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517-89-5

中文名稱 5,8-二羥基-2-[(1R)-1-羥基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮
英文名稱 5,8-Dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl]naphthalene-1,4-dione
CAS 517-89-5
分子式 C16H16O5
MDL 編號 MFCD00075680
分子量 288.3
MOL 文件 517-89-5.mol
更新日期 2025/04/30 17:28:43
517-89-5 結構式 517-89-5 結構式

基本信息

中文別名
紫草素
紫草紅
紫朱草素
5,8-二羥基-2-[(1R)-1-羥基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮
紫草素
歐紫草
紫根色素
英文別名
(+)-5,8-DIHYDROXY-2-(1-HYDROXY-4-METHYL-3-PENTENYL)-1,4-NAPHTHOQUINONE
(-)-SHIKONIN
SHIKONIN
8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-4-naphthalenedion(r)-5
8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-4-naphthoquinon(+)-5
c.i.75535
SHIKONIN 98+%
Shikonin (C.I. 75535)
5,8-Dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl]naphthalene-1,4-dione
(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-, (R)-
1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-
gromwell pigment
GromweIl pigment
(+)-5,8-Dihydroxy-2-[(R)-1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl]-1,4-naphthalenedione
5,8-Dihydroxy-2-[(R)-1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl]-1,4-naphthalenedione
Tokyo Violet
所屬類別
食品添加劑:護色劑
所屬類別一
食品添加劑: 食用色素與護色劑: 食用色素(著色劑)
所屬類別二
食品添加劑: 著色劑

物理化學性質(zhì)

外觀性狀紫褐色針狀結晶,熔點147℃,旋光度αD20=+135°(苯)。溶于苯乙醚、丙酮、氯仿、甲醇、乙醇、甘油、動植物油和堿性水溶液,不溶于水。色調(diào)隨Ph值變化,Ph值4~6呈紅色,Ph值8呈紫色,Ph值10~12則藍色。耐光、耐熱、耐氧化性好,對還原劑量不穩(wěn)定,遇鐵離子呈深紫色。有一定的抗菌作用。
熔點148℃
沸點567.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C
溶解度DMSO : ≥ 31 mg/mL (107.53 mM);
酸度系數(shù)(pKa)7.34±0.20(Predicted)
形態(tài)紅色結晶固體。
顏色棕色
LogP4.350 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫517-89-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319
危險類別碼20/21/22-50/53-20
危險類別碼R20/21/22
安全說明26-36/37/39-61
安全說明S26-S36/37/39
危險品運輸編號3077
海關編碼29146990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)517-89-5(Hazardous Substances Data)

應用領域

用途一
食用紫色色素。用于辣味肉禽類罐頭著色,用量0.35~0.56g/kg??蓪核榈淖喜葜糜诩毢Y內(nèi),以1 60~170℃的熱油澆于其上,使色素溶于油內(nèi)。油經(jīng)細篩流出,與容器內(nèi)的辣椒粉混合,經(jīng)充分攪勻后熬制成混合醬備用。
用途二
作食品著色劑,我國規(guī)定可用于果汁(味)飲料類、果酒、雪糕和冰棍,最大使用量為0.1g/kg。
參考質(zhì)量標準二
參考標準
吸光度(E E1cm1%,515nm)
>120
灼燒殘渣/%
≤0.8
干燥失重/%
≤6.0
pH值
≤5.0砷(以As計)/%
≤0.0001
鉛(以Pb 計)/%
≤0.0005
細菌總數(shù)/(個/mL)
≤100
大腸菌群/(個/mL)
≤30
致病菌(腸道致病菌及致病性球菌)
不得檢出
參考質(zhì)量標準一
中國輕工行業(yè)標準-94
色價酬臻,515nm
≥120~150
灼燒殘渣(GT-5)
≤0.8%
干燥失重(GT-19)
≤6.0%(糊狀品)
pH
≤5.0
砷(GT-3)
≤0.0001%
鉛(GT-8)
≤0.0005%

制備方法

方法一
紫草(Lithos perMUM EUCHROMOM; Macritomia euchroma)根經(jīng)用乙醇、丙二醇、食用油、水等萃取而得。乙醇萃取者性能較穩(wěn)定。紫草根主要產(chǎn)于我國西北新疆等地。
方法二
以紫草的根為原料,在165~1 70℃下用4倍量(質(zhì)量)精制的豆油浸提6min,然后用稍多于豆油的95%的乙醇(體積比)分2次萃取浸提液;乙醇萃取液在80kPa的真空度下濃縮,再濾去不溶物即得成品。

