51630-58-1
中文名稱
氰戊菊酯
英文名稱
Fenvalerate
CAS
51630-58-1
分子式
C25H22ClNO3
分子量
419.9
MOL 文件
51630-58-1.mol
更新日期
2024/11/06 17:55:49
51630-58-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(RS)-alpha-氰基-3-苯氧基芐基 (RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯氰戊菊酯
速滅殺丁
(R,S)-α-氰基-3-苯氧芐基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
α-氰基-3-苯氧基芐基2-(4-氯苯基)-3-四基丁酸酯
敵蟲(chóng)菊酯
腈苯苯醚菊酯
腈氯苯苯醚菊酯
氰戊菊酯乳油
殺滅菊酯
速滅菊酯
戊酸氰醚酯
中西殺滅菊酯
(R,S)-Α-氰基-3-苯氧基芐基(R,S)- 2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
(R,S)-α-氰基-3-苯氧基芐基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
α-氰基-3-苯氧芐基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
Α-氰基-3-苯氧芐基-(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
中西殺蟲(chóng)菊酯
Α-氰基-間-苯氧基甲基-Α-異丙基-對(duì)-氯乙酯苯酯
芬化利(RR與SS異構(gòu)體之和)
英文別名
4-chloro-alpha-(1-methylethyl)benzeneacetic acid cyano(3-phenoxyphenyl)methyl esterA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL A-(4-CHLOROPHENYL)ISOVALERATE
ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-ALPHA-(4-CHLOROPHENYL)ISOVALERATE
ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL ALPHA-(4-CHLOROPHENYL)-ISO-VALORATE
ARFEN
Belmark
BELMARK(R)
CEKUFENVALERATO
cyano (3-phenoxybenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate
Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
CYANO(3-PHENOXYPHENYL)-METHYL-4-CHLORO-ALPHA-(1-METHYLETHYL)BENZENEACETATE
DUFON
ectrin
Extrin
fenkill
FENNY
FENVAL
FENVALERATE
FENVALERATE(R)
KAYVALERATE
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲(chóng)(螨)劑: 擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)純品為微黃色油狀液體,原藥為黃色或棕色粘稠液體。
外觀性狀原藥為黃色油狀液體。b.p.300℃(4.9×103Pa ,25℃),蒸氣壓3.703×10-5Pa,相對(duì)密度1.175(25℃),折射率n21.5D1.5655。能溶于甲醇、丙酮、乙二醇、氯仿、二甲苯等有機(jī)溶劑,20℃時(shí)溶解度均大于450g/L;微溶于己烷;難溶于水。分配系靈敏1.03×10-5(23℃)。熱穩(wěn)定性好,75℃放置100h無(wú)明顯分解,對(duì)酸不穩(wěn)定,pH>8不穩(wěn)定,對(duì)光穩(wěn)定。
溶解性難溶于水,易溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)54-59℃
沸點(diǎn)300°C
密度d23 1.17
蒸氣壓1.92×10-5 Pa (20 °C)
折射率nD20 1.5533
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度DMSO:1.0(Max Conc. mg/mL);2.38(Max Conc. mM)
DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);71.44(Max Conc. mM)
Ethanol:5.0(Max Conc. mg/mL);11.91(Max Conc. mM)
DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);71.44(Max Conc. mM)
Ethanol:5.0(Max Conc. mg/mL);11.91(Max Conc. mM)
形態(tài)neat
顏色Off-white to light yellow
水溶解性Soluble in 100% ethanol (>25 mg/ml), water (0.001 g/L) at 20°C, and DMSO.
