水，直至將水脫盡。加入100mL四氫呋喃，控制30℃左右通入乙炔氣體，25℃保溫反應(yīng)6h(乙炔吸收體積200倍)。冷卻至0℃，繼續(xù)通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g（0.037mol）溶于60mL四氫呋喃的溶液，于5℃以下反應(yīng)12h，同時不斷通入乙炔氣體。反應(yīng)結(jié)束后，以30%的硫酸中和至PH1～2，控制反溫度不超過40℃。減壓蒸出四氫呋喃至固體析出時，進(jìn)行水蒸汽蒸餾，以除去甲苯。冷卻至25℃以下，抽濾，濾餅用水洗滌至中性，干燥，得粗品炔諾酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗滌一次，1倍70%的乙醇洗滌一次，再用15倍的95%的乙醇重結(jié)晶，活性炭脫色。過濾，濾液回收乙醇，冷卻、析晶，過濾、干燥，得精品炔諾酮(1),mp201～208℃,收率93%。 [1]
常見問題列表
藥理作用
炔諾酮為19-去甲基睪酮的衍生物，是一種口服孕激素。其孕激素活性是炔孕酮的4倍，本品雌激素和雄激素活性較弱。對下丘腦促黃體釋放激素(LHRH)的分泌有抑制作用，通過刺激垂體前葉，來降低機(jī)體對LHRH的敏感性，進(jìn)而達(dá)到阻斷促性腺激素釋放的目的，產(chǎn)生抑制排卵的效果?？诜酒?.5～4小時血藥濃度便可達(dá)峰，半衰期為5～14小時，代謝物大部分經(jīng)腎臟排出體外。適應(yīng)癥
炔諾酮主要與雌激素類如炔雌醇合用作為短效口服避孕藥。單獨應(yīng)用較大劑量時，亦可起到避孕效果，能使宮頸黏液稠度增加，以防止精子穿透受精，同時抑制子宮內(nèi)膜腺體發(fā)育生長，影響孕卵著床，可作為速效探親避孕藥。口服容易吸收。劑量與用法
口服，每次1.25～5mg，每日1～2次。用作短效口服避孕藥：包括復(fù)方炔諾酮片、膜或紙片及口服避孕片(膜)0號，從月經(jīng)周期第5日開始服藥，每日1片，晚飯后服用為宜(上夜班者早飯后服)，連服22日，不能間斷，服完等月經(jīng)來后的第5日繼續(xù)服藥。
用作探親避孕藥：探親避孕丸于同居當(dāng)晚開始服用，每晚1丸(5mg)，同居10日之內(nèi)，必須連服10丸;同居半個月，連服14丸;超過半個月者，服完14丸后接著改服短效避孕藥，直到探親期結(jié)束。
治療功能性子宮出血：每8小時服1片炔諾酮片、膜或紙片(2.5mg)緊急情況下每3小時服藥1次，待流血明顯減少后改為8小時1次，然后逐漸減量，直至維持量，每日1次1片，再連服20日;也可在流血停止后，每天加服炔雌醇0.05mg或己烯雌酚1mg，共20日。
痛經(jīng)、子宮內(nèi)膜異位癥：于月經(jīng)第5-7日開始，每日1次，每次2.5mg，連服20日。
不良反應(yīng)
服用炔諾酮少數(shù)病人可有惡心、嘔吐、頭昏、乏力、嗜睡等類早孕反應(yīng) 及不規(guī)則出血、閉經(jīng)、乳房脹、皮疹等，一般可自行消失，長期大量應(yīng)用可有 皮脂增多、痤瘡或多毛等現(xiàn)象。哺乳婦女可引起乳汁減少，偶見突破性出 血。有子宮肌瘤、高血壓及肝、腎病史、乳房腫塊者慎用或禁用。作用和用途
炔諾酮為19-去甲基睪酮衍生物，是作用較強(qiáng)的口服孕激素，并有輕度雄激素和雌激素活性。能阻斷促性腺激素的釋放，抑制排卵，維持妊娠作用較弱。用于口服避孕、功能性子宮出血、子宮內(nèi)膜異位癥、女性不育癥、痛經(jīng)、閉經(jīng)等。臨床應(yīng)用
1.治療功能性子宮出血：每8小時服5mg，連服3日，血止后每12小時一次，7日后改為每次2.5～3.75mg維持，連續(xù)用2周；2.痛經(jīng)、子宮內(nèi)膜增生過度：于月經(jīng)第5～7天開始，每日1次，每次2.5mg，連服20天。
炔諾酮價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/11 | XW00682242 | 炔諾酮 norethindrone;19-norethindrone;19-norethisterone;17α-ethynyl-17β-hydroxy-19-nor-4-androsten-3-one;(17α)-17-hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one;19-nor-17α-ethynyltestosterone;17α-ethynyl-19-nortestosterone;19-norethisterone;4-estren-17α-ethynyl-17β-ol-3-one;anhydrohydroxynorprogesterone;norpreg | 68-22-4 | 5G | 168元 |
| 2024/11/11 | XW00682241 | 炔諾酮 norethindrone;19-norethindrone;19-norethisterone;17α-ethynyl-17β-hydroxy-19-nor-4-androsten-3-one;(17α)-17-hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one;19-nor-17α-ethynyltestosterone;17α-ethynyl-19-nortestosterone;19-norethisterone;4-estren-17α-ethynyl-17β-ol-3-one;anhydrohydroxynorprogesterone;norpreg | 68-22-4 | 1G | 54元 |
| 2024/11/08 | 26289 | 炔諾酮 Norethisterone, Thermo Scientific Chemicals | 68-22-4 | 1g | 1076元 |