上下游產(chǎn)品信息

常見問題列表

紫草提取物
紫草素(紫草醌、紫草寧、紫根素)是從紫草紫草根中提取的一類具有萘醌結構的天然產(chǎn)物,具有抗炎、抗氧化、抗腫瘤、促進傷口愈合等作用。近年來,紫草素及其衍生物的抗腫瘤作用得到廣泛研究。多項體外和體內(nèi)研究表明紫草素及其衍生物可有效抑制乳腺癌、宮頸癌等婦科惡性腫瘤的發(fā)生與發(fā)展。紫草素通過抑制細胞增殖和遷移,誘導細胞凋亡,自噬和壞死性壞死而對各種類型的癌癥發(fā)揮強大的抗癌作用。紫草素還可以觸發(fā)活性氧(ROS)的產(chǎn)生,抑制外泌體釋放,并通過多種分子機制激活抗腫瘤免疫力。這些效應的例子包括調(diào)節(jié)PI3K / AKT / mTOR和MAPKs信號轉導;抑制TrxR1,PKM2,RIP1 / 3,Src和FAK的激活; 并調(diào)節(jié)ERP57,MMP,ATF2,C-MYC,miR-128和GRP78(Bip)。
來源植物
紫草為紫草科多年生草本植物新疆紫草[Arnebia euchroma (Royle)Johnst.]或內(nèi)蒙紫草(ArnebiaguttataBunge.)的干燥根, 別名紫丹、地血、鴉銜草、山紫草、紫草根等。主要含有萘醌類等成分,含紫草素、紫草紅、紫草烷、紫草啶、紫草多糖等化學成分。在我國有悠久的藥用歷史, 中醫(yī)臨床主要用于治療濕性斑疹、紫癜、血尿、淋濁和血痢、熱結便秘、燒傷、濕疹、丹毒等?,F(xiàn)代醫(yī)學研究發(fā)現(xiàn), 紫草的化學成份復雜, 具有抗腫瘤、抗菌、抗病毒、抗艾滋病毒、抗生育、解熱、止血、降血糖等廣泛的藥理作用。
目前做藥材使用的紫草主要是:“軟紫草”、“硬紫草”、“內(nèi)蒙紫草”。
1. 軟紫草:呈不規(guī)則的長圓柱形,多扭曲,長7~20cm,直徑1~2.5cm。表面紫紅色或紫褐色,皮部疏松,呈條形片狀,常10余層重疊,易剝落。頂端有的可見分枝的莖殘基。體輕,質(zhì)松軟,易折斷。斷面不整齊,木部較小,黃白色或黃色。氣特異,味微苦、澀。
2. 硬紫草:呈圓錐形,扭曲,有分枝,長7~14cm,直徑1~2cm。表面紫紅色或紫黑色,粗糙有縱紋,皮部薄,易剝落。質(zhì)硬而脆,易折斷。斷面皮部深紫色,木部較大,灰黃色。微有香氣,味微苦澀。
3. 內(nèi)蒙紫草:呈圓錐形或圓柱形,扭曲,長6~20cm,直徑0.5~4cm。根頭部略粗大,頂端有殘基1至多個,被短硬毛。表面紫紅色或暗紫色,皮部略薄,常數(shù)層相疊,易剝離。質(zhì)硬而脆,易折斷。斷面較整齊,皮部紫紅色,木部較小,黃白色。氣特異,味澀。
紫草藥材圖
圖1為紫草藥材圖。
理化性質(zhì)
紫色片狀結晶或結晶性粉末,熔點為147℃~149℃,[α]D20:+138°(苯)。不溶于水,溶于醇、有機溶劑和植物油。易溶于堿水,遇酸又沉淀析出。
主要成分
含乙酰紫草素,β-羥基異戊酰紫草素,紫草醌,紫草烷等。去氧紫草素,β-二甲基丙烯酞紫草素,異丁酞紫草素,紫草素,甲基紫草素,β-谷甾醇和咖啡酸脂肪醇酯;紫草定A、紫草定B及咖啡酸的高級脂肪酸酯。
1.軟紫草:含β,β-二甲基丙烯酰紫草素(β,β-Dimethylacrylshikonin)約1.7%~3.41%,并含紫草素(Shikonin)、乙酰紫草素(Acetylshikonin)、異丁酰紫草素(Isobutyryl shikonin)、異戊酰紫草素(Isovalerylshikonin)、β-羥基異戊酰紫草素(β-Hydroxyisovalarylshikonin)、去氧紫草素(De-oxyshikonin)等。
2.硬紫草:主含乙酰紫草素,其余成分與軟紫草類同。紫草素及其衍生物含量,軟紫草為3.1%,硬紫草為1.05%。