用途該品為廣譜高效殺蟲(chóng)劑,作用迅速,擊倒力強(qiáng),以角殺為主,也有胃毒作用,可防治多種棉花害蟲(chóng),如棉鈴蟲(chóng),棉蚜等,廣泛用于防治煙草、大豆、玉米、果樹(shù)、蔬菜的害蟲(chóng),也可用于防治家畜和倉(cāng)儲(chǔ)等方面的害蟲(chóng)。該品使用量很少,一般防治棉花害蟲(chóng)每畝用有效成分4-10g,防治煙草害蟲(chóng)每畝用有效成分3-10g,防治玉米和其他谷類害蟲(chóng)用量一般為每畝用有產(chǎn)成分2-10g。腈氯苯苯醚菊酯商品化以后,推廣使用很快,已擠入傳統(tǒng)有機(jī)磷、有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑市場(chǎng),現(xiàn)在大多數(shù)用于棉花,頗受歡迎。由于它是擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑的幾個(gè)品種中生產(chǎn)成本最低的一種,因此競(jìng)爭(zhēng)能力較強(qiáng),發(fā)展前景良好。大鼠口服LD50為451mg/kg,小鼠100-300mg/kg。
用途廣泛用于棉花、茶樹(shù)、蔬菜、大豆等農(nóng)作物及林牧業(yè)和衛(wèi)生害蟲(chóng)的防治
用途廣譜、高效、快速擬除蟲(chóng)菊酯。以觸殺和胃毒作用為主,無(wú)內(nèi)吸作用,對(duì)螨類無(wú)效,對(duì)鱗翅目幼蟲(chóng)、直翅目、半翅目、雙翅目害蟲(chóng)有效,用于防治棉花蚜蟲(chóng)、葉蟬、蝽象、卷葉蟲(chóng)、菜青蟲(chóng)、大豆食心蟲(chóng)、小麥黏蟲(chóng)、紅鈴蟲(chóng)、棉鈴蟲(chóng)、柑橘潛葉蛾幼蟲(chóng),推薦用量用20%乳油對(duì)水2000倍液噴霧。注意不要在桑園、魚(yú)塘、蜂場(chǎng)附近使用。已產(chǎn)生抗性的棉蚜、棉鈴蟲(chóng)應(yīng)停止使用。
用途屬?gòu)V譜高效殺蟲(chóng)劑,用于防治棉花、蔬菜、果樹(shù)、水稻、玉米、大豆、煙草等作物的害蟲(chóng)
Merck13,4038
生產(chǎn)方法一步法
先將2-(對(duì)氯苯基)-3-甲基丁酸(或稱α-異丙基對(duì)氯苯乙酸)用三氯化磷或五氯化磷等氯化成2-(對(duì)氯苯基)-3-甲基丁酰氯,然后與間苯氧基苯甲醛及氰化鈉水溶液反應(yīng)制得氰戊菊酯。國(guó)外曾報(bào)道一步法采用正庚烷、石油醚、苯、甲苯作溶劑,國(guó)內(nèi)采用無(wú)溶劑法。國(guó)外報(bào)道采用相轉(zhuǎn)移催化劑TEBA(TBA、四丁基溴化銨等),國(guó)內(nèi)有的單位不加催化劑。
國(guó)內(nèi)主要用此法生產(chǎn),收率90%以上。
α-羥基磺酸鈉法
以間苯氧基苯甲醛與亞硫酸氫鈉加成后的產(chǎn)物,直接與氰化鈉水溶液作用生成氰醇,同時(shí)迅速與2-(對(duì)氯苯基)-3-甲基丁酰氯作用,生成氰戊菊酯。
α-溴代氰芐法
該法先將間苯氧基氯化芐與氰化鈉作用,制成間苯氧基苯乙腈,反應(yīng)溫度70~80℃,需加入相轉(zhuǎn)移催化劑;然后氰芐與溴于105~110℃回流反應(yīng)1~3h;最后與丁酸作用,以K2CO3為縛酸劑、苯為溶劑、四丁基溴化銨為相轉(zhuǎn)移催化劑、水為介質(zhì),于70~80℃反應(yīng)2h制得氰戊菊酯。
先將2-(對(duì)氯苯基)-3-甲基丁酸(或稱α-異丙基對(duì)氯苯乙酸)用三氯化磷或五氯化磷等氯化成2-(對(duì)氯苯基)-3-甲基丁酰氯,然后與間苯氧基苯甲醛及氰化鈉水溶液反應(yīng)制得氰戊菊酯。國(guó)外曾報(bào)道一步法采用正庚烷、石油醚、苯、甲苯作溶劑,國(guó)內(nèi)采用無(wú)溶劑法。國(guó)外報(bào)道采用相轉(zhuǎn)移催化劑TEBA(TBA、四丁基溴化銨等),國(guó)內(nèi)有的單位不加催化劑。
國(guó)內(nèi)主要用此法生產(chǎn),收率90%以上。
α-羥基磺酸鈉法
以間苯氧基苯甲醛與亞硫酸氫鈉加成后的產(chǎn)物,直接與氰化鈉水溶液作用生成氰醇,同時(shí)迅速與2-(對(duì)氯苯基)-3-甲基丁酰氯作用,生成氰戊菊酯。
α-溴代氰芐法
該法先將間苯氧基氯化芐與氰化鈉作用,制成間苯氧基苯乙腈,反應(yīng)溫度70~80℃,需加入相轉(zhuǎn)移催化劑;然后氰芐與溴于105~110℃回流反應(yīng)1~3h;最后與丁酸作用,以K2CO3為縛酸劑、苯為溶劑、四丁基溴化銨為相轉(zhuǎn)移催化劑、水為介質(zhì),于70~80℃反應(yīng)2h制得氰戊菊酯。
生產(chǎn)方法由對(duì)氯氰芐經(jīng)烷基化反應(yīng)、水解、氯化制備α-異丙基對(duì)氯苯基乙酰氯,再與間苯氧基甲醛[39515-51-0]及氰化鈉反應(yīng)制得該品。1.烷基化,α-異丙基對(duì)氯苯基乙腈的制備將氯氰芐,苯磺酸異丙酯,氫氧化鈉按摩爾比1:1.1:3配料加入石油醚中,在70℃左右攪拌反應(yīng)12h。經(jīng)水洗、干燥、脫溶后再進(jìn)行減壓蒸餾,收集100-110℃(0.04-0.08kPa)餾分,即得α-異丙基對(duì)氯苯基乙腈。含量90%,收率92%以下。烷基化劑苯磺酸異丙酯在反應(yīng)中轉(zhuǎn)化為苯磺酰內(nèi),可回收制備苯酚。烷基化劑也可采用溴代異丙烷或氯代異丙烷,在強(qiáng)堿存在下反應(yīng)。2.水解,α-異丙基對(duì)氯苯基乙酸的制備α-異丙基對(duì)氯苯基乙腈與65%的硫酸按摩爾比1:1.3混合,加熱至140-145℃反應(yīng)11h。用溶劑萃取,分除酸層,再經(jīng)水洗,脫溶,冷卻結(jié)晶得α-異丙基對(duì)氯苯基乙酸,含量90%,熔點(diǎn)85-87℃,收率90%。3.氯化,α-異丙基對(duì)氯苯基乙酰氯的制備α-異丙基對(duì)氯苯基乙酰氯和五氯化磷按摩爾比1:1.1混合,攪拌升溫到130℃,在130-140℃反應(yīng)1h。冷卻排除生成的氯化氫,蒸出副產(chǎn)的三氯氧磷后,減壓蒸餾,收集100-103℃(0.4-0.47kPa)餾分,即得α-異丙基對(duì)氯苯基乙酰氯,含量95%以上,收率95%以上。4.腈氯苯苯醚菊酯的制備將氰化鈉,間苯氧基苯甲醛,α-異丙基對(duì)氯苯基乙酰氯按摩爾比1.1:1:1.05依次投入水中,使氰化鈉水溶液的濃度為25%。在30-35℃攪拌反應(yīng)12h。用溶劑萃取,水洗,干燥,減壓脫除溶劑后即得腈氯苯苯醚菊酯。原油含量90%以上,收率90%以上。按 GB6694-86,原油的淺棕色至紅棕色粘稠液體,一級(jí)品有效成分含量≥92.0%,二級(jí)品≥85.0%,三級(jí)品≥80.0%。原料消耗定額:對(duì)氯苯乙腈550kg/t、溴代異丙烷600kg/t、季銨鹽相轉(zhuǎn)移催化劑90kg/t、氯化亞砜480kg/t、間苯氧基苯甲醛580kg/t。氰化鈉190kg/t。
BRN2025982
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 53) 1991
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H315-H319-H335-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N