3.內(nèi)蒙紫草:亦含β,β-二甲基丙烯酰紫草素、乙酰紫草素、紫草素等成分。
提取工藝
從紫草中提取紫草素的工藝流程圖
圖2為從紫草中提取紫草素的工藝流程圖。
含量測定
(1) 色譜條件 硅膠高效薄層板,空板先用乙醇-冰醋酸 (5∶0.2) 推至前沿進行預處理;正己烷-丙酮-氯仿-冰醋酸 (8∶1∶0.1∶0.1)為展開劑; 自然光下定位。
(2) 對照品溶液的配制 精密稱取紫草素,去氧紫草素、乙酰紫草素、β,β-二甲基丙烯酰阿卡寧各適量,分別加氯仿制成每毫升含0.1mg的溶液,作為對照品溶液。
(3) 樣品溶液的制備 精密稱取紫草根粉0.2g,置于50ml具塞三角瓶中,加氯仿10.0ml,超聲振蕩提取10min,離心、上清液作為樣品溶液。
(4) 測定 分別精密吸取樣品溶液和對照品溶液各1~3μl,點于同一高效薄層板 (預處理)上,按上述色譜條件展開,取出,晾干,照薄層掃描法掃描,λS=280nm ,λR=400nm,反射式直線掃描; 狹縫5mm×0.4mm; 掃描速度及紙速均為20mm/min。
(5) 測定結果
新疆紫草中紫草素類化合物的含量測定結果
圖3為新疆紫草中紫草素類化合物的含量測定結果(%)。
藥理作用
(1)降糖作用
紫草葉提取物及紫草聚糖(A、B、C)都有明顯的降糖作用。
(2)抑菌作用
紫草對京科68-1病毒試管內(nèi)有抑制作用,對金黃色葡萄球菌有抑制作用。用血細胞凝集反應及細胞病變法研究左旋紫草素的抗副流感病毒作用, 結果顯示其在實驗所用的濃度范圍內(nèi)毒性較低, 具有一定的體外抗流感病毒活性及直接殺滅副流感病毒的作用。
(3)對血凝的影響
腹腔注射給予紫草色素成分(紫草素、乙酰紫草素)不影響血液凝固時間,但可阻止肝素的抗凝血作用。
(4)抗腫瘤作用
紫草提取物對Hela細胞DNA合成后期(G2期)有一定抑制作用。
(5)抑癌作用
紫草素對體外培養(yǎng)的人絨癌耐藥細胞株(JAR/MTX)抑制增殖、促進凋亡及誘導細胞周期停滯的作用,實驗顯示紫草素濃度隨著劑量的增加和作用時間的延長,對絨癌耐藥細胞生長的抑制率也明顯增加。
(6)對激素分泌的影響
紫草素對青春期雌性大鼠下丘腦-垂體-性腺軸功能的影響實驗顯示,紫草組的血清激素水平顯著低于陰性對照組,與陽性對照組比較無顯著不同。表明紫草素對大鼠的下丘腦-垂體-性腺軸功能有抑制作用。
(7)抗氧化作用
有研究者測定了紫草色素對超氧自由基(O2-)和1, 1-二苯基-2-苦苯肼自由基(DPPH)的清除能力, 及其對β-胡蘿卜素/亞油酸自氧化體系的抑制作用。結果表明, 紫草色素對DPPH和O2-均有較強的清除能力, 并且對β-胡蘿卜素/亞油酸自氧化體系有明顯的抑制作用, 認為紫草的藥理作用可能與萘醌類色素較強的抗氧化能力有關。
毒性
我國自古用于染料并制藥(有退熱、解毒)。
使用限量
GB 2760-2000:果汁(味)飲料類、雪糕、冰棍、果酒、餅干、夾心餅干、糕點、糕點上彩裝,均0.1g/kg。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
紫草紅
果酒
著色劑
0.1
紫草紅
風味飲料(包括果味飲料、乳味、茶味及其他味飲料)(僅限果味飲料)
著色劑
0.1
紫草紅
果蔬汁(肉)飲料
著色劑
0.1
紫草紅
焙烤食品餡料(僅限餅干夾心)
著色劑
0.1
紫草紅
餅干
著色劑
0.1
紫草紅
糕點
著色劑
0.1
紫草紅
冷凍飲品(03.04食用冰除外)
著色劑
0.1
"517-89-5" 相關產(chǎn)品信息
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