危險(xiǎn)類別碼25-36/37/38-50/53-57
安全說(shuō)明26-45-60-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)CY1576350
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29269090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)51630-58-1(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
屬?gòu)V譜高效殺蟲(chóng)劑,用于防治棉花、蔬菜、果樹(shù)、水稻、玉米、大豆、煙草等作物的害蟲(chóng)用途2
廣譜、高效、快速擬除蟲(chóng)菊酯。以觸殺和胃毒作用為主,無(wú)內(nèi)吸作用,對(duì)螨類無(wú)效,對(duì)鱗翅目幼蟲(chóng)、直翅目、半翅目、雙翅目害蟲(chóng)有效,用于防治棉花蚜蟲(chóng)、葉蟬、蝽象、卷葉蟲(chóng)、菜青蟲(chóng)、大豆食心蟲(chóng)、小麥黏蟲(chóng)、紅鈴蟲(chóng)、棉鈴蟲(chóng)、柑橘潛葉蛾幼蟲(chóng),推薦用量用20%乳油對(duì)水2000倍液噴霧。注意不要在桑園、魚(yú)塘、蜂場(chǎng)附近使用。已產(chǎn)生抗性的棉蚜、棉鈴蟲(chóng)應(yīng)停止使用。用途3
廣泛用于棉花、茶樹(shù)、蔬菜、大豆等農(nóng)作物及林牧業(yè)和衛(wèi)生害蟲(chóng)的防治用途4
該品為廣譜高效殺蟲(chóng)劑,作用迅速,擊倒力強(qiáng),以角殺為主,也有胃毒作用,可防治多種棉花害蟲(chóng),如棉鈴蟲(chóng),棉蚜等,廣泛用于防治煙草、大豆、玉米、果樹(shù)、蔬菜的害蟲(chóng),也可用于防治家畜和倉(cāng)儲(chǔ)等方面的害蟲(chóng)。該品使用量很少,一般防治棉花害蟲(chóng)每畝用有效成分4-10g,防治煙草害蟲(chóng)每畝用有效成分3-10g,防治玉米和其他谷類害蟲(chóng)用量一般為每畝用有產(chǎn)成分2-10g。腈氯苯苯醚菊酯商品化以后,推廣使用很快,已擠入傳統(tǒng)有機(jī)磷、有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑市場(chǎng),現(xiàn)在大多數(shù)用于棉花,頗受歡迎。由于它是擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑的幾個(gè)品種中生產(chǎn)成本最低的一種,因此競(jìng)爭(zhēng)能力較強(qiáng),發(fā)展前景良好。大鼠口服LD50為451mg/kg,小鼠100-300mg/kg。制備方法
方法1
由對(duì)氯氰芐經(jīng)烷基化反應(yīng)、水解、氯化制備α-異丙基對(duì)氯苯基乙酰氯,再與間苯氧基甲醛[39515-51-0]及氰化鈉反應(yīng)制得該品。1.烷基化,α-異丙基對(duì)氯苯基乙腈的制備將氯氰芐,苯磺酸異丙酯,氫氧化鈉按摩爾比1:1.1:3配料加入石油醚中,在70℃左右攪拌反應(yīng)12h。經(jīng)水洗、干燥、脫溶后再進(jìn)行減壓蒸餾,收集100-110℃(0.04-0.08kPa)餾分,即得α-異丙基對(duì)氯苯基乙腈。含量90%,收率92%以下。烷基化劑苯磺酸異丙酯在反應(yīng)中轉(zhuǎn)化為苯磺酰內(nèi),可回收制備苯酚。烷基化劑也可采用溴代異丙烷或氯代異丙烷,在強(qiáng)堿存在下反應(yīng)。2.水解,α-異丙基對(duì)氯苯基乙酸的制備α-異丙基對(duì)氯苯基乙腈與65%的硫酸按摩爾比1:1.3混合,加熱至140-145℃反應(yīng)11h。用溶劑萃取,分除酸層,再經(jīng)水洗,脫溶,冷卻結(jié)晶得α-異丙基對(duì)氯苯基乙酸,含量90%,熔點(diǎn)85-87℃,收率90%。3.氯化,α-異丙基對(duì)氯苯基乙酰氯的制備α-異丙基對(duì)氯苯基乙酰氯和五氯化磷按摩爾比1:1.1混合,攪拌升溫到130℃,在130-140℃反應(yīng)1h。冷卻排除生成的氯化氫,蒸出副產(chǎn)的三氯氧磷后,減壓蒸餾,收集100-103℃(0.4-0.47kPa)餾分,即得α-異丙基對(duì)氯苯基乙酰氯,含量95%以上,收率95%以上。4.腈氯苯苯醚菊酯的制備將氰化鈉,間苯氧基苯甲醛,α-異丙基對(duì)氯苯基乙酰氯按摩爾比1.1:1:1.05依次投入水中,使氰化鈉水溶液的濃度為25%。在30-35℃攪拌反應(yīng)12h。用溶劑萃取,水洗,干燥,減壓脫除溶劑后即得腈氯苯苯醚菊酯。原油含量90%以上,收率90%以上。按 GB6694-86,原油的淺棕色至紅棕色粘稠液體,一級(jí)品有效成分含量≥92.0%,二級(jí)品≥85.0%,三級(jí)品≥80.0%。原料消耗定額:對(duì)氯苯乙腈550kg/t、溴代異丙烷600kg/t、季銨鹽相轉(zhuǎn)移催化劑90kg/t、氯化亞砜480kg/t、間苯氧基苯甲醛580kg/t。氰化鈉190kg/t。方法2
一步法先將2-(對(duì)氯苯基)-3-甲基丁酸(或稱α-異丙基對(duì)氯苯乙酸)用三氯化磷或五氯化磷等氯化成2-(對(duì)氯苯基)-3-甲基丁酰氯,然后與間苯氧基苯甲醛及氰化鈉水溶液反應(yīng)制得氰戊菊酯。國(guó)外曾報(bào)道一步法采用正庚烷、石油醚、苯、甲苯作溶劑,國(guó)內(nèi)采用無(wú)溶劑法。國(guó)外報(bào)道采用相轉(zhuǎn)移催化劑TEBA(TBA、四丁基溴化銨等),國(guó)內(nèi)有的單位不加催化劑。
國(guó)內(nèi)主要用此法生產(chǎn),收率90%以上。
α-羥基磺酸鈉法
以間苯氧基苯甲醛與亞硫酸氫鈉加成后的產(chǎn)物,直接與氰化鈉水溶液作用生成氰醇,同時(shí)迅速與2-(對(duì)氯苯基)-3-甲基丁酰氯作用,生成氰戊菊酯。
α-溴代氰芐法
該法先將間苯氧基氯化芐與氰化鈉作用,制成間苯氧基苯乙腈,反應(yīng)溫度70~80℃,需加入相轉(zhuǎn)移催化劑;然后氰芐與溴于105~110℃回流反應(yīng)1~3h;最后與丁酸作用,以K2CO3為縛酸劑、苯為溶劑、四丁基溴化銨為相轉(zhuǎn)移催化劑、水為介質(zhì),于70~80℃反應(yīng)2h制得氰戊菊酯。
上下游產(chǎn)品信息
常見(jiàn)問(wèn)題列表
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50為451mg/kg,小鼠急性經(jīng)口LD50為200~300mg/kg;大、小鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg;大鼠急性吸入LD50>100mg/m3。對(duì)兔眼睛有中度刺激性,對(duì)皮膚有輕度刺激性。大鼠2年喂養(yǎng)無(wú)作用劑量為每天250mg/kg。原藥對(duì)人ADI為0.06mg/kg。動(dòng)物試驗(yàn)未發(fā)現(xiàn)氰戊菊酯有致畸、致癌、致突變作用。虹鱒魚(yú)LC507.3μg/L (48h),鳥(niǎo)類急性經(jīng)口LD50>1600mg/kg,對(duì)蜜蜂高毒。